A simple synthesis of 2-thiohydantoins

Molecules

Volumn 11, Issue 10, 2006, Pages 739-750

  Wang, Zerong Daniel ^a   Sheikh, Samia O ^a   Zhang, Yulu ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON CLEAR LAKE   (United States)

Author keywords

2 Thiohydantoin; Amino acids; Antiviral agents; Cyclization; Heterocycles

Indexed keywords

AMINO ACID; THIOHYDANTOIN DERIVATIVE; THIOUREA;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; TIME;

AMINO ACIDS; TEMPERATURE; THIOHYDANTOINS; THIOUREA; TIME FACTORS;

EID: 33750507501     PISSN: 14203049     EISSN: 14203049     Source Type: Journal    
DOI: 10.3390/11100739     Document Type: Article

References (64)

1. Johnson, T. B.; Chernoff, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1208.
2. (a) Tompkins, J. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 855;
3. (b) Elwood, J. C.; Richert, D. A.; Westerfeld, W. W. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 1127.
4. Al-Obaid, A. M.; El-Subbagh, H. I.; Khodair, A. I.; Elmazar, M. M. Anticancer Drugs 1996, 7, 873.
5. (a) Takahashi, A.; Matsuoka, H.; Ozawa, Y.; Uda, Y. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 5037;
6. (b) Froelich, E.; Fruehan, A.; Jackman, M.; Kirchner, F. K.; Alexander, E. J.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3099.
7. (a) Marx, J. V.; Richert, D. A.; Westerfeld, W. W. J. Med. Chem. 1970, 13, 1179;
8. (b) Cheymol, J.; Chabrier, P.; Gay, Y.; Lavedan, J. P. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1951, 88, 342;
9. (c) Cheymol, J.; Chabrier, P.; Gay, Y. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1951, 87, 321.
10. El-Barbary, A. A.; Khodair, A. I.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1994, 37, 73.
11. (a) Chérouvrier, J.-R.; Carreaux, F.; Bazureau, J. P. Molecules, 2004, 9, 867, and references cited therein;
12. (b) Khodair, A. I.; El-Subbagh, H. I.; El-Emam, A. A. Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 561.
13. Archer, S.; Unser, M. J.; Froelich, E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6182.
14. (a) Lacroix, G.; Bascou, J.-P.; Perez, J.; Gadras, A. U. S. Pat. 6,018,052, 2000;
15. (b) Lacroix, G.; Bascou, J.-P.; Perez, J.; Gadras, A. U. S. Pat. 5,650,519, 1997;
16. (c) Marton, J.; Enisz, J.; Hosztafi, S.; Timar, T. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 148.
17. Curran, A. C. W. U. S. Pat. 3,984,430, 1976.
18. Nagpal, K. L. U. S. Pat. 4,473,393, 1984.
19. (a) Mo, B.; Li, J.; Liang, S. Anal. Biochem. 1997, 249, 207;
20. (b) Cromwellt, L. D.; Stark, G. R. Biochemistry 1969, 8, 4735.
21. (a) Nelson, J. V.; Helber, M. J.; Brick, M. C. U. S. Pat. 5,695,917, 1997;
22. (b) Ooi, T.; Fukui, T.; Kobayashi, M.; Ueno, K.; Kagami, K.; Suzuki, M.; Nishino, K. U. S. Pat. 5,482,814, 1996.
23. Kandil, S. S.; El-Hefnawy, G. B.; Baker, E. A. Thermochim. Acta 2004, 414, 105.
24. (a) Wyzlic, I. M.; Tjarks, W.; Soloway, A. H.; Perkins, D. J.; Burgos, M.; O'Reilly, K. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 4541;
25. (b) Johnson, T. B.; Bengis, R. J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1605;
26. (c) Johnson, T. B.; Nicolet, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1912, 34, 1973;
27. (d) Johnson, T. B.; Scott, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1130.
28. (a) Li, J.-P.; Ma, C.-M.; Qu, G.-R. Synth. Commun. 2005, 35, 1203;
29. (b) Innocenti, A.; Casini, A.; Alcaro, M. C.; Papini, A. M.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2004, 47, 5224;
30. (c) Elokdah, H.; Sulkowsk, T. S.; Abou-Gharbia, M.; Butera, J. A.; Chai, S.-Y.; McFarlane, G. R.; McKean, M. L.; Babiak, J. L.; Adelman, S. J.; Quinet, E. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 681;
31. (d) Yeh, W.-B.; Lin, M.-J.; Lee, M.-J.; Sun, C.-M. Mol. Divers. 2003, 7, 185;
32. (e) Erve, J. C. L.; Amarnath, V.; Sills, R. C.; Morgan, D. L.; Valentine, W. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1128;
33. (f) Marx, J. V.; Richert, D. A.; Westerfeld, W. W. J. Med. Chem. 1970, 13, 1179;
34. (g) Johnson, T. B.; Hill, A. J.; Kelsey, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1920, 42, 1711.
35. (a) Muccioli, G. G.; Martin, D.; Scriba, G. K. E.; Poppitz, W.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Lambert, D. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 2509;
36. (b) Muccioli, G. G.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Norberg, B.; Poppitz, W.; Scriba, G. K. E.; Lambert, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 1301;
37. (c) Muccioli, G. G.; Wouters, J.; Poupaert, J. H.; Norberg, B.; Poppitz, W.; Scriba, G. K. E.; Lambert, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 3599.
38. Mahmoud, A. M.; Abdel-Rahman, A. E.; El-Naggar, G. M.; El-Sherief, H. A. Indian J. Chem. Sect. B 1984, 23B, 379.
39. Chain, E. B. The Chemical Structure of the Penicillins; Nobel Lecture, March 20, 1946. Available at http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/ laureates/1945/chain-lecture.pdf.
40. (a) Wang, X.-J.; Zhang, L.; Xu, Y. B.; Krishnamurthy, D.; Varsolona, R.; Nummy, L.; Shen, S.; Frutos, R. P.; Byrne, D.; Chung, J. C.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 273;
41. (b) Nefzi, A.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2283.
42. (a) Zhang, W.; Lu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2555;
43. (b) Zhang, W. Tetrahedron, 2003, 59, 4475;
44. (c) Gasch, C.; Salameh, B. A. B.; Pradera, M. A.; Fuentos, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8615;
45. (d) Somsák, L.; Nagy, V.; Docsa, T.; Tóth, B.; Gergely, P. Tetrahedron: Asymmetr. 2000, 11, 405;
46. (e) Floch, L.; Oremus, V.; Kovac, M. Molecules 1999, 4, 279;
47. (f) Morin, J. M.; Ternansky, R. J.; Noreen, R.; Lind, P. T. U. S. Pat. 5,714,503, 1998;
48. (g) Boyd, V. L.; Bozzini, M.; DeFranco, R. J. U. S. Pat. 5,665,603, 1997;
49. (h) Morin, J. M.; Ternansky, R. J.; Noreen, R.; Lind, P. T. U. S. Pat. 5,658,907, 1997;
50. (i) Sim, M. M.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3230.
51. (a) Park, K. H.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9297;
52. (b) Karnbrock, W.; Deeg, M.; Gerhardt, J.; Rapp, W. Mol. Divers. 1998, 4, 165;
53. (c) Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090.
54. Kim, S. W.; Ahn, S. Y.; Koh, J. S.; Lee, J. H.; Ro, S.; Cho, H. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4603.
55. Ganesan, A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1033.
56. (a) Bailey, J. M.; Shively, J. E. Biochemistry 1990, 29, 3145;
57. (b) Suzuki, T.; Song, K.-D.; Itagaki, Y.; Tuzimura, K. Org. Mass Spectrom. 1976, 11, 557;
58. (c) Stark, G. R. Biochemistry 1968, 7, 1796;
59. c) Turner, R. A.; Schmerzler, G. Biochim. Biophys. Acta 1954, 13, 553;
60. (d) Fox, S. W.; Hurst, T. L.; Griffith, J. F.; Underwood, O. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3119.
61. (a) Baptist, V. H.; Bull, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1727;
62. (b) Kuck, J. F. R.; Herda, J. J.; Kovac, W. E.; Karabinos, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5470.
63. Alfa Aesar Catalogue, 2006-2007.
64. Xia, Y. L.; Legge, G.; Jun, K.-Y.; Qi, Y. L.; Lee, H. J.; Gao, X. L. Mag. Reson. Chem. 2005, 43, 372.