Synthesis and structural characterisation as 12-helix of the hexamer of a β-amino acid tethered to a pyrrolidin-2-one ring

Chemical Communications

Volumn , Issue 47, 2006, Pages 4915-4917

  Menegazzo, Ileana ^a   Fries, Alexander ^a   Mammi, Stefano ^a   Galeazzi, Roberta ^b   Martelli, Gianluca ^b   Orena, Mario ^b   Rinaldi, Samuele ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 2 OXO 1 [1' (4 METHOXYPHENYLETHYL)]PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID; BETA AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SIMULATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 33751573306     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612071g     Document Type: Article

References (34)

1. K. D. Stigers M. J. Soth J. S. Nowick Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 714 723
2. A. E. Barron R. N. Zuckermann Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 681 687
3. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4011
4. A. R. Sanford K. Yamato X. W. Yang L. H. Yuan Y. H. Han B. Gong Eur. J. Biochem. 2004 271 1416 1425
5. R. P. Cheng Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 512 520
6. H. Yin A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4130 4163
7. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015 2022
8. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
9. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219 3232
10. F. Fülop T. A. Martinek G. K. Tóth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323 334
11. V. J. Hruby Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 847 858
12. P. I. Arvidsson N. S. Ryder H. M. Weiss G. Gross O. Kretz R. Woessner D. Seebach ChemBioChem 2003 4 1345 1347
13. H.-S. Lee P. R. LePlae E. A. Porter S. H. Gellman J. Org. Chem. 2001 66 3597 3599
14. H.-S. Lee F. A. Syud X. Wang S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7721 7722
15. E. A. Porter X. Wang M. A. Schmitt S. H. Gellman Org. Lett. 2002 4 3317 3319
16. M. G. Woll J. D. Fisk P. R. LePlae S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12447 12452
17. J.-S. Park H.-S. Lee J. R. Lai B. M. Kim S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8539 8545
18. R. Galeazzi G. Martelli M. Orena S. Rinaldi P. Sabatino Tetrahedron 2005 61 5465 5473
19. H. Kessler C. Griesinger R. Kerssebaum K. Wagner R. R. Ernst J. Am. Chem. Soc. 1987 109 607 609
20. B. Ancian I. Bourgeois J. F. Dauphin A. A. Shaw J. Magn. Reson. 1997 A 125 348 354
21. A. Bax R. H. Griffey B. L. Hawkins J. Magn. Reson. 1983 55 301 315
22. A. Bax M. F. Summers J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2093 2094
23. L. J. Smith B. A. Kimberly H. Schwalbe M. W. MacArthur J. M. Thornton C. M. Dobson J. Mol. Biol. 1996 255 494 506
24. L. J. Smith K. M. Fiebig H. Schwalbe C. M. Dobson Folding Des. 1996 1 R95 R106
25. M. Aburi P. E. Smith J. Phys. Chem. B 2004 108 7382 7388
26. M. S. Sansom C. Adcock G. R. Smith J. Struct. Biol. 1998 121 246 262
27. T. W. Allen O. S. Andersen B. Roux Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 117 122
28. Molecular dynamics studies were performed by using InsightII/Discover (Accelrys) and Macromodel 5.0 (Wavefunction) software packages
29. E. A. Porter B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7324 7330
30. T. L. Raguse E. A. Porter B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12774 12785
31. J. Rennie L. Arnt H. Tang K. Nusslein G. N. Tew J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2005 32 296 300
32. S. Zhang D. M. Marini W. Hwang S. Santoso Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 865 871
33. S. Jun Y. Hong H. Imamura B.-Y. Ha J. Bechhoefer P. Chen Biophys. J. 2004 87 1249 1259
34. G. L. Simpson A. H. Gordon D. M. Lindsay N. Promsavan M. P. Crump K. Mulholland B. R. Hayter T. Gallagher J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10638 10639