Synthesis of deoxy and alanine-substituted derivatives of a T cell stimulating glycopeptide-An investigation of conditions for cleavage from the solid phase and deprotection

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 1731-1742

  Sjölin, Fetter ^a   George, Shaji K ^b   Bergquist, Karl Erik ^c   Roy, Sarbari ^a   Svensson, Anette ^b   Kihlberg, Jan ^c  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

^b Organic Chemistry   (Sweden)

^c LUND INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746459336     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900435a     Document Type: Article

References (57)

1. V. H. Engelhard, Sa. Am, 1994, Aug., 44.
2. H. M. Grey, A. Seite and S. Buus, Sci. Am., 1989, Nov., 38.
3. C. A. Janeway Jr. and P. Travers, Immunobiology: the Immune System in Health and Disease, Current Biology Ltd./Garland Publishing Inc., London, 1996.
4. J. J. Monaco, J. Leukocyte Biol, 1995, 57, 543.
5. C. V. Harding, R. W. Roof, P. M. Allen and E. R. Unanue, Proc. Natl.Acad. Sci. USA, 1991, 88, 2740.
6. G. Y. Ishioka, A. G. Lamont, D. Thomson, N. Bulbow, F. C. A. Gaeta, A. Sette and H. M. Grey, J. Iinmunol, 1992, 148, 2446. .
7. A. Corthay, J. Bäcklund, J. Broddefalk, E. Michaëlsson, T. J. Goldschmidt, J. Kihlberg and R. Holmdahl, Eur. J. Iinmunol., 1998, 28, 2580.
8. J. Broddefalk, J. Bäcklund, F. Almqvist, M. Johansson, R. Holmdahl and J. Kihlberg, J. Am. Chem. Soc, , 1998, 120, 7676.
9. R. M. Chicz, R. G. Urban, J. C. Gorga, D. A. A. Vignali, W. S. Lane and J. L. Strominger, J. Exp. Med., 1993, 178, 27.
10. F. R. Carbone and P. A. Gleeson, Glycobiology, 1997, 7, 725.
11. J. Kihlberg and M. Elofsson, Citrr. Med. Chem., 1997, 4, 79.
12. T. Elliot, Sci. Med., 1998, 5, 44.
13. J. S. Haurum, G. Arsequell, A. C. Lellouch, S. Y C. Wong, R. A. Dwek, A. J. McMichael and T. Elliot, J. Exp. Med., 1994, 180, 739.
14. B. Deck, M. Elofsson, J. Kihlberg and E. R. Unanue, J. Iinmunol., 1995, 155, 1074.
15. U. M. Abdel-Motal, L. Berg, A. Rosen, M. Bengtsson, C. J. Thorpc, J. Kihlberg, J. Dahrnen, G. Magnusson, K.-A. Karlsson and M. Jondal, Enr. J. ImmunoL, 1996, 26, 544.
16. T. Jensen, L. Galli-Stampino, S. Mouritsen, K. Frische, S. Peters, M. Meldal and O. Werdelin, Eur. J. Imimmol., 1996, 26, 1342.
17. T. Jensen, P. Hansen, L. Galli-Stampino, S. Mouritsen, K. Frische, E. Meinjohanns, M. Meldal and O. Werdelin, J. ImmunoL, 1997, 158, 3769.
18. L. Galli-Stampino, E. Meinjohanns, K. Frische, M. Meldal, T. Jensen, O. Werdelin and S. Mouritsen, Cancer Res., 1997, 57, 3214.
19. U. Nilsson, Ph.D. Thesis, Lund University, 1995.
20. P. J. Garegg and B. Samuelsson, J. Client. Soc., Perkin Trans, l, 1980, 2866.
21. Z. Zhang and G. Magnusson, Carbohydr. Res., 1994, 262, 79.
22. K. Jansson, S. Ahlfors, T. Frejd, J. Kihlberg, G. Magnusson, J. Dahrnen, G. Noori and K. Stenvall, J. Org. Clicm., 1988, 53, 5629.
23. R. R. Schmidt and W Kinzy, Adv. Carbohydr. Chein. Biocliem., 1994, 50, 21.
24. Z. Zhang and G. Magnusson, J. Org. Cliem, 1996, 61, 2394.
25. N. L. Pôhl and L. L. Kiessling, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6985.
26. M. Elofsson, B. Waise and J. Kihlberg, Int. J. Pept. Protein Res., 1996, 47, 340.
27. L. R. Cameron, J. L. Holder, M. Meldal and R. C. Sheppard, J. Cliem. Soc., Perkin Trans, l, 1988, 2895.
28. H. Rink, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3787.
29. M. S. Bernatowicz, S. B. Daniels and H. Köster, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4645.
30. W. König and R. Geiger, Chein. Ber., 1970, 103, 788.
31. L. A. Carpino, J. Am. Chein. Soc., 1993, 115, 4397.
32. M. Flegel and R. C. Sheppard, J. Chein. Soc., Chein. Commun., 1990, 536.
33. D. S. King, C. G. Fields and G. B. Fields, Int. J. Pept. Protein Res., 1990, 36, 255.
34. J. Kihlberg, J. Ahman, B. Waise, T. Drakenberg, A. Nilsson, C. Söderberg-Ahlm, B. Bengtsson and H. Olsson, J. Afed. Cliem., 1995, 38, 161.
35. M. Elofsson, J. Broddefalk, T. Ekberg and J. Kihlberg, Carbohydr. A«., 1994, 258, 123.
36. P. Sjölin, M. Elofsson and J. Kihlberg, J. Org. Cliem., 1996, 61, 560.
37. M. J. Shapiro, G. Kumaravel, R. C. Petter and R. Beveridge, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4671.
38. A. Svensson, T. Fex and J. Kihlberg, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7649.
39. A. Svensson, K.-A. Bergquist, T. Fex and J. Kihlberg, Tetrahedron Le»., 1998, 39, 7193. ;
40. K. B. Reimer, M. Meldal, S. Kusumoto, K. Fukase and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1993, 925.
41. P. Sjölin and J. Kihlberg, unpublished work.
42. H. Paulsen, M. Schultz, J.-D. Klamann, B. Waller and M. Paal, LiebigsAnn. Chem., 1985, 2028.
43. B. Erbing, B. Lindberg and T. Norberg, Acta Cliem. Scand., Ser. B, 1978, 32, 308.
44. H. Paulsen, A. Schleyer, N. Mathieux, M. Meldal and K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. J, 1997, 281.
45. I. Christiansen-Brams, A. M.-Jansson, M. Meldal, K. Breddam and K. Bock, Bioorg. Mcd. Chem., 1994, 2, 1153.
46. M. Elofsson, L. A. Salvador and J. Kihlberg, Tetrahedron, 1997, 53, 369.
47. J. Broddefalk, K.-E. Bergquist and J. Kihlberg, Tetrahedron, 1998, 54, 12047.
48. B. Holm, S. Linse and J. Kihlberg, Tetrahedron, 1998, 54, 11995.
49. I. Christiansen-Brams, M. Meldal and K. Bock, J. Chem. Soc, , Perkin Trans. I, 1993, 1461.
50. T. Vuljanic, K.-E. Bergquist, H. Clausen, S. Roy and J. Kihlberg, Tetrahedron, 1996, 52, 7983.
51. M: B. Deck, P. Sjölin, E. R. Unanue and J. Kihlberg, J. Immwwl., 1999, 162, 4740.
52. D. H. Fremont, D. Monnaie, C. A. Nelson, W. A. Hendrickson and E. R. Unanue, Immunity, 1998, 8, 305.
53. A. E. Derome and M. P. Williamson, J. Afagn. Reson., 1990, 88, 177.
54. A. Bax and D. G. Davis, J. Afagn. Reson., 1985, 65, 355.
55. A. Bax and D. G. Davis, J. Afagn. Reson., 1985, 63, 207.
56. L. Kisfaludy and I. Schön, Synthesis, 1983, 325.
57. A. Dryland and R. C. Sheppard, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1986, 125.