The absolute stereochemistry of the Galbulimima alkaloids

Australian Journal of Chemistry

Volumn 59, Issue 9, 2006, Pages 629-632

  Willis, Anthony C ^a   O'Connor, Patrick D ^a   Taylor, Walter C ^b   Mander, Lewis N ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CRYSTAL STRUCTURE; X RAY ANALYSIS;

GALBULIMIMA ALKALOIDS; HIMANDRINE; HIMGALINE;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 33750195505     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH06266     Document Type: Article

References (42)

1. E. Ritchie, W. C. Taylor, in The Alkaloids (Ed. R. H. F. Manske) 1967, Vol. IX, Ch 14 (Academic: New York, NY).
2. E. Ritchie, W. C. Taylor, in The Alkaloids (Ed. R. H. F. Manske) 1971, Vol. XIII, Ch 5 (Academic: New York, NY).
3. S. V. Binns, P. J. Dunstan, G. B. Guise, G. M. Holder, A. F. Hollis, R. S. McCredie, J. T. Pinhey, R. H. Prager, M. Rasmussen, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1965, 18, 569. doi:10.1071/CH9650569
4. D. J. Collins, C. C. J. Culvenor, J. A. Lamberton, J. W. Loder, J. R. Price, Plants for Medicines 1990, pp. 101-105 (CSIRO Publishing: Melbourne).
5. S. Anwar-ul, H. Gilani, L. B. Cobbin, Nauyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1986, 332, 16. doi:10.1007/BF00633191
6. J. M. Miller, P. J. Aargaard, V. A. Gibson, M. J. McKinney, Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 663.
7. M. P. Caulfield, N. J. M. Birdsall, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 279.
8. S. Chackalamannil, D. Doller, R. McQuade, V. Ruperto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3967. doi:10.1016/J.BMCL.2004.05.047
9. M. J. Malaska, A. H. Fauq, A. P. Kozikowski, P. J. Aagaard, M. McKinney, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 61. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S
10. M. C. Clasby, S. Chackalamannil, M. Czarnicki, D. Doller, K. Eagen, W. J. Greenlee, Y. Lin, H. Tsai, Y. Xia, H.-S. Ahn, J. Aganz-Fantuzzi, G. Boykow, M. Chintala, C. Foster, M. Bryant, J. Lau, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1544. doi:10.1016/J.BMCL.2005.12.042
11. J. T. Pinhey, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1961, 14, 106. doi:10.1071/CH9610106
12. J. Fridrichsons, A. McL. Mathieson, Acta Crystallogr. 1962, 15, 119. doi:10.1107/S0365110X6200033X
13. J. Baldwin, R. Chesworth, J. Parker, A. Russell, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9551. doi:10.1016/0040-4039(95)02045-4
14. D. J. Hart, W.-L. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9369. doi:10.1021/JA00141A036
15. S. Chackalamannil, R. J. Davies, T. Asberom, D. Doller, D. Leone, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9812. doi:10.1021/JA962542F
16. D. J. Hart, J. Li, W.-L. Wu, J. Org. Chem. 1997, 62, 5023. doi:10.1021/J0970612A
17. S. Hofman, G. De Baecke, B. Kenda, P. De Clercq, Synthesis 1998, 479. doi:10.1055/S-1998-5928
18. S. Chackalamannil, R. J. Davies, Y. Wang, T. Asberom, D. Doller, J. Wong, D. Leone, A. T. McPhail, J. Org. Chem. 1999, 64, 1932. doi:10.1021/J0981983+
19. D. Doller, S. Chackalamannil, M. Czarniecki, R. McQuade, V. Ruperto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 901. doi:10.1016/S0960-894X(99)00101-8
20. M. Takadoi, T. Katoh, A. Ishiwata, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3399. doi:10.1016/S0040-4039(99)00473-6
21. S. Chackalamannil, R. Davies, A. T. McPhail, Org. Lett. 2001, 3, 1427. doi:10.1021/OL010038W
22. S. Hofman, L.-J. Gao, H. Van Dingenen, N. G. C. Hosten, D. Van Haver, P. J. De Clercq, M. Milanesio, D. Viterbo, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2851. doi:10.1002/1099-0690(200108)2001:15〈2851::AID-EJOC2851〉3.0.CO;2-U
23. M. Takadoi, T. Katoh, A. Ishiwata, S. Terashima, Tetrahedron 2002, 55, 9903. doi:10.1016/S0040-4020(02)01358-3
24. G. Van Cauwenberge, L. J. Gao, D. Van Haver, M. Milanesio, D. Viterbo, P. J. De Clercq, Org. Lett. 2002, 4, 1579. doi:10.1021/OL025801G
25. L. S.-M. Wong, M. S. Sherburn, Org. Lett. 2003, 5, 3603. doi:10.1021/OL0353058
26. K. Tchabanenko, R. M. Adlington, A. R. Cowley, J. E. Baldwin, Org. Lett. 2005, 7, 585. doi:10.1021/OL047676+
27. K. Tchabanenko, R. Chesworth, J. S. Parker, N. K. Anand, A. T. Russell, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, Tetrahedron 2005, 61, 11649. doi:10.1016/J.TET.2005.09.050
28. F. M. Lovell, Proc. Chem. Soc. 1964, 58.
29. L. N. Mander, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1967, 20, 981. doi:10.1071/CH9670981
30. L. N. Mander, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1967, 20, 1021. doi:10.1071/CH9671021
31. G. B. Guise, L. N. Mander, R. H. Prager, M. Rasmussen, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1967, 20, 1029. doi:10.1071/CH9610106
32. L. N. Mander, R. H. Prager, M. Rasmussen, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1967, 20, 1473. doi:10.1071/CH9671029
33. L. N. Mander, R. H. Prager, M. Rasmussen, E. Ritchie, Aust. J. Chem. 1967, 20, 1705. doi:10.1071/CH9671705
34. M. Movassaghi, D. K. Hunt, M. Tjandra, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8126. doi:10.1021/JA0626180
35. U. Shah, S. Chackalamannil, A. K. Ganguly, M. Chelliah, S. Kolotuchin, A. Buevich, A. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12654. doi:10.1021/JA065198N
36. Z. Otwinowski, W. Minor, in Methods in Enzymology (Eds C. W. Carter Jr, R. M. Sweet) 1997, Vol. 276, pp. 307-326 (Academic: New York, NY).
37. P. Coppens, in Crystallographic Computing (Eds F. R. Ahmed, S. R. Hall, C. P. Huber) 1970, pp. 255-270 (Munksgaard: Copenhagen).
38. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435. doi:10.1107/ S002188989400021X
39. D. J. Watkin, C. K. Prout, J. R. Carruthers, P. W. Betteridge, R. I. Cooper, CRYSTALS Issue 10 1996 (Chemical Crystallography Laboratory: Oxford).
40. J. R. Carruthers, D. J. Watkin, Acta Crystallogr. 1979, A35, 698.
41. H. D. Flack, Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.
42. C. K. Johnson, ORTEP-II, Report ORNL-5138 1976 (Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN).