The dissociation enthalpies of terminal (N-O) bonds in organic compounds

Journal of Physical and Chemical Reference Data

Volumn 34, Issue 2, 2005, Pages 553-572

  Acree Jr , William E ^a   Pilcher, Geoffrey ^b   Ribeiro Da Silva, Maria D M C ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

Alkyl nitrates; Bond dissociation enthalpies; Furoxans; Nitranmines; Nitrile N oxides; Nitrones; Pyridine N oxides

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CYANIDES; DISSOCIATION; NITRATES; PYRIDINE;

ALKYL NITRATES; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; FUROXANS; N-OXIDES; NITRANMINES; NITRONES; PYRIDINE N-OXIDE;

ENTHALPY;

EID: 33750288875     PISSN: 00472689     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1063/1.1851531     Document Type: Article

References (130)

1. H. Kaur and M. J. Perkins, Can. J. Chem. 60, 1587-1592 (1982).
2. C. Lagercrantz, Acta Chem. Scand. 43, 78-81 (1989).
3. C. Lagercrantz, Acta Chem. Scand. 43, 503-505 (1989).
4. L. Mathew, E. Y. Osei-Twum, and J. Warkentin, Can. J. Chem. 69, 1398-1402 (1991).
5. A. Albini and M. Alpegiani, Chem. Rev. 84, 43-71 (1984).
6. M. Sato, K. Shimada, K. Hirota, and Y. Maki, J. Am. Chem. Soc. 108, 6039-6041 (1986).
7. L. Skálová, M. Nobilis, B. Szotáková, V. Wsól, V. Kubicek, V. Baliharová, and E. J. Kvasnicková, Chemico-Biological Interactions 126, 185-200 (2000).
8. M. L. Greer, J. R. Duncan, J. L. Duff, and S. C. Blackstock, Tetrahedron Lett. 38, 7665-7668 (1997).
9. M. A. Ortega, M. J. Morancho, F. J. Martínez-Crespo, Y. Sainz, M. E. Montoya, A. Cerám, and A. Monge, Eur. J. Med. Chem. 35, 21-30 (2000).
10. B. Ganley, G. Chowdhury, J. Bhansali, J. D. Daniels, and K. S. Gates, Bioorg. Med. Chem. 9, 2395-2401 (2001).
11. M. Bioani, H. Cerecelto, M. Gonçález, M. Risso, C. Olea-Azar, O. E. Piro, E. Castellano, A. L. Cerám, O. Ezpeleta, and A. Monge-Vega, Eur. J. Med. Chem. 36, 771-782 (2001).
12. H. Nagasawa, M. Yamashita, N. Mikamo, M. Shimamura, S. Oka, Y. Uto, and H. Hori, Biochem. Physiol. Part A 132, 33-40 (2002).
13. R. H. Holm, Chem. Rev. 87, 1401-1449 (1987).
14. R. H. Holm and J. P. Donahue, Polyhedron 12, 571-589 (1993).
15. L. Batt and G. N. Robinson, in Chemistry of Amines, Nitrosocompounds and Nitrocompounds and Their Derivatives, edited by S. Patai (Wiley, Chichester, 1982), Vol. 2, Chap. 24.
16. J. F. Liebeman, M. S. Campbell, and S. W. Slayden, in The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups, Supplement F2, edited by S. Patai (Wiley, New York, 1996), Chap. 8.
17. J. F. Liebman, H. Y. Afeefy, and S. W. Slayden, in The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups, edited by S. Patai (Wiley, New York, 1997), Vol. 2.
18. S. W. Benson and J. H. Buss, J. Chem. Phys. 29, 546-572 (1958).
19. J. D. Cox, "A method of estimating the enthalpies of formation of benzene derivatives in the gas state," NPL Report CHEM83, June 1978.
20. T. L. Cottrell, The Strengths of Chemical Bonds, 2nd ed. (Butterworths Scientific Publications, London, 1958).
21. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11, Supplement No. 2 (1982).
22. J. D. Cox, D. D. Wagman and V. A. Medvedev, CODATA, Key Values for Thermodynamics (Hemisphere, New York, 1989).
23. W. V. Steele, R. D. Chirico, W. B. Collier, J. A. Hossenlopp, A. Nguyen, and M. M. Strube, Thermochemical and Thermophysical Properties of Organic Nitrogen Compounds Found in Fossil Fuels, NIPER-188 (DOE Fossil Energy, Bartlesville Project Office, 1986). Available from NTIS Order No. DE-87001204.
24. J. B. Pedley, Themochemical Data and Structures of Organic Compounds (Thermodynamics Research Center, College Station, Texas, 1994), Vol 1.
25. A. Haaland, H. Thomassen, and Y. Sterstrøm, J. Mol. Struct. 263, 299-310 (1991).
26. C. Airoldi and L. J. Gonçalves, Thermochim. Acta 194, 259-263 (1992).
27. Li Shaofeng and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 20, 463-465 (1988).
28. P. O. Dunstan, Thermochim. Acta 181, 143-154 (1991).
29. P. O. Dunstan, Thermochim. Acta 240, 91-100 (1994).
30. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. C. Vaz, L. M. N. B. Santos, G. Pilcher, W. E. Acree, Jr., and J. R. Powell, J. Chem. Thermodyn. 30, 869-878 (1998).
31. J. Bickerton, G. Pilcher, and G. Al-Takhin, J. Chem. Thermodyn. 16, 373-378 (1984).
32. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. S. Miranda, V. M. F. Morais, and W. E. Acree, Jr., J. Chem. Thermodyn. 36, 107-113 (2004).
33. S. Suradi, N. El Saiad, G. Pilcher, and H. A. Skinner, J. Chem. Thermodyn. 14, 45-50 (1982).
34. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, J. M. Gonçalves, M. A. V. Ribeiro da Silva, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 27, 391-398 (1995).
35. W. H. Johnson, J. Res. Natl. Bur. Stand. 79A, 425-429 (1975).
36. V. P. Lebedev, V. V. Chironov, A. N. Kizin, I. F. Falyakkov, I. Sh. Saifullin, O. R. Klyuchnikov, Yu. D. Orlov, and Yu. A. Lebedev, Izvest. Akad. Nauk. Ser. Khim. 660-662 (1995).
37. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. M. Gonçalves, S. C. C. Ferreira, L. C. M. da Silva, M. J. Sottomayor, G. Pilcher, W. E. Acree, Jr., and L. E. Roy, J. Chem. Thermodyn. 33, 1263-1275 (2001).
38. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. N. B. F. Santos, A. L. R. Silva, O. Fernandas, and W. E. Acree, Jr., J. Chem. Thermodyn. 35, 1093-1100 (2003).
39. M. Laing and C. Nicholson, J. South African Chem. Inst. 24, 186-195 (1971).
40. D. Ülkü, B. P. Huddle, and J. C. Morrow, Acta Cryst. B27, 432-436 (1971).
41. A. S. Shahawry, M. M. Seleim, and M. S. Saleh, J. Proc. Pakistan Acad. Sci. 25, 81-89 (1988).
42. M. L. P. Leitão, G. Pilcher, W. E. Acree, Jr., A. I. Zvaigzne, S. A. Tucker, and M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. Chem. Thermodyn. 22, 923-928 (1990).
43. R. Curti, V. Riganti, and S. Locchi, Acta Cryst. 14, 133-138 (1961).
44. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, A. I. Zvaigzne, M.-Y. Yang, G. Pilcher, and M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. Chem. Thermodyn. 23, 31-36 (1991).
45. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 24, 213-216 (1992).
46. M. Shiro, M. Yamakawa, and T. Kubota, Acta Cryst. B35, 712-716 (1979).
47. J. J. Kirchner, W. E. Acree, Jr., G. Pilcher, and Li Shaofeng, J. Chem. Thermodyn. 18, 793-799 (1986).
48. W. E. Acree, Jr., J. J. Kirchner, S. A. Tucker, G. Pilcher, and M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. Chem. Thermodyn. 21, 443-448 (1989).
49. V. P. Lebedev, V. V. Chironov, Yu. N. Matyushin, and V. I. Pepekin, Khim. Fiz. 21, 28-32 (2002).
50. O. H. Wheeler and P. H. Gore, J. Am. Chem. Soc. 78, 3363-3366 (1956).
51. A. R. Dias, M. E. Minas da Piedade, J. A. Martinho Simões, J. A. Simoni, C. Teixeira, M.-Y. Yang, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 24, 439-447 (1992).
52. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, G. Pilcher, M. I. Paz-Andrade, and M. D. C. M. Ribeiro da Silva, J. Chem. Thermodyn. 25, 653-659 (1993).
53. K. Byström, J. Chem. Thermodyn. 13, 139-145 (1981).
54. P. S. Engel, J. L. Wood, J. A. Sweet, and J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 96, 2381-2387 (1974).
55. P. S. Engel, R. A. Melaugh, M. Månsson, J. W. Timberlake, A. W. Garner, and F. D. R. Rossini, J. Chem. Thermodyn. 8, 607-621 (1976).
56. K. Byström, J. Computational Chem. 4, 308-312 (1983).
57. A. B. Sheremetev, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, D. E. Dmitriev, Y. A. Strelenko, V. P. Lebedev, and Y. N. Matyushin, Propellants, Explosives, Pyrotechnics 23, 142-149 (1998).
58. D. Chavez, L. Hill, M. Hiskey, and S. Kinkead, J. Energ. Mater. 18, 219-236 (2000).
59. P. C. Hiberty and C. Leforestier, J. Am. Chem. Soc. 100, 2012-2017 (1978).
60. P. C. Hiberty and G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 104, 66-70 (1982).
61. W. E. Acree, Jr., S. G. Bott, S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 28, 673-683 (1996).
62. L. M. Kostikova, Yu N. Matyushin, V. I. Pepekin, and T. S. Pivina, Int. Annu. Conf. ICT 34, 120/1-120/7 (2003).
63. Yu N. Matyushin, V. I. Pepekin, S. P. Golova, and T. I. Godovikova, Khmel'nitskii, L. I. Izvest. Akad. Nauk.SSSR Ser.Khim. 181-183 (1971).
64. V. I. Pepekin, Yu N. Matyushin, A. D. Nikolaev, A. P. Kirsand, L. Platanova, and Yu A. Lebedev, Izvest. Akad. Nauk. SSSR Ser.Khim 8, 1870-1871 (1975).
65. E. C. Lupton and G. Hess, J. Chem. Eng. Data 20, 135-137 (1975).
66. Yu N. Matyushin, V. I. Pepekin, V. P. Lebedev, V. V. Chironov, L. M. Kostikova, and Y. O. Inozemteev, Int. Ann. Conf. ICT 30, 77/1-77/9 (1999).
67. Yu N. Matyushin, V. P. Lebedev, V. V. Chironov, and V. I. Pepekin, Khim. Fiz. 21, 58-61 (2002).
68. Y. N. Matushin and V. P. Lebedev, Int. Ann. Conf. ICT 28, 98/1-98/10 (1997).
69. V. G. Prokudin, Int. Ann. Conf. ICT 29, 142/1-142/6 (1998).
70. A. H. Boulton, A. R. Katritzky, M. J. Sewell, and B. Wallis, J. Chem. Soc. (B) 914-919 (1967).
71. A. J. Boulton, P. J. Hall, and A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. (B) 636-640 (1970).
72. G. Calzaferri, R. Gleiter, K. H. Knauer, H.-D. Martin, and E. Schmidt, Angew. Chem. 13, 86-88 (1974).
73. M. Ponder, J. E. Fowler, and H. F. Schaefer III, J. Org. Chem. 59, 6431-6436 (1994).
74. W. E. Acree, Jr., S. G. Bott, S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 27, 1433-1440 (1995).
75. W. E. Acree, Jr., J. R. Powell, S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, J. M. Gonçalves, L. M. N. B. F. Santos, V. M. F. Morais, and G. Pilcher, J. Org. Chem. 62, 3722-3726 (1997).
76. M. A. V. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, and V. M. F. Morais, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 91, 1907-1910 (1995).
77. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. R. B. Gomes, J. M. Gonçalves, E. A. Sousa, S. Pandey, and W. E. Acree, Jr., J. Org. Chem. 69, 2785-2792 (2004).
78. M. A. V. Ribeiro da Silva, V. M. F. Morais, M. A. R. Matos, C. M. A. Rio, and C. M. G. Piedade, S. Struct. Chem. 7, 329-336 (1996).
79. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. R. B. Gomes, J. M. Gonçalves, E. A. Sousa, S. Pandey, and W. E. Acree, Jr., Org. Biomol. Chem. 2, 2507-2512 (2004).
80. J. Tjebbes, Acta Chem. Scand. 16, 916-921 (1962).
81. L. Batt and R. T. Milne, Int. J. Chem. Kinet. 5, 1067-1069 (1973).
82. V. I. Pepekin, V. P. Lebedev, A. R. Balepin, and Yu A. Lebedev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 221, 1118-1121 (1975).
83. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, G. Pilcher, A. Chowdhary, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, and M. J. S. Monte, J. Chem. Thermodyn. 25, 1253-1261 (1993).
84. W. E. Acree, Jr., S. G. Bott, S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 27, 1433-1440 (1995).
85. D. A. Dieterich, I. C. Paul, and D. Y. Curtin, J. Am. Chem. Soc. 96, 6372-6380 (1974).
86. D. A. Dieterich, I. C. Paul, and D. Y. Curtin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1710-1711 (1970).
87. M. I. Christie, J. S. Frost, and M. A. Voisey, Trans. Faraday Soc. 61, 674-680 (1965).
88. K. Y. Choo, D. M. Godden, and S. W. Benson, Int. J. Chem. Kinetics 7, 713-724 (1975).
89. J. H. Kiefer, L. J. Mizerka, M. R. Patel, and H. C. Wei, J. Phys. Chem. 89, 2013-2019 (1985).
90. R. Okazaki and N. Inamoto, J. Chem. Soc. B 1583-1586 (1970).
91. V. von Keussler and W. Luttke, Z. Elektrochem. 63, 614-623 (1959).
92. M. Azoulay and G. Wettermark, Tetrahedron 34, 2591-2596 (1978).
93. K. G. Orrell, V. Sik, and D. Stephenson, Magn. Reson. Chem. 25, 1007-1011 (1987).
94. B. G. Gowenlock, M. J. Maidment, K. G. Orrell, I. Prokes, and J. R. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1904-1911 (2001).
95. M. Culcasi, P. Tordo, and G. Gronchi, J. Phys. Chem. 90, 1403-1407 (1986).
96. M. Azoulay, R. Lippman, and G. Wettermark, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1981, 256-259 (1981).
97. M. Azoulay and E. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 637-642 (1982).
98. W. E. Acree, Jr., S. A. Tucker, G. Pilcher, and G. Toole, J. Chem. Thermodyn. 26, 85-90 (1994).
99. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, G. Pilcher, and W. E. Acree, Jr., J. Chem. Thermodyn. 30, 271-274 (1998).
100. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. L. C. C. H. Ferrão, L. M. P. F. Amaral, M. S. Miranda, W. E. Acree, Jr., and G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn. 31, 1551-1559 (1999).
101. S. Darwin and D. C. Hodgkin, Nature (London) 166, 827-828 (1950).
102. C. P. Fenimore, J. Am. Chem. Soc. 72, 3226-3231 (1950).
103. M. S. Webster, J. Chem. Soc., 2841-2845 (1956).
104. Ch. R. Rømming and H. J. Talberg, Acta Chem. Scand. 27, 2246-2248 (1973).
105. W. J. Mijs, S. E. Hoekstra, R. M. Ulmann, and E. Havinga, Rec. Trav. Chem. 77, 746-752 (1958).
106. N. D. Lebedeva and V. L. Ryadnenko, Russ. J. Phys. Chem. 47, 1382 (1973).
107. J. P. McCullough, D. W. Scott, R. E. Pennington, I. A. Hossenlopp, and G. Waddington, J. Am. Chem. Soc. 76, 4791-4796 (1954).
108. Yu K. Knobel, E. A. Miroshnichenko, and Yu A. Lebedev, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 190, 348-350 (1970).
109. A. A. Boyd, B. Noziere, and R. Desclau, J. Phys. Chem. 99, 10815-10823 (1995).
110. V. I. Pepekin, Yu A. Lebedev, A. A. Fainzil'berg, G. G. Rozantsev, and A. Y. Apin, Russ. J. Phys. Chem. 43, 1454-1455 (1969).
111. Y. N. Matyushin, Y. P. Lebedev, E. A. Miroshnichenko, L. M. Kostikova, and Y. O. Inosemzev, Int. Annu. Conf. ICT 32, 102/1-102/12 (2001).
112. S. P. Verevkin, Thermochim. Acta 307, 17-25 (1997).
113. O. F. Golovanova, G. V. Sitonina, V. I. Pepekin, B. L. Korsunskii, and F. I. Dubovikskii, Izvest. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1012-1016 (1988).
114. E. A. Miroshnichenko, T. S. Kon'kova, and Yu N. Matyushin, Dokl. Phys. Chem. 392, 253-255 (2003).
115. M. F. Zimmer, E. E. Baroody, M. Graff, G. A. Carpenter, and R. A. Robb, J. Chem. Eng. Data 11, 579-581 (1966).
116. P. Gray and M. W. T. Pratt, J. Chem. Soc. 2163-2168 (1957).
117. J. D. Ray and R. A. Ogg, Jr., J. Phys. Chem. 63, 1522-1523 (1959).
118. G. Geisler and W. Thierfelder, Z. Phys. Chem. (Frankfurt) 29, 248-257 (1961).
119. J. D. Ray and A. A. Gershon, J. Phys. Chem. 66, 1750-1752 (1962).
120. D. M. Fairbrother, H. A. Skinner, and F. W. Evans, Trans. Faraday Soc. 53, 779-783 (1957).
121. P. Gray and A. Williams, Chem. Rev. 59, 239-328 (1959).
122. L. Batt, K. Christie, R. T. Milne, and A. J. Sumners, Int. J. Chem. Kinet. 6, 877-885 (1974).
123. P. Tavernier and M. Lamouroux, Mem. Poudres 39, 335-356 (1957).
124. L. V. Gurvich, G. A. Khachkurzov, V. A. Medvedev, I. V. Veyts, G. A. Bergman, V. S. Yungman, N. P. Rtishcheva, and L. F. Kuratova, Thermodynamic Properties of Individual Substances (Izv. AN SSSR, Moscow, 1982).
125. O. Kubacheroski and C. B. Alcock, Metalurgical Thermochemistry, 5th ed. (Pergamon, Oxford, 1979).
126. M. W. Chase, J. L. Curnutt, A. T. Hu, H. Prophet, A. N. Syverud, and L. C. Walker, J. Phys. Chem. Ref. Data 3, 311-480 (1974).
127. J. B. Pedley and J. Rylance, Sussex NPL Computer-Analyzed Thermochemical Data, Organic and Organometallic Compounds (University of Sussex Press, 1977).
128. G. Pilcher and H. A. Skinner, The Chemistry of the Metal-Carbon Bond, edited by F. R. Hartley and S. Patai (Wiley, New York, 1982).
129. J. D. Cox and G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds (Academic, London, 1970).
130. G. Pilcher, M. L. P. Leitão, M.-Y. Yang, and R. Walsh, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 87, 841-846 (1991).