Computational study of the interaction between TIBO inhibitors and Y181 (C181), K101, and Y188 amino acids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 42, 2006, Pages 21287-21298

  Freitas, Renato F ^a   Galembeck, Sérgio E ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMOTHERAPY; DISEASES; DRUG PRODUCTS; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS;

ATOMS IN MOLECULES (AIM) METHODS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS;

REACTION KINETICS;

EID: 33751297871     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063058u     Document Type: Article

References (98)

1. Fauci, A. Nat. Med. 2003, 9, 839.
2. AIDS Epidemic Update: 2004. Available from: http:/www.unaids.gov/wa2004/ report_pdf.html.
3. Ren, J.; Esnouf, R.; Hopkins, A.; Ross, C.; Jones, Y.; Stammers, D.; Stuart, D. Structure 1995, 3, 915.
4. Das, K.; Ding, J.; Hsiou, Y.; Clark, A. D., Jr.; Moereels, H.; Koymans, L.; Andries, K.; Pauwels, R.; Janssen, P. A.; Boyer, P. L.; Clark, P.; Smith, R. H., Jr.; Kroeger, S. M. B.; Michejda, C. J.; Hughes, S. H.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1085.
5. Kohlstaedt, L. A.; Wang, J.; Friedman, J. M.; Rice, P. A.; Steitz, T. A. Science 1992, 256, 1783.
6. Smerdon, S. J.; Jager, J.; Wang, J.; Kohlstaedt, L. A.; Chirino, A. J.; Friedman, J. M.; Rice, P. A.; Steitz, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3911.
7. Jacobo-Molina, A. J.; Ding, J.; Nanni, R. G.; Clark, A. D., Jr.; Lu, X.; Tantillo, C.; Williams, R. L.; Kamer, G.; Ferris, A. L.; Clark, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6320.
8. Ren, J.; Esnouf, R.; Garman, E.; Somers, D.; Ross, C.; Kirby, L.; Keeling, J.; Darby, G.; Jones, Y.; Stuart, D.; Stammers, D. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 293.
9. Esnouf, R.; Ren, J.; Ross, R.; Jones, Y.; Stammers, D.; Stuart, D. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 303.
10. Ding, J.; Das, K.; Tantillo, C.; Zhang, W.; Clark, A. D., Jr.; Jessen, S.; Lu, X.; Hsiou, Y.; Jacobo Molina, A.; Andries, K.; Pauwels, R.; Moereels, H.; Koymans, L.; Janssen, P. A. J.; Smith, R. H. J.; Kroeger, K. R.; Michejda, C. J.; Hughes, S. H.; Arnold, E. Structure 1995, 3, 365.
11. Unge, T.; Knight, S.; Bhikhabhai, R.; Lovgren, S.; Dauter, Z.; Wilson, K.; Strandber, B. Structure 1994, 2, 953.
12. Jorgensen, W. L.; Wang, D. P.; Rizzo, R. C.; Rives, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2799.
13. De Clercq, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 1297.
14. De Clercq, E. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 258.
15. Tantillo, C.; Ding, J.; Jacobo-Molina, A.; Nanni, R. G.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1994, 243, 369.
16. De Clercq, E. Farmaco 1999, 54, 26.
17. Stammers, D. K.; Ren, J.; Nichols, C. E.; Chamberlain, P. P.; Weaver, K. L.; Short, S. A. J. Mol. Biol. 2004, 336, 569.
18. Hopkins, A. L.; Ren, J.; Milton, J.; Hassen, R. J.; Chan, J. H.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 5912.
19. Freeman, G. A.; Andrews, C. W.; Hopkins, A. L.; Lowell, G. S.; Schaller, L. T.; Cowan J. R.; Gonzales, S. S.; Koszalka, G. W.; Hazen, R. J.; Boone, L. R.; Ferris, R. G.; Creech, K. L.; Roberts, G. B.; Short, S. A.; Weaver, K.; Reynolds, D. J.; Milton, Ren, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K.; Chan, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5923.
20. Chamorro, C.; Lobaton, E.; Bonache, M. C.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Velásquez, S.; Felix, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3085.
21. Castro, S.; Lobaton, E.; Perez, M. J. P.; Felix, A. S.; Cordeiro; A., Andrei; G., Snoeck, R.; De Clercq, E.;, Baizarini, J.; Camarasa, M. J.; Velázquez, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 1158.
22. Lindberg, J.; Sigurosson, S.; Lowgren, S.; Andersoon, H. O.; Sahlber, C.; Noreen, R.; Fridborg, K. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1670.
23. Ren, J.; Nichols, C.; Bird, L.; Chamberlain, P.; Weaver, K.; Short, S.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Mol. Biol. 2001, 312, 795.
24. Pata, J. D.; Stirtan, W. G.; Goldstein, S. W.; Steitz, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10548.
25. Ren, J.; Milton, J.; Weaver, K. L.; Short, S. A.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. Structure 2000, 8, 1089.
26. Rizzo, R. C.; Wang, D. P.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12898.
27. Hsiou, Y.; Das, K.; Ding, J.; Clark, A. D.; Moereels, H. Structure 2001, 4, 853.
28. Blagovic, M. U.; Tirado-Rives, J.; Jorgenssen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6016.
29. Das, K.; Clark, A. D., Jr.; Lewi, P. J.; Heeres, J.; de Jonge, M. R.; Koymans, L. M. H.; Vinkers, H. M.; Daeyaert, F.; Ludovici, D. W.; Kukla, M. J.; De Corte, B.; Kavash, R. W.; Ho, C. Y.; Ye, H.; Lichtenstein, M. A.; Andries, K.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; Boyer, P. L.; Clark, P.; Hughes, S. H.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J. Med. Chem. 2004, 47, 2550.
30. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
31. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651.
32. Brand, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Suhnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357.
33. Reed, A. E.; Curtis, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
34. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
35. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; International Series of Monographs on Chemistry, No. 22; Oxford University Press: Oxford, 1990.
36. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucl. Acid Res. 2000, 28, 235.
37. Sayle, R. Molecular Graphics Visualization Tool; Glaxo Research and Development: Greeford, Middlesex, U.K., 1994.
38. Gosper, J. J. BabelWin, A Molecular Structure Information Interchange Hub; Brunel University: London, 1998.
39. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
43. König, F. B.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
44. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
45. Freitas, R. F.; Galembeck, S. E. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 131.
46. Abrahão-Junior, O.; Nascimento, P. G. B. D.; Galembeck, S. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1817.
47. Goodman, J. M.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110.
48. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
49. Shishkin, O. V.; Elstner, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 537.
50. Brandl, M.; Lidauer, K.; Meyer, M.; Sühnel, J. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 103.
51. Marjo, C. E.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 5, 863.
52. Saen-oon, S.; Kuno, M.; Hannongbua, S. Proteins 2005, 61, 859.
53. Domagała, M.; Grabowski, S. J.; Urbaniak, K.; Mlostoń, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2730.
54. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
55. De Corte, B. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 1689.
56. Domagała, M.; Grabowski, S. J.; Urbaniak, K.; Mlostoń, G. J. Mol. Struct. 2004, 690, 69.
57. Jansen, P. A. J.; Lewi, P. J.; Arnold, E.; Daeyaert, F.; Jonge, M.; Heeres, J.; Koymans, L.; Vinkers, M.; Guillemont, J.; Pasquier, E.; Kukla, M.; Ludovici, D.; Andries, K.; Béthune, M. P.; Pauwels, R.; Das, K.; Clark, A. D., Jr.; Frenkel, Y. V.; Hughes, S. H.; Medaer, B.; De Knaep, F.; Bohets, H.; De Clerck, F.; Lampo, A.; Williams, P.; Stoffels, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1901.
58. Wang, D. P.; Rizzo, R. C.; Rives, J. T.; Jorgensen, W. L. Bio. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2799.
59. Smith, R. H. J.; Jorgensen, W. L.; Rives, J. T.; Lamb, M. L.; Janssen, P. A.; Michejda, C. J.; Smith, M. B. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 5272.
60. Allen, F.; Bird, C. M.; Rowland, R. S.; Raithby, P. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1997, 53, 680.
61. Martinez, J. V.; Ortega, S. H.; Rubio, M.; Li, D. T.; Swearingen, J. K.; Kaminsky, W.; Kelman, D. R.; West, D. X. J. Chem. Crystallogr. 2004, 34, 8, 533.
62. Venkatachalam, T. K.; Sudbeck, E.; Uckun, F. M. J. Mol. Struct. 2004, 687, 45.
63. Li, Q.; Mak, T. C. W. Acta Crystallogr., Sect. B 1997, 53, 252.
64. Li, Q.; Mak, T. C. W. Acta Crystallogr., Sect. B 1996, 52, 989.
65. Seth, S.; Biswas, A.; Banerjee, A.; Chattopadhay, S. K.; Ghosh, S. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 2377.
66. Ramnathan, A.; Sivakumar, K.; Subramanian, K.; Meerarani, D.; Ramadas, K.; Fun, H. K. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 139.
67. Ramnathan, A.; Sivakumar, K.; Subramanian, K.; Meerarani, D.; Ramadas, K.; Fun, H. K. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 656.
68. Ramnathan, A.; Sivakumar, K.; Subramanian, K. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 2446.
69. Lee, C. R.; Tang, T. H.; Chen, L.; Wang, C. C.; Wang, Y. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 1957.
70. Bharatam, P. V.; Amita, A. G.; Kaur, D. Tetrahedron 2002, 58, 1759.
71. Wennmohs, F.; Staemmler, V.; Schindler, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3208.
72. François, S.; Rohmer, M. M.; Benard, M.; Moreland, A. C.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12743.
73. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
74. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Kobos, P. J. Mol. Biol. 1994, 241, 83.
75. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Biol. 1995, 252, 248.
76. Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732
77. Pierce, A. C.; Sandretto, K. L.; Bemis, G. W. Proteins 2002, 49, 567.
78. Sarkhel, S.; Desiraju, G. R. Proteins 2004, 54, 247.
79. Popelier, P. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: New York, 2000.
80. Matta, C. F.; Bader, R. F. W. Proteins 2000, 40, 310.
81. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4382.
82. (a) Matta, C. F.; Trujillo, J. H.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940.
83. (b) Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563-578.
84. Cremer, D.; Kraka, E.; Slee, T. S.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H.; Nguyen-Ding, T. T.; MacDougall, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5069.
85. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061.
86. Vila, A.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. 2003, 291, 73.
87. Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinko, I. New J. Chem. 1999, 23, 145.
88. Keegstra, E. M. D.; Spek, A. L.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 14, 1633.
89. Steiner, T.; Saenger, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 20, 2087.
90. Balamurugan, V.; Jacob, W.; Mukherjee, J.; Mukherjee, R. Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 396.
91. Müller, G.; Lutz, M.; Harder, S. Acta Crystallogr. 1996, 52, 1014.
92. Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18.
93. Bone, R. G. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10892.
94. Macchi, P.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13429.
95. Koch, W.; Frenking, G.; Gauss, J.; Cremer, D.; Collins, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5917.
96. Cramer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
97. Ziółkowski, M.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys Chem. A 2006, 110, 6514.
98. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.