A one-step transformation of (S)-1-benzoyl-3-[(E)- dimethylaminomethylidene]-5-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2-one into quinolizinyl- and 2H-2-pyranonyl-substituted alanine derivatives

Heterocycles

Volumn 51, Issue 5, 1999, Pages 1051-1058

  Škof, Marko ^a   Svete, Jurij ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALANINE DERIVATIVE; N BENZOYL 3 (2H 2 PYRANONYL)ALANINE METHYL ESTER; N BENZOYL 3 QUINOLIZINYLALANINE METHYL ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DERIVATIZATION; DRUG SYNTHESIS; DRUG TRANSFORMATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0342452740     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-99-8482     Document Type: Article

References (21)

1. For a review see: P. Kolar, A. Petrič, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1067.
2. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
3. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
4. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
5. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
6. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
7. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, and G. I. McRae, J. Med Chem., 1984, 27, 320; B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Fredriksen, K. P. Bøgesø, and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med Chem., 1994, 37, 878; W. C. Patt, R. W. Skeean, and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 1990, 20, 3097; K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph, and E. Höß, Synthesis, 1992, 1145; J. Svete, B. Stanovnik, and M. Tišler, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1259; M. Škof, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 853.
8. J. W. Tilley, P. Levitan, and R. V. Kierstead, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 333; H. Döpp, S. Maurer, A. N. Sasaki, and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 1982, 254; J. E. Baldwin, M. R. Spyvee, and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6575.
9. J. W. Tilley, P. Levitan, and R. V. Kierstead, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 333; H. Döpp, S. Maurer, A. N. Sasaki, and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 1982, 254; J. E. Baldwin, M. R. Spyvee, and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6575.
10. J. W. Tilley, P. Levitan, and R. V. Kierstead, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 333; H. Döpp, S. Maurer, A. N. Sasaki, and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 1982, 254; J. E. Baldwin, M. R. Spyvee, and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6575.
11. A. N. Bowler, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 314; A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7503; A. N. Bowler, A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1297.
12. A. N. Bowler, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 314; A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7503; A. N. Bowler, A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1297.
13. A. N. Bowler, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 314; A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7503; A. N. Bowler, A. Dinsmore, P. M. Doyle, and D. W. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1297.
14. For short reviews see: B. Stanovnik, Molecules, 1996, 1, 123; B. Stanovnik, 'Methyl 2- Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems' in 'Progress in Heterocyclic Chemistry,' Vol 5, ed. by H. Suschitzky and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1993, pp. 34-53.
15. For short reviews see: B. Stanovnik, Molecules, 1996, 1, 123; B. Stanovnik, 'Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems' in 'Progress in Heterocyclic Chemistry,' Vol 5, ed. by H. Suschitzky and E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1993, pp. 34-53.
16. For recent publications see: L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418; J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799; L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231; L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634; L. Selič, S. Strah, R. Toplak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 47, 1017.
17. For recent publications see: L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418; J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799; L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231; L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634; L. Selič, S. Strah, R. Toplak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 47, 1017.
18. For recent publications see: L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418; J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799; L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231; L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634; L. Selič, S. Strah, R. Toplak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 47, 1017.
19. For recent publications see: L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418; J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799; L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231; L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634; L. Selič, S. Strah, R. Toplak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 47, 1017.
20. For recent publications see: L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 2418; J. Smodiš and B. Stanovnik, Tetrahedron, 1998, 54, 9799; L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 231; L. Selič and B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1634; L. Selič, S. Strah, R. Toplak, and B. Stanovnik, Heterocycles, 1998, 47, 1017.
21. M. Škof, J. Svete, B. Stanovnik, L. Golič, S. Golič-Grdadolnik, and L Selič, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 2332.