Protein-cofactor interactions in bacterial reaction centers from Rhodobacter sphaeroides R-26: Effect of hydrogen bonding on the electronic and geometric structure of the primary quinone. A density functional theory study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 8, Issue 48, 2006, Pages 5659-5670

  Sinnecker, Sebastian ^a   Flores, Marco ^a   Lubitz, Wolfgang ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; BACTERIAL PROTEIN; BENZOQUINONE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; FREE RADICAL;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; HYDROGEN BOND; MAGNETISM; PHOTOSYNTHESIS; QUANTUM THEORY; RHODOBACTER SPHAEROIDES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; BACTERIAL PROTEINS; BENZOQUINONES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; FREE RADICALS; HYDROGEN BONDING; MAGNETICS; MODELS, BIOLOGICAL; MODELS, CHEMICAL; PHOTOSYNTHESIS; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS; QUANTUM THEORY; RHODOBACTER SPHAEROIDES;

EID: 33845341078     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612568a     Document Type: Article

References (114)

1. Functions of Quinones in Energy Conserving Systems, ed., B. L. Trumpower, Academic Press, New York, 1982
2. Coenzyme Q: Biochemistry, Bioenergetics and Clinical Applications of Ubiquinone, ed., G. Lenaz, John Wiley and Sons, Suffolk, 1985
3. The chemistry of quinonoid compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley and Sons, 1988
4. J. M. Berg, J. L. Tymoczko and L. Stryer, Biochemistry, W. H. Freeman, New York, 2002
5. R. E. Blankenship, Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford, 2001
6. W. A. Cramer and D. B. Knaff, in Energy Transduction in Biological Membranes, A Textbook of Bioenergetics, ed., C. R. Cantor, Springer-Verlag, New York, 1990, pp. 193-238
7. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, New York, 1991
8. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997
9. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
10. G. Feher Appl. Magn. Reson. 1998 15 23 38
11. G. Feher M. Y. Okamura Appl. Magn. Reson. 1999 16 63 100
12. W. Lubitz G. Feher Appl. Magn. Reson. 1999 17 1 48
13. A. Schweiger and G. Jeschke, Principles of Pulse Electron Paramagnetic Resonance, Oxford University Press, Oxford, 2001
14. J. A. Weil, J. R. Bolton and J. E. Wertz, Electron Paramagnetic Resonance - Elementary Theory and Practical Applications, Wiley, New York, 1994
15. W. Lubitz E. C. Abresch R. J. Debus R. A. Isaacson M. Y. Okamura G. Feher Biochim. Biophys. Acta 1985 808 464 469
16. G. Feher, R. A. Isaacson, M. Y. Okamura and W. Lubitz, in Antennas and Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria, Structure, Interactions and Dynamics, ed., M. E. Michel-Beyerle, Springer-Verlag, Berlin, 1985, pp. 174-189
17. O. Burghaus M. Plato M. Rohrer K. Möbius F. MacMillan W. Lubitz J. Phys. Chem. 1993 97 7639 7647
18. J. S. van den Brink A. P. Spoyalov P. Gast W. B. S. van Liemt J. Raap J. Lugtenburg A. J. Hoff FEBS Lett. 1994 353 273 276
19. M. K. Bosch P. Gast A. J. Hoff A. P. Spoyalov Y. D. Tsvetkov Chem. Phys. Lett. 1995 239 306 312
20. R. A. Isaacson F. Lendzian E. C. Abresch W. Lubitz G. Feher Biophys. J. 1995 69 311 322
21. R. A. Isaacson, E. C. Abresch, F. Lendzian, C. Boullais, M. L. Paddock, C. Mioskowski, W. Lubitz and G. Feher, in The Reaction Center of Photosynthetic Bacteria - Structure and Dynamics, ed., M. E. Michel-Beyerle, Springer, Berlin, 1996, pp. 353-367
22. F. Lendzian J. Rautter H. Käß A. Gardiner W. Lubitz Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1996 100 2036 2040
23. A. P. Spoyalov R. J. Hulsebosch S. Shochat P. Gast A. J. Hoff Chem. Phys. Lett. 1996 263 715 720
24. M. Rohrer F. MacMillan T. F. Prisner A. T. Gardiner K. Möbius W. Lubitz J. Phys. Chem. B 1998 102 4648 4657
25. M. L. Paddock E. C. Abresch R. A. Isaacson W. Lubitz M. Y. Okamura G. Feher Biophys. J. 1999 76 A141
26. M. Flores R. Isaacson E. Abresch R. Calvo W. Lubitz G. Feher Biophys. J. 2006 90 3356 3362
27. M. Flores R. Isaacson E. Abresch R. Calvo W. Lubitz G. Feher Biophys. J. 2007 10.1529/biophysj.106.092460
28. G. Soda T. Chiba J. Chem. Phys. 1969 50 439 455
29. M. J. Hunt A. L. MacKay J. Magn. Reson. 1974 15 402 414
30. S. Sinnecker E. Reijerse F. Neese W. Lubitz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3280 3290
31. P. J. O'Malley S. J. Collins Chem. Phys. Lett. 1996 259 296 300
32. M. Nonella J. Phys. Chem. 1996 100 20148 20155
33. P. J. O'Malley J. Phys. Chem. A 1997 101 6334 6338
34. P. J. O'Malley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5093 5097
35. M. Nonella Photosynth. Res. 1998 55 253 259
36. D. M. Chipman J. Phys. Chem. A 2000 104 11816 11821
37. P. J. O'Malley Antioxid. Redox Signaling 2001 3 825 838
38. S. M. Mattar A. H. Emwas A. D. Stephens Chem. Phys. Lett. 2002 363 152 160
39. M. Knüpling J. T. Törring S. Un Chem. Phys. 1997 219 291 304
40. J. T. Törring S. Un M. Knüpling M. Plato K. Möbius J. Chem. Phys. 1997 107 3905 3913
41. M. Engström O. Vahtras H. Agren Chem. Phys. 1999 243 263 271
42. K. M. Neyman D. I. Ganyushin Z. Rinkevicius N. Rösch Int. J. Quantum Chem. 2002 90 1404 1413
43. M. Kaupp C. Remenyi J. Vaara O. L. Malkina V. G. Malkin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2709 2722
44. I. Ciofini R. Reviakine A. Arbuznikov M. Kaupp Theor. Chem. Acc. 2004 111 132 140
45. S. M. Mattar J. Phys. Chem. B 2004 108 9449 9455
46. J. R. Asher N. L. Doltsinis M. Kaupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9854 9861
47. J. R. Asher N. L. Doltsinis M. Kaupp Magn. Reson. Chem. 2005 43 S237 S247
48. J. Fritscher Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 4950 4956
49. P. J. O'Malley Biochim. Biophys. Acta 1999 1411 101 113
50. M. Kaupp Biochemistry 2002 41 2895 2900
51. S. Kacprzak M. Kaupp J. Phys. Chem. B 2004 108 2464 2469
52. P. J. O'Malley Chem. Phys. Lett. 1998 285 99 104
53. P. J. O'Malley Chem. Phys. Lett. 1998 291 367 374
54. P. J. O'Malley J. Phys. Chem. A 1998 102 248 253
55. F. Himo G. T. Babcock L. A. Eriksson J. Phys. Chem. A 1999 103 3745 3749
56. P. J. O'Malley Chem. Phys. Lett. 2003 379 277 281
57. M. Flores R. A. Isaacson R. Calvo G. Feher W. Lubitz Chem. Phys. 2003 294 401 413
58. B. Epel J. Niklas S. Sinnecker H. Zimmermann W. Lubitz J. Phys. Chem. B 2006 110 11549 11560
59. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
60. T. Vreven K. Morokuma J. Comput. Chem. 2000 21 1419 1432
61. J. A. Weil and P. S. Rao, Bruker EPR/ENDOR Frequency Table, Bruker, Karlsruhe, 1998
62. M. H. B. Stowell T. M. McPhillips D. C. Rees S. M. Soltis E. Abresch G. Feher Science 1997 276 812 816
63. H. L. Axelrod E. C. Abresch M. L. Paddock M. Y. Okamura G. Feher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 1542 1547
64. H. L. Axelrod E. C. Abresch M. Y. Okamura A. P. Yeh D. C. Rees G. Feher J. Mol. Biol. 2002 319 501 515
65. G. Katona U. Andreasson E. M. Landau L. E. Andreasson R. Neutze J. Mol. Biol. 2003 331 681 692
66. U. Ermler G. Fritzsch S. K. Buchanan H. Michel Structure 1994 2 925 936
67. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
68. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
69. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
70. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1970 53 2823 2833
71. T. H. Dunning and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer, Plenum, New York, 1976
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyata, R. Fukuda, J. Hasegawa, T. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.01), Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003
73. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170 1179
74. M. Svensson S. Humbel R. D. J. Froese T. Matsubara S. Sieber K. Morokuma J. Phys. Chem. 1996 100 19357 19363
75. S. Humbel S. Sieber K. Morokuma J. Chem. Phys. 1996 105 1959 1967
76. M. Torrent T. Vreven D. G. Musaev K. Morokuma O. Farkas H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 192 193
77. A. T. P. Carvalho P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Phys. Chem. B 2006 110 5758 5761
78. N. Cerqueira P. A. Fernandes L. A. Eriksson M. J. Ramos Biophys. J. 2006 90 2109 2119
79. A. K. Rappe C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024 10035
80. E. C. Abresch A. P. Yeh S. M. Soltis D. C. Rees H. L. Axelrod M. Y. Okamura G. Feher Biophys. J. 1999 76 A141
81. G. Katona A. Snijder P. Gourdon U. Andreasson O. Hansson L. E. Andreasson R. Neutze Nat. Struct. Mol. Biol. 2005 12 630 631
82. M. F. Shibl M. Tachikawa O. Kuhn Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1368 1373
83. V. Barone, in Recent Advances in Density Functional Methods, ed., D. P. Chong, World Scientific Publ. Co., Singapore, 1996, p. 287
84. F. Neese, ORCA - an ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, Version 2.4, Max-Planck-Institut für Bioanorganische Chemie, Mülheim an der Ruhr, Germany, 2004
85. A. T. Brunger P. D. Adams G. M. Clore W. L. DeLano P. Gros R. W. Grosse-Kunstleve J. S. Jiang J. Kuszewski M. Nilges N. S. Pannu R. J. Read L. M. Rice T. Simonson G. L. Warren Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998 54 905 921
86. M. L. S. Garcia J. A. S. Smith P. M. G. Bavin C. R. Ganellin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 1391 1399
87. T. Chiba J. Chem. Phys. 1964 41 1352 1358
88. F. MacMillan F. Lendzian W. Lubitz Magn. Reson. Chem. 1995 33 S81 S93
89. M. Tokman D. Sundholm P. Pyykko J. Olsen Chem. Phys. Lett. 1997 265 60 64
90. Y. Deligiannakis J. Hanley A. W. Rutherford J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7653 7664
91. J. M. Peloquin X. S. Tang B. A. Diner R. D. Britt Biochemistry 1999 38 2057 2067
92. J. C. Salerno M. Osgood Y. J. Liu H. Taylor C. P. Scholes Biochemistry 1990 29 6987 6993
93. D. A. Force D. W. Randall R. D. Britt X. S. Tang B. A. Diner J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12643 12644
94. G. Bar M. Bennati H. H. T. Nguyen J. Ge J. Stubbe R. G. Griffin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3569 3576
95. S. Grimaldi T. Ostermann N. Weiden T. Mogi H. Miyoshi B. Ludwig H. Michel T. F. Prisner F. MacMillan Biochemistry 2003 42 5632 5639
96. L. Benisvy R. Bittl E. Bothe C. D. Garner J. McMaster S. Ross C. Teutloff F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5314 5317
97. S. Kacprzak M. Kaupp F. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5659 5671
98. R. Calvo E. C. Abresch R. Bittl G. Feher W. Hofbauer R. A. Isaacson W. Lubitz M. Y. Okamura M. L. Paddock J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7327 7341
99. R. Calvo R. A. Isaacson M. L. Paddock E. C. Abresch M. Y. Okamura A. L. Maniero L. C. Brunel G. Feher J. Phys. Chem. B 2001 105 4053 4057
100. H. B. Kraatz I. Bediako-Amoa S. H. Gyepi-Garbrah T. C. Sutherland J. Phys. Chem. B 2004 108 20164 20172
101. Y. Long and H. B. Kraatz, in Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry, ed., H. B. Kraatz, and, N. Metzler-Nolte, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 93-112
102. N. Gupta H. Linschitz J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6384 6391
103. B. Rabenstein G. M. Ullmann E. W. Knapp Biochemistry 2000 39 10487 10496
104. A. Remy K. Gerwert Nat. Struct. Biol. 2003 10 637 644
105. M. Di Donato A. Peluso G. Villani J. Phys. Chem. B 2004 108 3068 3077
106. R. J. Bartlett I. Grabowski S. Hirata S. Ivanov J. Chem. Phys. 2005 122 034104
107. I. Grabowski S. Hirata S. Ivanov R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 2002 116 4415 4425
108. Y. Zhao B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 2715 2719
109. Y. Zhao B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 4786 4791
110. O. Gritsenko E. J. Baerends J. Chem. Phys. 2004 121 655 660
111. A. D. Boese N. C. Handy J. Chem. Phys. 2002 116 9559 9569
112. A. V. Arbuznikov M. Kaupp V. G. Malkin R. Reviakine O. L. Malkina Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5467
113. Y. Zhao D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2701 2705
114. J. Fritscher T. F. Prisner F. MacMillan Appl. Magn. Reson. 2006 30 251 268