Zinc montmorillonite as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine derivatives

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 13, 2006, Pages 171-177

  Varala, Ravi ^a   Enugala, Ramu ^a   Adapa, Srinivas R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

2,3 Dihydro 1H 1,5 benzodiazepines; Ketones; o phenylenediamines; Zinc montmorillonite

Indexed keywords

EID: 33750838007     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Werner, W.; Baumgart, J.; Burckhardt, G.; Fleck, W. F.; Geller, K.; Gutsche, W.; Hanschmann, H.; Messerschmidt, A.; Roemer, W. Biophys. Chem. 1990, 35, 271.
2. (b) Herpin, T. F.; Van Kirk, K. G.; Salvino, J. M.; Yu, S. T.; Labaudinière, R. F. J. Comb. Chem. 2000, 5, 513.
3. (c) Claremon, D. A.; Liverton, N.; Selnick, H. G.; Smith, G. R. PCT Int. Appl. WO 9640653.
4. (a) Atwal, K. S.; Bergey, J. L.; Hedberg, A.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 635.
5. (b) Merluzzi, V.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shih, C.-K.; Eckner, K.; Hattox, S.; Adams, J.; Rosenthal, A. S.; Faanes, R.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411.
6. (c) Braccio, M. D.; Grossi, G.; Roma, G.; Vargiu, L.; Mura, M.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 935.
7. (d) Tranquillini, M. E.; Cassara, P. G.; Corsi, M.; Curotto, G.; Donati, D.; Finizia, G.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Tarzia, G.; Ursini, A.; Van Amsterdam, F. T. M. Arch. Pharm. 1997, 330, 353.
8. (e) Benedikta, H.; Puodziunaite, D.; Janciene, R.; Kosychova, L. Arkivoc 2000, (iv), 512.
9. (a) Schutz, H. Benzodiazepines, Springer: Heidelberg, 1982.
10. (b) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds. Katritzky A. R.; Rees, C. W. Pergamon: Oxford, Vol. 1, 1984, p166.
11. (c) Randall, L. O.; Kappel, B. Benzodiazepines; Garattini, S.; Mussini, E.; Randall, L. O., Eds.; Raven Press: New York, 1973, p 27.
12. Haris, R. C.; Straley, J. M. U. S. Patent 1,537,757, 1968; Chem. Abstr. 1970, 73, 100054w.
13. (a) Essaber, M.; Baouid, A.; Hasnaoui, A.; Benharref, A.; Lavergne, J.-P. Synth. Commun. 1998, 28, 4097.
14. (b) El-Sayed, A. M.; Abdel-Ghany, H.; El-Saghier, A. M. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3561.
15. (c) Xu, J. X.; Wu, H. T.; Jin, S. Chin. J. Chem. 1999, 17, 84.
16. (d) Zhang, X. Y.; Xu, J. X.; Jin, S. Chin. J. Chem. 1999, 17, 404.
17. (e) Reddy, K. V. V.; Rao, P. S.; Ashok, D. Synth. Commun. 2000, 30, 1825.
18. (a) Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2657.
19. (b) Morales, H. R.; Ulbarela, B. A.; Contreras, R. Heterocycles 1986, 24, 135.
20. (c) Jung, D. I.; Choi, T. W.; Kim, Y. Y.; Kim, I. S.; Park, Y. M.; Lee, Y. G.; Jung, D. H. Synth. Commun. 1999, 29, 1941.
21. (d) Balakrishna, M. S.; Kaboudin, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127.
22. (e) Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193.
23. (f) Kaboudin, B.; Navaee, K. Heterocycles 2001, 55, 1443.
24. (g) Pozarentzi, M.; Stephanatou, J. S.; Tsoleridis, C. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1755.
25. (h) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eshwaraiah, B.; Anuradha, K. Green Chem. 2002, 4, 592.
26. (i) Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, K. B.; Reddy, N. M.; Yadav, J. S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 921.
27. (j) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, S. P.; Nagaiah, K. Synthesis 2005, 480.
28. (k) Jarikote, D. V.; Siddiqui, S. A.; Rajagopal, R.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1835.
29. (l) De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1811.
30. (m) Varala, R.; Ramu, E.; Sreelatha, N.; Adapa, S. R. Synlett 2006, 1009.
31. (n) Pasha, M. A.; Jayashankara, V. P. Heterocycles 2006, 68, 1017.
32. (o) Kumar, R.; Chaudhary, P.; Nimesh, S.; Verma, A. K.; Chandra, R. Green Chem. 2006, 8, 519.
33. (p) Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M.; Lakshmanan, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 237, 93.
34. (q) Yadav, J. S.; Reddy, B.V.S.; Satheesh, G.; Srinivasulu, G.; Kunwar, A. C. Arkivoc 2005, (iii), 221.
35. Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121.
36. Clark, J. H.; Kybett, A. P.; Macquarrie, D. J.; Barlow, S. J.; Landon, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1353.
37. (a) Rhodes, C. N.; Franks, M.; Parkes, G. M. B.; Brown, D. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 804.
38. (b) Rhodes, C. N.; Brown, D. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 15, 2269.
39. (c) Nagy, N. M.; Jakab, M. A.; Konya, J.; Antus, S. Applied Clay Science. 2002, 21, 213.
40. (d) Shanbhag, G. V.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. A. Chemical. 2004, 222, 223.
41. (e) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rasheed, M. A.; Kumar, H. M. S. Synlett 2000, 487.
42. (a) Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 140, and references cited therein.
43. (b) Varala, R.; Ramu, E.; Sreelatha, N.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 877.
44. (c) Alam, M. M.; Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 187.
45. (d) Varala, R.; Ramu, E.; Vijay, K. P.; Adapa, S. R. Chin. J. Chem. 2006, 24, 807.
46. (e) Varala, R.; Sreelatha, N.; Adapa, S. R. Adapa, Synlett 2006, 1549.
47. (f) Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Synthesis 2006 (in press).
48. (g) Varala, R.; Sreelatha, N.; Adapa, S. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1079.