Synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines catalyzed by tin (II) chloride [1]

Letters in Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 3, 2006, Pages 187-190

  Alam, M Mujahid ^a   Varala, Ravi ^a   Enugala, Ramu ^a   Adapa, Srinivas R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

amino alcohols; Aromatic amines; Epoxides; Tin (II) chloride dihydrate (SnCl2.2H2O)

Indexed keywords

EID: 33646793274     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017806775789930     Document Type: Article

References (51)

1. IICT communication number: 040929.
2. a) Plucinska, K.; Kasprzykowski, F.; Kozian E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 861;
3. b) Bolli, M. H.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, I, 2243;
4. c) Ghosh, A. K.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 2789.
5. a) Gehlert D. R.; Goldstein, D. J.; Hipskind, P. A. Ann. Rep. Med. Chem. 1999, 201;
6. b) Corey, E. J.; Zhang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1931;
7. c) Johannes, C. W.; Visser, M. S.; Weatherhead, G. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem Soc. 1998, 120, 8340;
8. d) Chng, B. L.; Ganesan, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1511;
9. e) Rogers, G. A.; Parsons, S, M.; Anderson, D. C.; Nilsson, L. M; Bahr, B. A.; Kornereich, W. D.; Kaufman, R.; Jacobs, R. S.; Kirtman, B. J. Med. Chem. 1989, 32, 1217,
10. f) Brien, P. O. Angew Chem., Int. Ed. 1999, 38, 326;
11. g) Li, G.; Chang, H-T.; Sharpless, K. B. Angew Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451;
12. h) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835;
13. i) Auvin-Guette, C.; Rebuffat, S.; Prigent, Y.; Bodo, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2170;
14. j) Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inoue, S. I.; Ikaria, T.; Nayori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 233;
15. k) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
16. a) Deyrup, J. A.; Moher, C. L. J. Org. Chem. 1969, 34, 175;
17. b) Crooks, P. A.; Szyudler, R. Chem. Ind. (London) 1973, 1111.
18. 2: Cossy, J.; Bellosta, V.; Hamoir, C.; Desmurs, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7083;
19. 4: Sagava, S.; Abe, H. ; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4962;
20. 2: Van de Weghe, P.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 1995. 36, 1649;
21. 3: Fu, X -L.; Wu, S. -H. Synth Commun. 1997, 27, 1677;
22. 3: Ollevier, T.; Lavie-Campin, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7891;
23. 3: Sabitha, G.; K. K. Reddy, G. S.; Reddy, K. B.; Yadav, J. S. Synthesis. 2003, 15, 2298;
24. 2: Pachon, L. D.; Gamez, P.; Brussel, van J. J. M.; Reedijk J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6025;
25. 4: Chakraborti, A. K.; Kondaskar, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8315;
26. 2: Iqbal, J., Pandey, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 575;
27. j) Sundararajan, G.; Vijayakrishna, K.; Varghese, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8253;
28. k) LiOTf: Auge, J.; Leroy, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7715;
29. 3: Chini, M.; Crotti, P.; Favero, L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 433;
30. 3: Meguro, M.; Asao, N.; Yermamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, I, 2597;
31. 3: Ollevier, T.; Lavie-Compin, G. Tetrahedron Lett 2004, 45, 49;
32. o) Ionic Liquids: Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narasaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1047;
33. 3: Rodr'iguez, J. R.; Navarro, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7495;
34. 2O: Kamal, A.; Ramu, R.; Azhar. M. A.; Khanna, G. B. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2675;
35. r) Montmorillonite K-10: Chakraborti, K. A.; Rudrawar, S. Tetrahedron 2004, 60, 9085;
36. s) LiBr Chakraborti, A. K; Rudrawar, S.; Kondaskar, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3597;
37. t) Zirconium Sulfophenyl Phosphonate: Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4149.
38. (a) De, A.; Ghosh, S.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett 1997, 38, 8379;
39. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Org. Lett. 2000, 2, 2319;
40. (c) Sekar, G.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 287.
41. a) Varala, R.; Ramu Enugala; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2004, 1747;
42. b) Varala. R.; Ramu Enugala; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Chem. Lett. 2004, 33, 12, 1614;
43. c) Varala, R.; Ramu Enugala; Adapa, S. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 140;
44. d) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 720;
45. e) Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5115;
46. f) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 67;
47. g) Varala, R.; Ramu Enugala; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett 2006, 47, 877.
48. a) Cho, C. S.; Kim, D. T.; Choi H. J.; Kim, T. J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 20O2, 539,
49. b) Cho, C. S.; Lee, M. J.; Shim, S. C.; Kim, M. C. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 119, 2320,
50. c) Petursson, S. Carbohydrate Research. 2003, 338, 963;
51. d) P. De. Synlett. 2004, 10, 1835.