Polyacylation of single-walled carbon nanotubes under friedel-crafts conditions: An efficient method for functionalizing, purifying, decorating, and linking carbon allotropes

Advanced Materials

Volumn 18, Issue 20, 2006, Pages 2763-2767

  Balaban, Teodor Silviu ^a,b   Balaban, Mihaela Carmen ^a,b   Malik, Sharali ^a   Hennrich, Frank ^a   Fischer, Regina ^b   Rösner, Harald ^a   Kappes, Manfred M ^a,b  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; CENTRIFUGATION; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; PURIFICATION; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

DENSITY-GRADIENT CENTRIFUGATION; LINKING CARBON ALLOTROPES; SCANNING TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY (STEM); SONICATION; TETRAHYDROFURAN (THF);

CARBON NANOTUBES;

EID: 33750526438     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200600138     Document Type: Article

References (47)

1. R. H. Baughmann, A. A. Zakhidov, W. A. de Heer, Science 2002, 297, 787.
2. W. Kretschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1985, 318, 162.
3. a) A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme Organic Chemistry Monograph Series, Thieme, Stuttgart, Germany 1994.
4. b) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. C. Eklund, Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic, San Diego, CA 1996.
5. a) S. Iijima, Nature 1991, 354, 56.
6. b) T. W. Ebbesen, P. M. Ajayan, Nature 1992, 358, 220.
7. c) A. Oberlin, M. Endo, T. Koyama, J. Cryst. Growth 1976, 32, 335.
8. d) S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 1993, 363, 603.
9. e) D. S. Bethune, C. H. Kiang, M. S. de Vries, G. Gorman, R. Savoy, J. Vazquez, R. Bevers, Nature 1993, 363, 605.
10. f) T. W. Ebbesen, Ace. Chem. Res. 1998, 31, 558.
11. a) A. Thess, R. Lee, P. Nikolaev, H. Dai, P. Petit, J. Robert, C. Xu, Y. H. Lee, S. G. Kim, A. G. Rinzler, D. T. Colbert, G. E. Scuseria, D, Tománek, J. E. Fischer, R. E. Smalley, Science 1996, 273, 483.
12. b) P. Nikolaev, M. J. Bronikowski, R. K. Bradley, F. Rohmund, D. T. Colbert, K. A. Smith, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 91.
13. c) M. J. Bronikowski, P. A. Willis, D. T. Colbert, K. A. Smith, R. E. Smalley, J. Vac. Sci. Technol. A 2001, 19, 1800.
14. d) K. Hata, D. N. Futaba, K. Mizuno, T. Namai, M. Yumura, S. Iijima, Science 2004, 306, 1362.
15. a) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
16. b) A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
17. Angew. Chem. 2002, 114, 1933.
18. c) V. N. Khabashesku, W. E. Billups, J. L. Margrave, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1087.
19. d) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
20. e) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Ace. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
21. a) S. S. Wong, A. T. Woolley, E. Joselevich, C. L. Cheung, C. M. Lieber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8557.
22. b) J. L. Bahr, J. Yang, D. V. Kosynkin, M. J. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
23. c) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
24. d) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
25. e) V. Georgakilas, D. Voulgaris, E. Vazquez, M. Prato, D. M. Guldi, A. Kukovecz, H. Kuzmany, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318.
26. f) M. Holzinger, J. Abraham, P. Whelan, R. Graupner, L. Ley, F. Hennrich, M. M. Kappes, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566.
27. g) D. M Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526;
28. Angew. Chem. 2004, 116, 5642.
29. a) A. Star, D. Steuerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508;
30. Angew. Chem. 2002, 114, 2618.
31. b) O.-K. Kim, J. Je, J. W. Baldwin, S. Kooi, P. E. Pehrsson, L. Buckley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4426.
32. c) Y. Rang, T. A. Taton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5650.
33. d) H. Li, B. Zhou, L. Gu, W. Wang, K. A. S. Fernando, S. Kumar, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
34. e) V. Zorbas, A. Ortiz-Acevedo, A. B. Dalton, M. M. Yoshida, G. R. Dieckmann, R. K. Draper, R. H. Baughman, M. Jose-Yacaman, I. H. Mussselman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7222.
35. T. S. Balaban, A. T. Balaban, in Science of Synthesis-Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations (Ed: J. Thomas), Thieme, Stuttgart, Germany 2003, Vol. 14, Ch. 14.1, pp. 11-200.
36. J.-B. Back, C. B. Lyons, L.-S. Tan, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2052.
37. A. T. Balaban, M. D. Georghiu, A. Schiketanz, A. Necula, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 734.
38. R. Krupke, F. Hennrich, H. von Löhneysen, M. M. Kappes, Science 2003, 301, 344.
39. J. Chattopadhyay, A. K. Sadana, F. Jiang, J. M. Beach, Y. Xiao, R. H. Huage, W. E. Billups, Org. Lett. 2005, 7, 4067.
40. F. Liang, L. B. Alemany, J. M. Beach, W. E. Billups, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 941.
41. N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, H. Shinohara, Chem. Commun. 2002, 2010.
42. Y. Cui, C. L. Xu, Q. Y. Han, H. Choo, P. K. Law, Adv. Eng. Mater. 2005, 7, 827.
43. a) E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, UK 1972.
44. b) A. T. Balaban, Polycyclic Aromat. Compd. 2004, 24, 83.
45. c) A. T. Balaban, M. Randic, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2006, 46, 57.
46. a) F. Hennrich, S. Lebedkin, S. Malik, J. Tracey, M. Barczewski, H. Rösner, M. M. Kappes, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2273.
47. b) F. Hennrich, R. Wellmann, S. Malik, S. Lebedkin, M. M. Kappes, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 178.