Heteroarylalanines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 34, Issue 4, 1997, Pages 1067-1098

  Kolar, Patrik ^a   Petrič, Andrej ^a   Tišler, Miha ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000406263     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570340401     Document Type: Article

References (333)

1. E. A. Bell, The Non-protein Amino Acids Occurring in Plants, in: Progress in Phytochemistry, Vol 7, Pergamon, Oxford, 1981, p 171.
2. G. C. Barrett, ed., Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, London, 1985.
3. S.-I. Hatanaka, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol 59, Springer Verlag, 1992, p 1.
4. G. A. Rosenthal, Plant Nonprotein Amino and Imino Acids, Biological, Biochemical and Toxicological Properties. Academic Press, New York, 1982.
5. L. Fowden, P. J. Lea and E. A. Bell, Adv. Enzymol., 50, 117 (1979).
6. In many cases the final products are not amino acids but their derivatives. Under Remarks are represented in Tables the following abbreviations for derivatives: Ac = acetyl, Bn = benzyl, BOC = t-butoxycaibonyl, Bz = benzoyl, Cbz = benzyloxycarbonyl, Fmoc = 9-fluorenylmethoxycarbonyl and Ts = p-toluenesulfonyl. Some dihydro and tetrahydro derivatives of heteroarylalanines are also included.
7. A. Badshah, N. H. Khan and A. R. Kidwai, J. Org. Chem., 37, 2916 (1972).
8. C. Cativiela, J. A. Mayoral, E. Meléndez, L. A. Oro, M. T. Pinillos and R. Usón, J. Org. Chem., 49, 2502 (1984).
9. R. S. Roy and B. Imperiali, Tetrahedron Letters, 37, 2129 (1996).
10. K. Yamano and H. Shirahama, Tetrahedron, 48, 1457 (1992).
11. K. Yamano, K. Konno and H. Shirahama, Chem. Letters, 1541 (1991).
12. R. Sanchez-Obregón, A. G. Fallis and A. G. Szabo, Can. J. Chem., 70, 1531 (1992).
13. S. Farooq, W. E. Swain, Jr., R. Daeppen and G. Rihs, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 51 (1992).
14. J. E. Baldwin, A. C. Spivey and C. J. Schofield, Tetrahedron: Asymmetry, 1, 881 (1990).
15. C. Döbler, H.-J. Kreuzfeld, M. Michalik and H. W. Krause, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 117 (1996).
16. L. D. Arnold, T. H. Kalantar and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 107, 7105 (1985).
17. S. D. Abbott, P. Lane-Bell, K. P. S. Sidhu and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 116, 6513 (1994).
18. T. Takemoto, K. Koike, T. Nakajima and S. Arihara, Yakugaku Zasshi, 95, 448 (1975); Chem. Abstr., 83, 97875 (1975).
19. T. Takemoto, K. Koike, T. Nakajima and S. Arihara, Yakugaku Zasshi, 95, 448 (1975); Chem. Abstr., 83, 97875 (1975).
20. T. Takemoto, T. Nakajima, S. Arihara and K. Koike, Yakugaku Zasshi, 95, 326 (1975); Chem. Abstr., 83, 43706 (1975).
21. T. Takemoto, T. Nakajima, S. Arihara and K. Koike, Yakugaku Zasshi, 95, 326 (1975); Chem. Abstr., 83, 43706 (1975).
22. A.-S. Carlström and T. J. Freid, Synthesis, 414 (1981).
23. M. J. Burk, J. R. Lee and J. P. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 116, 10847 (1994).
24. J. J. Bozell, C. E. Vogt and J. Gozum, J. Org. Chem., 56, 2584 (1991).
25. M. J. Dunn, R. F. W. Jackson, J. Pietruszka, N. Wishart, D. Ellis and M. J. Wythes, Synlett, 499 (1993).
26. R. F. W. Jackson, M. J. Wythes and A. Wood, Tetrahedron Letters, 30, 5941 (1989).
27. B. Ye and T. R. Burke, Jr., J. Org. Chem., 60, 2640 (1995).
28. M. T. Cox and J. J. Holohan, Tetrahedron, 31, 633 (1975).
29. K. Poduška, J. Glöde, V. Lisý, J. Škoda, H. Gross and J. Rudinger, Experientia, 22, 809 (1966).
30. K. Poduška, J. Rudinger, J. Gloede and H. Gross, Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 1002 (1969).
31. N. Subasinghe, M. Schulte, R. J. Roon, J. F. Koerner and R. L. Johnson, J. Med. Chem., 35, 4602 (1992).
32. D. H. R. Barton, Y. Hervé, P. Potier and J. Thierry, Tetrahedron, 43, 4297 (1987).
33. P. M. Jacobs and M. Davis, J. Org. Chem., 44, 178 (1979).
34. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and D. J. Birch, Tetrahedron Letters, 26, 5931 (1985).
35. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and L. C. Mellor, Tetrahedron, 50, 5049 (1994).
36. G. Lo Vecchio, M. P. Conti and G. Cum, Biochem. Appl., 10, 192 (1963).
37. B. W. Bycroft, S. R. Chhabra, R. J. Grout and P. C. Crowley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1156 (1984).
38. J. D. Milkowski, F. M. Miller, E. M. Johnson and N. Zenker, J. Med. Chem., 13, 741 (1970).
39. N. Zenker, C. N. Talaty, P. S. Gallery, J. Wright, L. S. Hubbard and E. M. Johnson, Jr., J. Heterocyclic Chem., 20, 435 (1983).
40. N. Zenker, V. H. Morgenroth and J. Wright, J. Med. Chem., 17, 1223 (1974).
41. S. E. Poritere, J. J. Shluke, M. Yu. Lidak and M. K. Kilevica, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1690 (1982).
42. J. Svete, B. Stanovnik and M. Tišler, J. Heterocyclic Chem., 31, 1259 (1994).
43. W. C. Patt, R. W. Skeean and B. A. Steinbaugh, Synth. Commun., 20, 3097 (1990).
44. C.-N. Hsiao, M. R. Leanna, L. Bhagavatula, E. De Lara, T. M. Zydowsky, B. W. Horrom and H. E. Morton, Synth. Commun., 20, 3507 (1990).
45. K. Konno, H. Shirahama and T. Matsumoto, Heterocycles, 15, 1033 (1981).
46. J. J. Nestor, Jr., B. L. Horner, T. L. Ho, G. H. Jones, G. I. McRae and B. H. Vickery, J. Med. Chem., 27, 320 (1984).
47. I. A. Ismail, D. E. Sharp and M. R. Chedekel, J. Org. Chem., 45, 2243 (1980).
48. D. G. Patil and M. R. Chedekel, J. Org. Chem., 49, 997 (1984).
49. C. D. Moussebois, J. F. Heremans, R. Merenyi and W. Rennerts, Helv. Chim. Acta, 60, 237 (1977).
50. P. L. Ornstein, M. B. Arnold, D. Evrard, J. D. Leander, D. Lodge and D. D. Schoepp, Bioorg. Med. Chem. Letters, 3, 43 (1993).
51. Z. Grzonka, Rocz. Chem., 46, 1265 (1972).
52. R. H. Evans, H. Ax, A. Jacoby, T. H. Williams, E. Jenkins and J. P. Scannell, J. Antibiot., 36, 213 (1983).
53. D. L. Pruess and M. Kellett, J. Antibiot., 36, 208 (1983).
54. J. C. Müller, V. Toome, D. L. Pruess, J. F. Blount and M. Weigele, J. Antibiot., 36, 217 (1983).
55. S. De Bernardo, J. P. Tengi, G. J. Sasso and M. Weigele, J. Org. Chem., 50, 3457 (1985).
56. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and D. J. Birch, J. Chem. Soc., Chem. Communn., 256 (1985).
57. J. E. Baldwin, M. R. Spyvee and R. C. Whitehead, Tetrahedron Letters, 35, 6575 (1994).
58. K. Yamano, K. Hashimoto and H. Shirahama, Heterocycles, 34, 445 (1992).
59. E.-S. Lee, J. Jurayj and M. Cushman, Tetrahedron, 50, 9873 (1994).
60. N. Katagiri, A. Koshihara, S. Atsuumi and T. Kato, Chem. Pharm. Bull., 31, 2288 (1983).
61. R. B. Baudy, L. P. Greenblatt, I. L. Jirkovsky, M. Conklin, R. J. Russo, D. R. Bramlett, T. A. Emrey, J. T. Simmonds, D. M. Kowal, R. P. Stein and R. P. Tasse, J. Med. Chem., 36, 331 (1993).
62. K. Busch, U. M. Groth, W. Kühnle and U. Schöllkopf, Tetrahedron, 48, 5607 (1992).
63. F. Lambein, N. Schamp, L. Vandendriessche and R. Van Parijs, Biochem. Biophys. Res. Commun., 37, 375 (1969).
64. F. Lambein, Y.-H. Kuo and R. Van Parijs, Heterocycles, 4, 567 (1976).
65. S. Tsubotani, Y. Funabashi, M. Takamoto, S. Hakoda and S. Harada, Tetrahedron, 47, 8079 (1991).
66. A. N. Bowler, P. M. Doyle and D. W. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 314 (1991).
67. A. Dinsmore, P. M. Doyle and D. W. Young, Tetrahedron Letters, 36, 7503 (1995).
68. K. Burger, M. Gold, H. Neuhauser, M. Rudolph and E. Höss, Synthesis, 1145 (1992).
69. S. J. Norton, C. G. Skinner and W. Shive, J. Org. Chem., 26, 1495 (1961).
70. S. J. Norton and E. Sanders, J. Med. Chem., 10, 961 (1967).
71. R. Adams and J. L. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 71, 705 (1949).
72. I. D. Spenser and A. D. Notation, Can. J. Chem., 40, 1374 (1962).
73. K. Yamano and H. Shirahama, Tetrahedron, 49, 2427 (1993).
74. C. Costantini, G. Testa, O. Crescenzi and M. d' Ischia, Tetrahedron Letters, 35, 3365 (1994).
75. U. Madsen and E. H. F. Wong, J. Med. Chem., 35, 107 (1992).
76. K. Tsuchida, K. Ikeda and Y. Mizuno, Chem. Pharm. Bull., 28, 2748 (1980).
77. G. Tarzia, C. Balsamini, G. Spadoni and E. Duranti, Synthesis, 514 (1988).
78. M. E. Dullaghan and F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc., 73, 5455 (1951).
79. E. Erba and D. Pocar, Liebigs Ann. Chem., 853 (1990).
80. C. Chengzhi, D. Buechler, D. Lowe, S. Urwyler and G. Shapiro, Tetrahedron, 50, 5735 (1994).
81. F. Bischoff, T. N. Johansen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen and U. Madsen, Bioorg. Med. Chem., 3, 553 (1995).
82. M. Tišler and P. Kolar, Adv. Heterocyclic Chem., 64, 1 (1995).
83. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, S. Haga, H. Sugi, K. Tanigawa, Y. Suzuki, K. Fukawa, O. Irino, O. Saita and S. Yamabe, Heterocycles, 16, 1205 (1981).
84. T. Kametani, Y. Suzuki, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, H. Sugi, K. Tanigawa, K. Fukawa, O. Irino, O. Saita and S. Yamabe, Heterocycles, 18, 295 (1982).
85. Y. Zhang, Z. Tian, M. Kowalczuk, P. Edwards and R. W. Roeske, Tetrahedron Letters, 34, 3659 (1993).
86. H. Barth, G. Burger, H. Döpp, M. Kobayashi and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 2164 (1981).
87. Y. Yabe, C. Miura, H. Horikoshi and Y. Baba, Chem. Pharm. Bull., 24, 3149 (1976).
88. W. J. Haggerty, Jr., R. H. Springer and C. C. Cheng, J. Heterocyclic Chem., 2, l (1965).
89. G. Stoll, J. Frank, H. Musso, H. Henke and W. Herrendorf, Liebigs Ann. Chem., 1968 (1986).
90. J. Frank, G. Stoll and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 1990 (1986).
91. W. Herz, K. Dittmer and S. J. Cristol, J. Biol. Chem., 171, 383 (1947).
92. C. M. Bladon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1151 (1990).
93. H. Watanabe, S. Kuwata, S. Nakajima, K. Koshida and M. Hayashi, Butt. Chem. Soc. Japan, 38, 1461 (1965).
94. L. Flatow, Z. Physiol. Chem., 64, 367 (1910).
95. V. Deulofeu, Z. Physiol. Chem., 204, 214 (1932).
96. V. Tolman, J. Hanuš and K. Vereš, J. Labelled Compd., 4, 243 (1968).
97. C. Gränacher, Helv. Chim. Acta, 5, 610 (1922).
98. T. Sasaki, Chem. Ber., 54, 2056 (1921).
99. T. Masquelin, E. Broger, K. Müller, R. Schmid and D. Obrecht, Helv. Chim. Acta, 77, 1395 (1994).
100. H. W. Krause, F. W. Wilcke, H.-J. Kreuzfeld and C. Döbler, Chirality, 4, 110 (1992).
101. Y. Niimura and S. Hatanaka, Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo, 25, 39 (1975); Chem. Abstr., 84, 74593 (1976).
102. Y. Niimura and S. Hatanaka, Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo, 25, 39 (1975); Chem. Abstr., 84, 74593 (1976).
103. T. T. Otani and M. R. Briley, J. Pharm. Sci., 68, 260 (1979).
104. T. T. Otani and M. R. Briley, J. Pharm. Sci., 68, 1366 (1979).
105. J. W. Tilley, P. Levitan and R. W. Kierstead, J. Heterocyclic Chem., 16, 333 (1979).
106. M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent and R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc., 115, 10125 (1993).
107. C. Döbler, H.-J. Kreuzfeld, H. W. Krause and M. Michalik, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1833 (1993).
108. B. F. Crowe and F. F. Nord, J. Org. Chem., 15, 81 (1950).
109. B. F. Crowe and F. F. Nord, J. Org. Chem., 15, 688 (1950).
110. E. Campaigne, R. C. Bourgeois, R. Garst, W. C. McCarthy, R. L. Patrick and H. G. Day, J. Am. Chem. Soc., 70, 2611 (1948).
111. K. Dittmer, J. Am. Chem. Soc., 71, 1205 (1949).
112. M. Pérez and R. Pleixats, Tetrahedron, 51, 8355 (1995).
113. E. S. Ratemi and J. C. Vederas, Tetrahedron Letters, 35, 7605 (1994).
114. M. A. Brimble and D. D. Rowan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 978 (1988).
115. W. Herz, K. Dittmer and S. J. Cristol, J. Am. Chem. Soc., 70, 504 (1948).
116. T. L. Gilchrist and A. Lemos, Tetrahedron, 48, 7655 (1992).
117. T. Frejd, M. A. Davis, S. Gronowitz and T. Sadeh, J. Heterocyclic Chem., 17, 759 (1980).
118. S. Gronowitz and A. Svensson, Chem. Scripta, 27, 249 (1987).
119. M. Begtrup and F. A. Slok, Synthesis, 861 (1993).
120. T. Honoré and J. Lauridsen, Acta Chim. Scand., B34, 235 (1980).
121. J. J. Hansen and P. Krogsgaard-Larsen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1826 (1980).
122. J. Lauridsen and T. Honoré, J. Labelled Compd.-Radiopharmaceuticals, 18, 1479 (1981).
123. P. Krogsgaard-Larsen, E. O. Nielsen and D. R. Curtis, J. Med. Chem., 27, 585 (1984).
124. P. Pevarello, R. Amici, M. Colombo and M. Varasi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2151 (1993).
125. U. Madsen, B. Frolund, T. M. Lund, B. Ebert and P. Krogsgaard-Larsen, Eur. J. Med. Chem., 28, 791 (1993).
126. T. N. Johansen, K. Frydenvang, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen and U. Madsen, J. Med. Chem., 37, 3252 (1994).
127. N. Skjaerbaek, B. Ebert, E. Falch, L. Brehm and P. Krogsgaard-Larsen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 221 (1995).
128. J. Lauridsen, T. Honoré and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 28, 668 (1985).
129. P. Krogsgaard-Larsen, L. Brehm, J. S. Johansen, P. Vinzents, J. Lauridsen and D. R. Curtis, J. Med. Chem., 28, 673 (1985).
130. U. Madsen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen and E. H. F. Wong, Eur. J. Med. Chem., 27, 479 (1992).
131. U. Madsen, K. Schaumburg, L. Brehm, D. R. Curtis and P. Krogsgaard-Larsen, Acta Chem. Scand., B40, 92 (1986).
132. U. Madsen, L. Andresen, G. A. Poulsen, T. B. Rasmussen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen and L. Brehm, Bioorg. Med. Chem. Letters, 3, 1649 (1993).
133. P. Krogsgaard-Larsen, J. W. Ferkany, E. O. Nielsen, U. Madsen, B. Ebert, J. S. Johansen, N. H. Diemer, T. Bruhn, D. T. Beattie and D. R. Curtis, J. Med. Chem., 34, 123 (1991).
134. K. Hofmann, R. Andreatta and H. Bohn, J. Am. Chem. Soc., 90, 6207 (1968).
135. I. T. Christensen, B. Ebert, U. Madsen,B. Nielsen, L. Brehm and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 35, 3512 (1992).
136. J. J. Hansen and P. Krogsgaard-Larsen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 87 (1979).
137. I. L. Finar and K. Utting, J. Chem. Soc., 5272 (1960).
138. N. Sugimoto, H. Watanabe and A. Ide, Tetrahedron, 11, 231 (1960).
139. I. Murakoshi, S. Ohmiya and J. Haginiwa, Chem. Pharm. Bull., 20, 609 (1972).
140. H. Reimlinger and J. F. M. Oth, Chem. Ber., 97, 331 (1964).
141. L. D. Arnold, R. G. May and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 110, 2237 (1988).
142. S. H. Rosenberg, K. P. Spina, K. W. Woods, J. Polakowski, D. L. Martin, Z. Yao, H. H. Stein, J. Cohen, J. L. Barlow, D. A. Egan, K. A.Tricarico, W. R. Baker and H. D. Kleinert, J. Med. Chem., 36, 449 (1993).
143. S. V. Pansare, G. Huyer, L. D. Arnold and J. C. Vederas, Org. Synth., 70, 1 (1992).
144. C. J. Bish and J. H. Jones, J. Chem. Res., Synop., 338 (1988).
145. R. G. Jones, J. Am. Chem. Soc., 71, 3994 (1949).
146. R. G. Jones, E. C. Kornfeld and K. C. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc., 72, 4526 (1950).
147. H. Watanabe, S. Kuwata, T. Sakata and K. Matsumura, Bull. Chem. Soc. Japan., 39, 2473 (1966).
148. W. T. Caldwell and S. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 73, 2935 (1951).
149. T. Nishi, F. Saito, H. Nagahori, M. Kataoka, Y. Morisawa, Y. Yabe, M. Sakurai, S. Higashida, M. Shoji, Y. Matsushita, Y. Iijima, K. Ohizumi and H. Koike, Chem. Pharm. Bull., 38, 103 (1990).
150. A. Silberg, M. Ruse, E. Hamburg and I. Cirdan, Chem. Ber., 102, 423 (1969).
151. G. E. Trout, J. Med. Chem., 15, 1259 (1972).
152. T. Wieland, G. Ohnacker and W. Ziegler, Chem. Ber., 90, 194 (1957).
153. Yu. N. Belokon, A. S. Sagyan, S. M. Djamgaryan, V. I. Bakhmutov and V. M. Belikov, Tetrahedron, 44, 5507 (1988).
154. K. Tohdo, Y. Hamada and T. Shioiri, Synlett, 247 (1994).
155. R. G. Jones, J. Am. Chem. Soc., 71, 383 (1949).
156. R. N. Hanson and M. A. Davis, J. Heterocyclic Chem., 18, 205 (1981).
157. R. G. Jones and C. Ainsworth, J. Am. Chem. Soc., 77, 1538 (1955).
158. A. A. Ogrel, E. N. Zvonkova and R. G. Gafurov, Bioorg. Khim., 19, 880 (1993).
159. S. Avakian, J. Moss and G. J. Martin, J. Am. Chem. Soc., 70, 3075 (1948).
160. B. Sila, J. Wojtanis and T. Lesiak, Rocz. Chem., 47, 1281 (1973).
161. B. Sila, J. Wojtanis and T. Lesiak, Rocz. Chem., 49, 1661 (1975).
162. D. F. Elliott and C. Harington, J. Chem. Soc., 1374 (1949).
163. N. B. Chapman, R. M. Scrowston and R. Westwood, J. Chem. Soc. (C), 1855 (1969).
164. G. A. Bhat and S. Sidappa, J. Karnatak Univ., Sci., 19, 184 (1974); Chem. Abstr., 83, 192993 (1975).
165. G. A. Bhat and S. Sidappa, J. Karnatak Univ., Sci., 19, 184 (1974); Chem. Abstr., 83, 192993 (1975).
166. J. Ø. Madsen, M. Meldal, S. Mortensen and B. Olsson, Acta Chem. Scand., B35, 77 (1981).
167. D. D. Dalgatov and A. M. Simonov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 908 (1967).
168. A. Ljungqvist, C. Y. Bowers and K. Folkers, Int. J. Peptide Protein Res., 41, 427 (1993).
169. A. Salifou, M. E. Johnson and D. Nagarathnam, Synth. Commun., 23, 2435 (1993).
170. K. Taku, H. Sasaki, S. Kimura and Y. Imanishi, Amino Acids, 7, 311 (1994).
171. M. M. Robison and B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc., 77, 457 (1955).
172. M. Yu. Lidak, Ya. Ya. Shluke and S. E. Poritere, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1561 (1972).
173. I. Lewis, Tetrahedron Letters, 34, 5697 (1993).
174. M. T. Doel, A. S. Jones and N. Taylor, Tetrahedron Letters, 2285 (1969).
175. M. T. Doel, A. S. Jones and R. T. Walker, Tetrahedron, 30, 2755 (1974).
176. M. Draminski and J. Pitka, Makromol. Chem., 179, 2195 (1978).
177. M. Yu. Lidak, V. E. Straume, D. E. Shnore and R. A. Paegle, Khim. Geterotsikl. Soedin., 705 (1972).
178. A. J. H. Nollet and U. K. Pandit, Tetrahedron, 25, 5983 (1969).
179. D. S. Letham, R. E. Summons, C. W. Parker and J. K. MacLeod, Planta, 146, 71 (1979).
180. M. Yu. Lidak, Ya. Ya. Shluke, S. E. Poritere and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 529 (1970).
181. M. Yu. Lidak, Ya. Ya. Shluke and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 995 (1968).
182. I. M. Ovcharova and E. S. Golovchinskaya, Khim.-Farm. Zh., 8, 26 (1974); Chem. Abstr., 81, 25636 (1974).
183. I. M. Ovcharova and E. S. Golovchinskaya, Khim.-Farm. Zh., 8, 26 (1974); Chem. Abstr., 81, 25636 (1974).
184. J. K. MacLeod, R. E. Summons, C. W. Parker and D. S. Letham, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 809 (1975).
185. C. C. Duke, J. K. MacLeod, R. E. Summons, D. S. Letham and C. W. Parker, Aust. J. Chem., 31, 1291 (1978).
186. B. Shadid, H. C. van der Plas, W. H. J. Boesten, J. Kamphuis, E. M. Meijerand H. E. Schoemaker, Tetrahedron, 46, 913 (1990).
187. S. Kubik, R. S. Meissner and J. Rebek, Jr., Tetrahedron Leters., 35, 6635 (1994).
188. K. Takemoto, H. Tahara, A. Yamada, Y. Inaki and N. Ueda, Makromol. Chem., 169, 327 (1973).
189. H. Watanabe, S. Kuwata, K. Naoe and Y. Nishida, Bull. Chem. Soc. Japan, 41, 1634 (1968).
190. F. Zymalkowski, Arch. Pharm., 291, 436 (1958).
191. J. Overhoff, J. Boeke and A. Gorter, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 55, 293 (1936).
192. C. Niemann, R. N. Lewis and J. T. Hays, J. Am. Chem. Soc., 64, 1678 (1942).
193. K. Folkers, C. Y. Bowers, T. Kubiak and J. Stepinski, Biochem. Biophys. Res. Commun., 111, 1089 (1983).
194. G. Slater and A. W. Somerville, Tetrahedron, 23, 2823 (1967).
195. S. J. Norton and P. T. Sullivan, J. Heterocyclic Chem., 7, 699 (1970).
196. S. Inouye, T. Shomura, T. Tsuruoka, Y. Ogawa, H. Watanabe, J. Oshida and T. Niida, Chem. Pharm. Bull., 23, 2669 (1975).
197. R. L. N. Harris and T. Teitei, Aust. J. Chem., 30, 649 (1977).
198. S. R. Schow, S. Q. DeJoy, M. M. Wick and S. S. Kerwar, J. Org. Chem., 59, 6850 (1994).
199. A. G. Myers and J. L. Gleason, J. Org. Chem., 61, 813 (1996).
200. P. T. Sullivan, C. B. Sullivan and S. J. Norton, J. Med. Chem., 14, 211 (1971).
201. P. T. Sullivan and S. J. Norton, J. Med. Chem., 14, 557 (1971).
202. R. B. Greenwald and C. L. Zirkle, J. Org. Chem., 33, 2118 (1968).
203. J. E. Rivier, J. Porter, C. L. Rivier, M. Perrin, A. Corrigan, W. A. Hook, R. P. Siraganian and W. W. Vale, J. Med. Chem., 29, 1846 (1986).
204. H. M. Rajh, J. H. Uitzetter, L. W. Westerhuis, C. L. Van den Dries and G. I. Tesser, Int. J. Peptide Protein Res., 14, 68 (1979).
205. K. Folkers, T. Kubiak and J. Stepinski, Int. J. Peptide Protein Res., 24, 197 (1984).
206. J. P. Wibaut, H. P. Wallingford, H. J. Rang and D. K. Kettenes, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 74, 1049 (1955).
207. R. K. Griffith and H. J, Harwood, J. Org. Chem., 29, 2658 (1964).
208. M. Ali, N. H. Khan and A. A. Siddiqui, Synth. Commun., 6, 227 (1976).
209. H. Hilpert, Helv. Chim. Acta, 70, 1307 (1987).
210. A. Silberg, M. Ruse, H. Mantsch and S. Csontos, Chem. Ber., 97, 1767 (1964).
211. D. M. Andrews, M. Gregoriou, T. C. M. Page, J. M. Peach and A. J. Pratt, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1335 (1995).
212. R. L. Bixler and C. Niemann, J. Org. Chem., 23, 575 (1958).
213. D. F. Elliott, A. T. Fuller and C. R. Harington, J. Chem. Soc., 85 (1948).
214. P. T. Sullivan, M. Kester and S. J. Norton, J. Med. Chem., 11, 1172 (1968).
215. A. F. Bickel, J. Am. Chem. Soc., 69, 1805 (1947).
216. M. Cushman, P. Chinnasamy, A. K. Chakraborti, J. Jurayj, R. L. Geahlen and R. D. Haugwitz, Int. J. Peptide Protein Res., 36, 538 (1990).
217. G. Y. Krippner and M. M. Harding, Tetrahedron: Asymmetry, 5, 1793 (1994).
218. C. K. Acosta, M. L. Bahr, J. E. Burdett, J. W. Cessac, R. A. Martinez, P. N. Rao and H. K. Kim, J. Chem. Res., Synop., 110 (1991).
219. M. Uchida, F. Tabusa, M. Komatsu, S. Morita, T. Kanbe and K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., 33, 3775 (1985).
220. K. Matsumura, T. Kasai and H. Tashiro, Bull. Chem. Soc. Japan., 42, 1741 (1969).
221. D. O. Shah and K. N. Trivedi, Curr. Sci., 41, 876 (1972); Chem. Abstr., 78, 72547 (1973).
222. D. O. Shah and K. N. Trivedi, Curr. Sci., 41, 876 (1972); Chem. Abstr., 78, 72547 (1973).
223. M. Uchida, F. Tabusa, M. Komatsu, S. Morita, T. Kanbe and K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., 34, 4821 (1986).
224. A. Berger, M. Smolarsky, N. Kurn and H. R. Bosshard, J. Org. Chem., 38, 457 (1973).
225. K. Otsubo, S. Morita, M. Uchida, K. Yamasaki, T. Kanbe and T. Shimizu, Chem. Pharm. Bull., 39, 2906 (1991).
226. Yu. P. Shvachkin, L. A. Syrtsova and M. P. Filatova, Zh. Obsch. Khim., 33, 2487 (1963).
227. R. L. N. Harris, Aust. J. Chem., 29, 1335 (1976).
228. R. H. Springer, W. J. Haggerty, Jr. and C. C. Cheng, J. Heterocyclic Chem., 2, 49 (1965).
229. Yu. P. Shvachkin, G. A. Korshunova, N. A. Bashkirova and M. A. Prokofjev, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 179, 1127 (1968).
230. B. Blank and W. T. Caldwell, J. Org. Chem., 24, 1137 (1959).
231. R. A. Paegle, I. Zh. Lulle, S. E. Poritere and M. Yu. Lidak, Khim. Geterotsikl. Soedin., 954 (1990).
232. A. P. Martinez and W. W. Lee, J. Org. Chem., 30, 317 (1965).
233. J. H. Dewarand G. Shaw, J. Chem. Soc., 583 (1962).
234. M. Yu. Lidak, R. A. Paegle, M. G. Plata, K. Ya. Pets and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 379 (1968).
235. M. Yu. Lidak, R. A. Paegle, M. G. Plata and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 530 (1971).
236. A. P. Martinez, W. W. Lee and L. Goodman, J. Med. Chem., 11, 60 (1968).
237. C. Petermann and J.-L. Fauchere, Helv. Chim. Acta, 66, 1513 (1983).
238. B. Imperiali and S. L. Fisher, J. Am. Chem. Soc., 113, 8527 (1991).
239. B. Imperiali and S. L. Fisher, J. Org. Chem., 57, 757 (1992).
240. S. R. Wilson, A. Yasmin and Y. Wu, J. Org. Chem., 57, 6941 (1992).
241. B. Imperiali, T. J. Prins and S. L. Fisher, J. Org. Chem., 58, 1613 (1993).
242. H. Döpp, S. Maurer, A. N. Sasaki and H. Musso, Liebigs Ann. Chem., 254 (1982).
243. B. Imperiali and R. S. Roy, J. Org Chem., 60, 1891 (1995).
244. N. Rhugenda-Banga, A. Welter, J. Jadot and J. Casimir, Phytochemistry, 18, 482 (1979).
245. J. Lamotte, B. Oleksyn, L. Dupont, O. Dideberg, H. Campsteyn, M. Vermeire and N. Rhugenda-Banga, Acta Cryst., B34, 3635 (1978).
246. R.R. Doyle and B. Levenberg, Phytochemistry, 13, 2813 (1974).
247. S.-I. Hatanaka and Y. Niimura, Phytochemistry, 14, 1436 (1975).
248. H. Oogishi, Japan Kokai 76 22,886; Chem. Abstr., 85, 30796 (1976).
249. H. Oogishi, Japan Kokai 76 22,886; Chem. Abstr., 85, 30796 (1976).
250. L. Fowden, F. F. Noe, J. H. Ridd and R. F. M. White, Proc. Chem. Soc., 131 (1959).
251. F. F. Noe and L. Fowden, Nature, 184, 69 (1959).
252. F. F. Noe and L. Fowden, Biochem. J., 77, 543 (1960).
253. F. Lambein and R. Van Parijs, Biochem. Biophys. Res. Commun., 40, 557 (1970).
254. F. Lambein and R. Van Parijs, Biochem. Biophys. Res. Commun., 61, 155 (1974).
255. A. De Bruyn, G. Verhegge and F. Lambein, Org. Magn. Reson., 29, 641 (1991).
256. T. Iwama, Y. Nagai, N. Tamura, S. Harada and A. Nagaoka, Eur. J. Pharmacol., 197, 187 (1991).
257. H. Shinozaki and I. Shibuya, Neuropharmacology, 13, 665 (1974).
258. J. L. Flippen and R. D. Gilardi, Acta Cryst., B32, 951 (1976).
259. S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto and M. Wälchli, J. Am. Chem. Soc., 111, 2582 (1989).
260. C. A. Bewley and D.J. Faulkner, J. Org. Chem., 59, 4849 (1994); and correction, J. Org. Chem., 60, 2644 (1995).
261. C. A. Bewley and D.J. Faulkner, J. Org. Chem., 59, 4849 (1994); and correction, J. Org. Chem., 60, 2644 (1995).
262. K. Yamano, K. Konno and H. Shirahama, Heterocycles, 35, 125 (1993).
263. R. J. C. Kleipool and J. Wibaut, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 69, 37 (1950).
264. R. Adams, S. J. Cristol, A. A. Andersen, and A. A. Albert, J. Am. Chem. Soc., 67, 89 (1945).
265. R. Adams and T. R. Govindachari, J. Am. Chem. Soc., 69, 1806 (1947).
266. R. Adams, V. V. Jones and J. L. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 69, 1810 (1947).
267. R. G. Crounse, J. D. Maxwell and H. Blank, Nature, 194, 694 (1962).
268. D. Fujimoto, T. Moriguchi, T. Ishida and H. Hayashi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 84, 52 (1978).
269. S. P. Robins, Biochem. J., 215, 167 (1983).
270. T. Ogawa, T. Ono, M. Tsuda and Y. Kawanishi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 107, 1252 (1982).
271. J. E. Leet, D. R. Schroeder, S. J. Hofstead, J. Golik, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, T. W. Doyle and J. A. Matson, J. Am. Chem. Soc., 114, 7946 (1992).
272. J. E. Leet, D. R. Schroeder, D. R. Langley, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, M. S. Lee, J. Golik, S. J. Hofstead, T. W. Doyle and J. A, Matson, J. Am. Chem. Soc., 115, 8432 (1993).
273. F. Lambein and R. Van Parijs, Biochem. Biophys. Res. Commun., 32, 474 (1968).
274. T. S. Ashworth, E. G. Brown and F. M. Roberts, Biochem. J., 129, 897 (1972).
275. N. V. Nazimova and G. N. Tishchenko, Kristallografiya, 28, 817 (1983).
276. E. A. Bell, Biochim. Biophys. Acta, 47, 602 (1961).
277. E. A. Bell and R. G. Foster, Nature, 194, 91 (1962).
278. E. G. Brown and J. Mohamad, Phytochemistry, 29, 3117 (1990).
279. S. Hattori and A. Komamine, Nature, 183, 1116 (1959).
280. E. G. Brown, K. A. M. Flayeh and J. R. Gallon, Phytochemistry, 21, 863 (1982).
281. D. M. Frisch, P. M. Dunnill, A. Smith and L. Fowden, Phytochemistry, 6, 921 (1967).
282. K. Saito, R. Kanda, M. Kurosawa and I. Murakoshi, Can. J. Chem., 72, 188 (1994).
283. I. Murakoshi, H. Kuramoto, J. Haginiwa and L. Fowden, Phytochemistry, 11, 177 (1972).
284. M. Noji, I. Murakoshi and K. Saito, Biochem. Biophys. Res. Commun., 197, 1111 (1993).
285. F. Ikegami, Y. Komada, M. Kobori, D. R. Hawkins and I. Murakoshi, Phytochemistry, 29, 2507 (1990).
286. F. Ikegami, S. Itagaki, T. Ishikawa, G. Ongena, Y.-H. Kuo, F. Lambein and I. Murakoshi, Chem. Pharm. Bull., 39, 3376 (1991).
287. F. Ikegami, S. Horiuchi, M. Kobori, I. Morishige and I. Murakoshi, Phytochemistry, 31, 1991 (1992).
288. F. Ikegami, G. Ongena, R. Sakai, S. Itagaki, M. Kobori, T. Ishikawa, Y.-H. Kuo, F. Lambein and I. Murakoshi, Phytochemistry, 33, 93 (1993).
289. F. Ikegami, K. Kusama-Eguchi, E. Sugiyama, K. Watanabe, F. Lambein and I. Murakoshi, Biol. Pharm. Bull., 18, 360 (1995).
290. I. Murakoshi, F. Kato, J. Haginiwa and L. Fowden, Chem. Pharm. Bull., 21, 918 (1973).
291. I. Murakoshi, F. Ikegami, F. Kato, J. Haginiwa, F. Lambein, L. Van Rompuy and R. Van Parijs, Phytochemistry, 14, 1515 (1975).
292. I. Murakoshi, F. Kato, J. Haginiwa and T. Takemoto, Chem. Pharm. Bull. 22, 473 (1974).
293. I. Murakoshi, F. Kato and J. Haginiwa, Chem. Pharm. Bull., 22, 480 (1974).
294. P. Massini, Biochem. Biophys. Acta, 36, 548 (1959).
295. I. Murakoshi, F. Ikegami, N. Ookawa, T. Ariki, J. Haginiwa, Y.-H. Kuo and F. Lambein, Phytochemistry, 17, 1571 (1978).
296. I. Murakoshi, F. Ikegami, N. Ookawa, J. Haginiwa and D. S. Letham, Chem. Pharm. Bull., 25, 520 (1977).
297. I. Murakoshi, C. Koide, F. Ikegami and K. Nasu, Chem. Pharm. Bull., 31, 1777 (1983).
298. I. Murakoshi, F. Ikegami, Y. Hinuma and Y. Hanma, Phytochemistry, 23, 973 (1984).
299. I. Murakoshi, F. Ikegami, Y. Hinuma and Y. Hanma, Phytochemistry, 23, 1905 (1984).
300. I. Murakoshi, F. Ikegami, T. Nishimura and K. Tomita, Phytochemistry, 24, 1693 (1985).
301. I. Murakoshi, F. Ikegami, Y. Yoneda, H. Ihara, K. Sakata and C. Koide, Chem. Pharm. Bull., 34, 1473 (1986).
302. H. Tanaka, K. Tanizawa, T. Arai, K. Saito, T. Arai and K. Soda, FEBS Letters, 196, 357 (1986).
303. N. Imamura, M. Murata, T. Yao, R. Ōiwa, H. Tanaka and S. Omura, J. Antibiot., 38, 1110 (1985).
304. K. Saito, A. Komamine and S. Hatanaka, Z. Naturforsch., 33C, 793 (1978).
305. K. Saito, A. Komamine and S. Senoh, Z. Naturforsch., 30C, 659 (1975).
306. B. E. Ellis, Phytochemistry, 15, 489 (1976).
307. J. J. Hansen, J. Lauridsen, E. Nielsen and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 26, 901 (1983).
308. J. J. Hansen, B. Nielsen, P. Krogsgaard-Larsen, L. Brehm, E. O. Nielsen and D. R. Curtis, J. Med. Chem., 32, 2254 (1989).
309. J. D. Buttrey, A. S. Jones and R. T. Walker, Tetrahedron, 31, 73 (1975).
310. B. Ebert, S. Lenz, L. Brehm, P. Bregnedal, J. J. Hansen, K. Frederiksen, K. P. Bogeso and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 37, 878 (1994).
311. A. W. Lipkowski and G. Flouret, Pol. J. Chem., 54, 2225 (1980).
312. D. T. Belmont, V. Hendrickson and M. J. Hoehman, US Patent 5,089,616; Chem. Abstr., 116, 214924 (1992).
313. D. T. Belmont, V. Hendrickson and M. J. Hoehman, US Patent 5,089,616; Chem. Abstr., 116, 214924 (1992).
314. C. Cativiela, M. D. Diaz de Villegas, J. I. Garcia, J. A. Mayoral and E, Mélendez, Bull. Soc. Chim. Belg., 93, 479 (1984).
315. H. K. Chenault, J. Dahmer and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 111, 6354 (1989).
316. K. Hofmann and H. Bohn, J. Am. Chem. Soc., 88, 5914 (1966).
317. G. Kretzschmar, H. U. Hoppe, H. Wicke, M. Schlingmann, R. Keller and B, Sachse, German Patent 3,820,302; Chem. Abstr., 113, 23677 (1990).
318. G. Kretzschmar, H. U. Hoppe, H. Wicke, M. Schlingmann, R. Keller and B, Sachse, German Patent 3,820,302; Chem. Abstr., 113, 23677 (1990).
319. G. Kretzschmar, H. Wicke and B. Sachse, German Patent, 3,829,451; Chem. Abstr., 113, 115862 (1990).
320. G. Kretzschmar, H. Wicke and B. Sachse, German Patent, 3,829,451; Chem. Abstr., 113, 115862 (1990).
321. K. Hsieh, E. C. Jorgensen and T. C. Lee, J. Med. Chem., 22, 1199 (1979).
322. Yu. P. Shvachkin, N. A. Voskova, G. A. Korshunova, Yu. A. Semiletov and V. Savelova, Vestn. Mosk. Univ., Khim., 17, 598 (1976); Chem. Abstr., 87, 23697 (1977).
323. Yu. P. Shvachkin, N. A. Voskova, G. A. Korshunova, Yu. A. Semiletov and V. Savelova, Vestn. Mosk. Univ., Khim., 17, 598 (1976); Chem. Abstr., 87, 23697 (1977).
324. D. H. Coy, Y. Hirotsu, T. W. Redding, E. J. Coy and A. V. Schally, J. Med. Chem., 18, 948 (1975).
325. F. W. Dunn, J. Org. Chem., 21, 1525 (1956).
326. F. W. Dunn, J. Biol. Chem., 234, 802 (1959).
327. S. T. Chen, S. C. Hsiao, A. J. Chiou, S. H. Wu and K. T. Wang, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 39, 91 (1992); Chem. Abstr., 116, 236119 (1992).
328. S. T. Chen, S. C. Hsiao, A. J. Chiou, S. H. Wu and K. T. Wang, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 39, 91 (1992); Chem. Abstr., 116, 236119 (1992).
329. T. Miyazawa, T. Takitani, S. Ueiji, T. Yamada and S. Kuwata, J. Chem. Soc., Chem. Cammun., 1214 (1988).
330. B. Nielsen, H. Fisker, B. Ebert, U. Madsen, D. R. Curtis, P. Krogsgaard-Larsen and J. J. Hansen, Bioorg. Med. Chem. Leters., 3, 107 (1993).
331. K. Dittmer, R. P. Martin, W. Herz and S. J. Cristol, J. Am. Chem. Soc.,71, 1201 (1949).
332. H. Hilpert, M. A. Siegfried and A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta, 68, 1670 (1985).
333. J. C. Sheehan and C. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc, 71, 1436 (1949).