A myoglobin functional model composed of a ferrous porphyrin and a cyclodextrin dimer with an imidazole linker

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 1, Issue 3, 2006, Pages 358-366

  Kano, Koji ^a   Kitagishi, Hiroaki ^a   Mabuchi, Takahiro ^a   Kodera, Masahito ^a   Hirota, Shun ^b  

^a DOSHISHA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbonyl ligands; Cyclodextrins; Dioxygen ligands; Heme proteins; Imidazole

Indexed keywords

CARBON; CARBON MONOXIDE; CYCLODEXTRIN; HEME; HEMOPROTEIN; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; MYOGLOBIN; OXYGEN; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; TEMPERATURE;

ANIMALS; CARBON; CARBON MONOXIDE; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CYCLODEXTRINS; DIMERIZATION; HEMEPROTEINS; HUMANS; IMIDAZOLES; METALLOPORPHYRINS; MYOGLOBIN; OXYGEN; PYRIDINES; TEMPERATURE;

EID: 33749186210     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600070     Document Type: Article

References (61)

1. a) J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561-588;
2. b) T. G. Traylor, Acc. Chew. Res. 1981, 14, 102-109.
3. a) J. P. Collman, R. R. Gagne, T. R. Halbert, J. C. Marchon, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7868-7870;
4. b) J. P. Collman, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 265-272.
5. M. Momenteau, C. A. Reed, Chem. Rev. 1994, 94, 659-698.
6. D. L. Jiang, T. Aida, Chem. Commun. 1996, 1523-1524.
7. A. Zingg, B. Felber, V. Gramlich, L. Fu, J. P. Collman, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 333-351.
8. a) J. C. Kendrew, G. Bodo, H. M. Dintzis, R. G. Parrish, H. Wyckoff, D. C. Phillips, Nature 1958, 181, 662-666;
9. b) J. C. Kendrew, R. E. Dickerson, B. E. Strandberg, R. G. Hart, D. R. Davis, D. C. Phillips, V. C. Shore, Nature 1960, 185, 422-427;
10. c) J. C. Kendrew, Science 1963, 139, 1259-1266.
11. a) M. F. Perutz, M. G. Rossmann, A. F. Cullis, H. Muirhead, G. Will, A. C. T. North, Nature 1960, 185, 416-422;
12. b) A. F. Cullis, H. Muirhead, M. F. Perutz, M. G. Rossmann, A. C. T. North, Proc. R. Soc. London Ser. A 1962, 265, 161-187;
13. c) M. F. Perutz, Science 1963, 140, 863-869.
14. a) K. Shikama, Chem. Rev. 1998, 98, 1357-1373;
15. b) K. Shikama, Coord. Chem. Rev. 1988, 83, 73-91.
16. a) E. Tsuchida, H. Nishide, M. Yuasa, E. Hasegawa, Y. Matsushita, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1147-1151;
17. b) T. Komatsu, M. Moritake, A. Nakagawa, E. Tsuchida, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5469-5480.
18. a) T. Komatsu, N. Ohmichi, P. A. Zunszain, S. Curry, E. Tsuchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14304-14305;
19. b) A. Nakagawa, N. Ohmichi, T. Komatsu, E. Tsuchida, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3108-3112.
20. E. Tsuchida, Artificial Red Cells, John Wiley & Sons, New York, 1995.
21. M. L. Bender, M. Komiyama, Cyclodextrin Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1978.
22. C. J. Easton, S. F. Lincoln, Modified Cyclodextrins: Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry, Imperial College Press, London, 1999.
23. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011.
24. a) H. Hirai, N. Toshima, S. Hayashi, Y. Fujii, Chem. Lett. 1983, 643-646;
25. b) S. Mosseri, J. C. Mialocq, B. Perly, P. Hambright, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2196-2203;
26. c) S. Mosseri, J. C. Mialocq, B. Perly, P. Hambright, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4659-4663;
27. d) S. K. Sur, R. G. Bryant, J. Phys. Chem. 1995, 99, 7172-7179;
28. e) S. K. Sur, R. G. Bryant, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4900-4905;
29. f) F. Venema, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 257-258;
30. g) S. Hamai, T. Koshiyama, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 127, 135-141.
31. a) J. S. Manka, D. S. Lawrence, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7341-7344;
32. b) J. S. Manka, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2440-2442;
33. c) D. L. Dick, T. V. S. Rao, D. Sukumaran, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2664-2669;
34. d) T. Jiang, D. K. Sukumaran, S. D. Soni, D. S. Lawrence, J. Org. Chem. 1994, 59, 5149-5155;
35. e) T. Jing, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1857-1858.
36. a) K. Kano, N. Tanaka, H. Minamizono, Y. Kawakita, Chem. Lett. 1996, 925-926;
37. b) K. Kano, R. Nishiyabu, T. Asada, Y. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9937-9944;
38. c) K. Kano, H. Kitagishi, S. Tamura, A. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15202-15210;
39. d) K. Kano, R. Nishiyabu, R. Doi, J. Org. Chem. 2005, 70, 3667-3673.
40. T. Komatsu, S. Hayakawa, E. Tsuchida, H. Nishide, Chem. Commun. 2003, 50-51.
41. H. Zhou, J. T. Groves, Biophys. Chem. 2003, 105, 639-648.
42. K. Kano, H. Kitagishi, M. Kodera, S. Hirota, Angew. Chem. 2005, 117, 439-442;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 435-438.
44. J. P. Collman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, J. L. Sessler, R. M. Morris, Q. H. Gibson, Inorg. Chem. 1983, 22, 1427-1432.
45. F. Tani, M. Matsu-ura, K. Ariyama, T. Setoyama, T. Shimada, S. Kobayashi, T. Hayashi, T. Matsuo, Y. Hisaeda, Y. Naruta, Chem. Eur. J. 2003, 9, 862-870.
46. K. Kano, H. Kitagishi, C. Dagallier, M. Kodera, T. Matsuo, T. Hayashi, Y. Hisaeda, S. Hirota, Inorg. Chem. 2006, 45, 4448-4460.
47. K. Kalyanasundaram, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1983, 79, 1365-1374.
48. K. Kano, H. Kitagishi, S. Tanaka, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., DOI:10.1007/s1847-006-9063-8.
49. C. T. Watson, S. Cai, N. V. Shokhirev, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2005, 44, 7468-7484.
50. J. P. Collman, P. C. Herrmann, L. Fu, T. A. Eberspacher, M. Eubanks, B. Boitrel, P. Hayoz, X. Zhang, J. I. Brauman, V. W. Day, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3481-3489.
51. a) T. Kitaguwa, S. Hirota in Handbook of Vibrational Spectroscopy (Eds.: J. M. Chalmers, P. R. Griffiths), John Wiley & Sons, Chichester, 2002, pp. 1-21;
52. b) E. A. Kerr, N. T. Yu, D. E. Bartnicki, H. Mizukami, J. Biol. Chem. 1985, 260, 8360-8365;
53. c) S. Hirota, T. Ogura, E. H. Appelman, K. Shinzawa-Itoh, S. Yoshikawa, T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10564-10570;
54. d) M. A. Walters, T. G. Spiro, K. S. Suslick, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6857-6858.
55. G. B. Ray, X.-Y. Li, J. A. Ibers, J. L. Sessler, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 162-176.
56. B. A. Springer, S. G. Sligar, J. S. Olson, G. N. Phillips, Jr., Chem. Rev. 1994, 94, 699-714.
57. J. P. Collman, J. I. Brauman, B. L. Iverson, J. L. Sessler, R. M. Morris, Q. H. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3052-3064.
58. M. Matsu-ura, F. Tani, Y. Naruta, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1941-1950.
59. T. Li, M. L. Quillin, G. N. Phillips, Jr., J. S. Olson, Biochemistry 1994, 33, 1433-1446.
60. K. Kano, S. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2027-2034.
61. S. Gil, P. Zaderenzo, F. Cruz, S. Cerdán, P. Ballesteros, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 305-314.