Enaminone-based synthesis of (S)-3-(pyrazolyl)alanines from L-aspartic acid

Synthesis

Volumn , Issue 14, 2006, Pages 2376-2384

  Uršič, Uroš ^a   Bevk, David ^a   Pirc, Samo ^a   Pezdirc, Lidija ^a   Stanovnik, Branko ^a   Svete, Jurij ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Amino acids; Cyclizations; Enaminones; Hydrazines; Pyrazoles

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CONDENSATION; ESTERS; HYDRAZINE; HYDROGENATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATIONS; ENAMINONES; PYRAZOLES; TETRAHYDROPYRIDAZINONES;

AMINO ACIDS;

1 BENZYL 6 METHYL 2 BENZYLOXYCARBONYLAMINO 4 OXOHEXANEDIOIC ACID; 3 (4 METHOXYCARBONYL 1H PYRAZOL 5 YL)ALANINE; ADIPIC ACID DERIVATIVE; ALANINE DERIVATIVE; ASPARTIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

EID: 33746588667     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-942435     Document Type: Article

References (70)

1. For an illustration see: (a) Natchus, M. G.; Tian, X. In The Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acids as Building Blocks for Complex Molecule Synthesis in Organic Synthesis: Theory and Applications, Vol. 5; JAI: Greenwich/London, 2002, 89.
2. (b) Ma, J.-A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290.
3. (c) Matsunaga, S.; Fusetani, N. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 945.
4. (d) Rutjes, F. P. J. T.; Wolf, L. B.; Schoemaker, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4197.
5. (e) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539; and references cited therein.
6. For a review, see: Kolar, P.; Petrič, A.; Tišler, M. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1067; and references cited therein.
7. (a) Fowden, L.; Noe, F. F.; Ridd, J. H.; White, R. F. M. Proc. Chem. Soc., London 1959, 131.
8. (b) Noe, F. F.; Fowden, L. Nature (London) 1959, 184, 69.
9. (c) Noe, F. F.; Fowden, L. Biochem. J. 1960, 77, 543.
10. (a) Bickel, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1805.
11. (b) Kleinpool, R. J. C.; Wibaut, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1950, 69, 37.
12. (c) Bish, C. J.; Jones, J. H. J. Chem. Res., Synop. 1988, 338.
13. (a) Doyle, R. R.; Levenberg, B. Phytochemistry 1974, 13, 2813.
14. (b) Hatanaka, S.-I.; Niimura, Y. Phytochemistry 1975, 14, 1436.
15. Inouye, S.; Shomura, T.; Tsuruoka, T.; Ogawa, Y.; Watanabe, H.; Oshida, J.; Niida, T. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2669.
16. Burger, K.; Gold, M.; Neuhauser, H.; Rudolf, M.; Höss, E. Synthesis 1993, 1145.
17. (a) Svete, J.; Stanovnik, B.; Tišler, M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1259.
18. (b) Bratušek, U.; Kejzar, I.; Svete, J.; Stanovnik, B. Acta. Chim. Slov. 1996, 43, 105.
19. (c) Jukič, L.; Bratušek, U.; Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1996, 1510.
20. (d) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 853.
21. (a) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 299.
22. (b) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 303.
23. (a) Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Sabbatini, S.; Bertolasi, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6172.
24. (b) Dondoni, A.; Massi, A.; Minghini, E.; Bertolasi, V. Tetrahedron 2004, 60, 2311.
25. For recent reviews, see: (a) Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1581.
26. (b) Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
27. (c) Stanovnik, B.; Svete, J. Targets Heterocycl. Sys. 2000, 4, 105.
28. (d) Svete, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 437.
29. (e) Svete, J. Monatsh. Chem. 2004, 135, 629.
30. (f) Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433.
31. (g) Svete, J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 361.
32. (h) Stanovnik, B.; Svete, J. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 211.
33. (a) Bowler, A. N.; Dinsmore, A.; Doyle, P. M.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1297.
34. (b) Dinsmore, A.; Doyle, P. M.; Young, D. W. Tetrahedron 1995, 36, 7503.
35. (c) Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 314.
36. (a) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Heterocycles 1999, 51, 1051.
37. (b) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič Grdadolnik, S. Acta Chim. Slov. 1999, 46, 567.
38. (c) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Heterocycles 2000, 53, 339.
39. Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič Grdadolnik, S. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 760.
40. (a) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Heterocycles 2000, 52, 845.
41. (b) Skof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 703.
42. Mihelič, D.; Jakse, R.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1307.
43. Škof, M.; Svete, J.; Kmetič, M.; Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1581.
44. Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2187.
45. Bergmann, M.; Zervas, L.; Salzmann, L. Chem. Ber. 1933, 66, 1288.
46. Li, B.; Franck, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2629.
47. (a) Titman, J. J.; Foote, J.; Jarvis, J.; Keeler, J.; Neuhaus, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 419.
48. (b) Ando, T.; Koseki, N.; Toia, R. F.; Casida, J. E. Magn. Res. Chem. 1993, 31, 90.
49. (c) Fischer, P.; Schweizer, E.; Langner, J.; Schmidt, U. Magn. Res. Chem. 1994, 32, 567.
50. (a) Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. Magn. Res. Chem. 1997, 55, 482.
51. (b) Škof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič, L.; Golič Grdadolnik, S.; Selič, L. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2332.
52. (c) Baš, J.; Rečnik, S.; Svete, J.; Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. ARKIVOC 2001, ii, 61.
53. (d) Bevk, D.; Kmetič, M.; Rečnik, S.; Svete, J.; Golič, L.; Golobič, A.; Stanovnik, B. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 1651.
54. (e) Jakše, R.; Rečnik, S.; Svete, J.; Golobič, A.; Golič, L.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2001, 57, 8395.
55. (f) Jakše, R.; Krošelj, V.; Rečnik, S.; Soršak, G.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič Grdadolnik, S. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002, 57, 453.
56. (g) Pirc, S.; Rečnik, S.; Škof, M.; Svete, J.; Golič, L.; Meden, A.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 411.
57. (h) Čebašek, P.; Wagger, J.; Bevk, D.; Jakše, R.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Comb. Chem. 2004, 6, 356.
58. (a) Pirc, S.; Bevk, D.; Jakše, R.; Rečnik, S.; Golič, L.; Golobič, A.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synthesis 2005, 2969.
59. (b) Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Rečnik, S.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synthesis 2005, 1087.
60. (c) Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2927.
61. (d) Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Meden, A.; Pirc, S.; Rečnik, S.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2367.
62. (e) Pirc, S.; Bevk, D.; Golič Grdadolnik, S.; Svete, J. ARKIVOC 2003, xiv, 37.
63. (f) Grošelj, U.; Rečnik, S.; Svete, J.; Meden, A.; Stanovnik, B. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 821.
64. For recent reviews on pyrazoles, see: (a) Elguero, J. In Pyrazoles in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1996, 1.
65. (b) Varvounis, G.; Fiamegos, Y.; Pilidis, G. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 80, 73.
66. (c) Stanovnik, B.; Svete, J. Pyrazoles, In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Organic Transformations, Vol. 12; Neier, R., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2002, 15.
67. (a) Grošelj, U.; Bevk, D.; Jakše, R.; Rečnik, S.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2005, 61, 3991.
68. (b) Ivanova, B. B.; Chapkanov, A. G.; Arnaudov, M. G.; Petkov, I. K. Struct. Chem. 2005, 16, 47.
69. Libermann, D.; Rouaix, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1793.
70. Shinkawa, K.; Ban, S.; Yoneda, M. J. Pharm. Soc. Jpn. 1953, 73, 598.