Synthetic chemistry of quadricyclane

Current Organic Synthesis

Volumn 3, Issue 2, 2006, Pages 215-259

  Petrov, Viacheslav A ^a   Vasil'ev, Nikolai V ^b  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b Military University of Radiation   (Russian Federation)

Author keywords

Electrophilic reactions; Lithiation of C H bond; Oxidation; Photochemical cycloaddition reactions; Quadricyclane; Reduction; Thermal cycloaddition reactions

Indexed keywords

EID: 33746302007     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017906776819204     Document Type: Review

References (199)

1. Dauben, W. G.; Cargill, R. L. Tetrahedron 1961, 15, 197-201.
2. Beaulieu, P. L.; Kabo, A.; Garratt, D. G. Can. J. Chem. 1980, 58, 1014-1020.
3. Linkead, E. R.; Wolfe, R. E.; Salins, S. A. J. Am Coll. Tox. 1993, 12, 634.
4. Hall, H. K., Jr.; Smith, C. D.; Baldt, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3197-3201.
5. Hammond, G. S.; Turro, N. J.; Fischer, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4674-4675.
6. Prinzbach, H. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 17-46.
7. Tabushi, I.; Yamamura, K. Tetrahedron 1975, 31, 1827-1831.
8. Herges, R.; Starck, F.; Winkler, T.; Schmittel, M. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2965-2970.
9. Taylor, G. N. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 355-360.
10. Gassman, P. G.; Yamaguchi, R.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 4392-4393.
11. Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 2385-2387.
12. Cristol, S. J.; Snell, R.L. J. Amer. Chem. Soc 1958, 80, 1950-1952.
13. Smith, C. D. Org. Synth. 1971, 51, 133-136.
14. Cahill, P. A.; Steppel, R. N.; (Exciton, Inc., USA). US Pat., 6635152, 2003.
15. Cahill, P. A.; Steppel, R. N.; (Exciton, Inc., USA). U.S. Pat. Appl. Publ. (2004), cont.-in-part of U.S. 6, 635, 152., 2004.
16. Cristol, S. J. Tetrahedron 1986, 42, 1617-1619.
17. Dubonosov, A. D.; Bren, V. A.; Chernoivanov, V. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2002, 71, 917-927.
18. Bren, V. A.; Dubonosov, A. D.; Minkin, V. I.; Chernoivanov, V. A. Usp. Khim. 1991, 60, 913-948.
19. Ikai, S. Shokubai 1980, 22, 405-408.
20. Nichols, R.; McKelvey, T. A.; Rodgers, S. L.; (United States Dept. of the Air Force, USA). US Pat. Appl., 96/625026. 1997.
21. Hirao, K.; Yokozawa, T.; Yamashita, A.; Watanabe, T. Heterocycles 1992, 34, 1503-1506.
22. Ohno, T. Kagaku to Kogyo (Osaka, Japan) 1989, 63, 314-322.
23. Wei P. S. P. Report U. S. At. Energ. Comm. 1967.
24. Domalski, E. S.; Hearing, E. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1990, 19, 881-1047.
25. Bellan, J.; Harstad, K. Atomization and Sprays 1999, 9, 371-383.
26. Roy, G. D. International Symposium on Air Breathing Engines, Symposium Papers, 12th, Melbourne, Sept. 10-15, 1995, 2, 1067-1076.
27. Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4273-4274.
28. Tabushi, I.; Yamamura, K.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 787-792.
29. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry, Fifth Printing Ed.; VCH Publishers, 1989.
30. Petrov, V. A.; Davidson, F.; Marchione, A.; Krusic, P. J. Fluorine Chem., 2005, 126, 599-608.
31. De Lucchi, O.; Pasquato, L.; Modena, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3643-3646.
32. De Lucchi, O.; Lucchini, V.; Pasquato, L.; Zamai, M.; Modena, G. Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 293-295.
33. De Lucchi, O.; Modena, G. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1983, 14, 229-231.
34. De Lucchi, O.; Lucchini, V.; Pasquato, L.; Modena, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 596-604.
35. Noyori, R.; Umeda, I.; Kawauchi, H.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 812-820.
36. Blomquist, A. T.; Meinwald, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 667-672.
37. Brasen, W. R.; US Pat (E.I. du Pont de Nemours Co.): 2928865, 1960.
38. Cossu, S.; De Lucchi, O. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 569-576.
39. De Lucchi, O.; Cossu, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2775-2784.
40. Connor, E. F.; Younkin, T. R.; Henderson, J. I.; Hwang, S.; Grubbs, R. H.; Roberts, W. P.; Litzau, J. J. J.Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2842-2854.
41. Tran, H. V.; Hung, R. J.; Chiba, T.; Yamada, S.; Mrozek, T.; Hsieh, Y. -T.; Chambers, C. R.; Osborn, B. P.; Trinque, B. C.; Pinnow, M. J.; Sanders, D. P.; Connor, E. F.; Grubbs, R. H.; Conley, W.; MacDonald, S. A.; Willson, C. G. J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 669-674.
42. Tran, H. V.; Hung, R. J.; Chiba, T.; Yamada, S.; Mrozek, T.; Hsieh, Y. -T.; Chambers, C. R.; Osborn, B. P.; Trinque, B. C.; Pinnow, M. J.; MacDonald, S. A.; Willson, C. G.; Sanders, D. P.; Connor, E. F.; Grubbs, R. H.; Conley, W. Macromolecules 2002, 35, 6539-6549.
43. Hermeling, D.; Schaefer, H. J. Chem. Ber. 1988, 121, 1151-1158.
44. Feiring, A. E.; Schadt, F. L., III; Petrov, V. A.; Smart, B. E.; Farnham, W. B.; (E. I. Du Pont De Nemours and Company, USA). PCT WO 2004/ 014964.
45. Tanida, H.; Tsushima, T. Tetrahedron Lett. 1972, 395-398.
46. Tanida, H.; Tsushima, T.; Terui, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 399-402.
47. Barlow, M. G.; Sibous, L.; Suliman, N. N. E.; Tipping, A. E. J.Chem. Soc., Perkin Tran. 1 1996, 519-524.
48. Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Lucchini, V. J. Org. Chem.1993, 58, 3613-3615.
49. Kaupp, G.; Prinzbach, H. Chem. Ber.1971, 104, 182-204.
50. De Lucchi, O.; Fabris, F. Synlett 1993, 275-276.
51. Mehta, G.; Reddy, S. H. K. Indian J. Chem., Sect. B 1994, 33B, 815-817.
52. Haselbach, E.; Martin, H. D. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 472-480.
53. Friedrichsen, W.; Bueldt, E.; Schmidt, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1137-1140.
54. Kanematsu, K.; Morita, S.; Fukushima, S.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5211-5215.
55. Morita, S.; Fukushima, S.; Kanematsu, K. Tetrahedron Lett. 1979, 2151-2154.
56. Yoshino, S.; Hayakawa, K.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 3841-3846.
57. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Sugimoto, M.; Hibi, F. J. Org. Chem. 1972, 47, 2317-2320.
58. De Lucchi, O.; Licini, G.; Pasquato, L.; Senta, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 831-834.
59. Azzena, U.; Cossu, S.; De Lucchi, O.; Licini, G.; Pasquato, L.; Valle, G. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 557-568.
60. Matsumoto, K.; Taketsuna, H.; Ikemi, Y.; Kakehi, A.; Uchida, T.; Otani, S. Heterocycles 1998, 49, 79-84.
61. Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 1069-1070.
62. Barlow, M. G.; Suliman, N. N. E.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 61-67.
63. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Pitt, I. G.; Mahadevan, L.; Russell, R. A.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3773-3776.
64. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Aust. J. Chem. 1995, 48, 241-260.
65. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342.
66. Patney, H. K.; Paddon-Row, M. N. Synthesis 1986, 326-328.
67. Antolovich, M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 783-789.
68. Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; et al. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054.
69. Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1641-1643.
70. Margetic, D.; Johnston, M. R.; Tiekink, E. R. T.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5277-5280.
71. Rozhkov, I. N.; Borisov, Y. A. Izv. AN USSR. Ser. Khim. 1992, 1334-1340.
72. Bonnet-Delpon, D. In Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Baasner, B., Hagemann, H., Tatlow, J. C., Eds.; Georg Thieme Verlag: New York, 2000; Vol. E10b/1, p 520-531.
73. Smart, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 929.
74. Holyoke, C. W., Jr.; (du Pont de Nemours, E. I., and Co., USA). PCT WO 1995/06631.
75. Petrov, V. A.; Davidson, F.; Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1543-1552.
76. Papadopoulos, M.; Jost, R.; Jenner, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 221-222.
77. Papadopoulos, M.; Jenner, G. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 463-464.
78. Jenner, G.; Papadopoulos, M. Physica B+C 1986, 139-140, 729-731.
79. Becherer, J.; Hauel, N.; Hoffmann, R. W. Justus Liebigs Annal. Chem. 1978, 312-319.
80. Gheorghiu, M. D.; Parvulescu, L.; Popescu, A.; Cimpoia, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3713-3714.
81. Brook, P. R.; Hunt, K. J. J. Chem. Soc., Chem Comm. 1974, 989.
82. Vasil'ev, N. V.; Truskanova, T. D.; Buzaev, A. V.; Romanov, D. V.; Zatonskii, G. V. Izv. AN USSR. Ser. Khim. submited for publication 2004.
83. Fabris, F.; De Lucchi, O.; Valle, G.; Cossu, S. Heterocycles 1995, 41, 665-673.
84. Lemal, D. M. J.Org. Chem. 2003, 69, 11-11.
85. Hiyama, T. Organofluorine Compounds. Chemistry and Application; Springer: New York, 2000, pp. 3.
86. Dewar, M.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 58-67.
87. Mikami, K.; Itoh, Y.; Yamanaka M. Chem. Rev. 2004, 104, 1-16.
88. Linderman, R. J.; Jamois, E. A. J. Fluorine Chem. 1991, 53, 79-91.
89. Feiring, A. E.; Schadt, F. L., III; Petrov, V. A.; Smart, B. E.; Farnham, W. B.; (E. I. Du Pont De Nemours and Company, USA). PCT WO 2004/ 014960, 2004.
90. Rieber, N.; Albert, J.; Lipsky, J. A.; Lemal, D. M. J. Amer. Chem, Soc. 1969, 91, 5688-5689.
91. Platz, R.; Fuchs, W.; Riber, N.; Samel, U.-R.; Jung, J.; Wuerzer, B.; (to BASF): US Pat. 4,310,345, 1982.
92. Landis, M. E.; Mitchell, J. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 2288-2290.
93. Schrader, T.; Steglich, W. Synthesis 1990, 1153-1156.
94. Barlow, M. G.; Suliman, N. N.; Tipping, A. E. J. Chem. Soc., Chem Comm. 1993, 9-11.
95. Barlow, M. G.; Pritchard, R. G.; Suliman, N. S.; Tipping, A. E. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, C50, 553-556.
96. Barlow, M. G.; Suliman, N. N. E.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 147-156.
97. Petrov, V. A.; Davidson, F.; Marshall, W. J. Fluorine Chem., 2004, 125, 1621-1628
98. Petrov, V. A.; Belen'kii, G. G.; German, L. S. Izv. AN USSR. Ser. Khim. 1995, 1934.
99. Petrov, V. A.; Resnati, G. R. Chem. Rev. 1996, 96, 1809-1823.
100. Hartke, K.; Kissel, T.; Quante, J.; Henssen, G. Ang. Chem. 1978, 90, 1016-1017.
101. Hartke, K.; Henssen, G.; Kissel, T. Liebigs Annalen der Chemie 1980, 1665-1676.
102. Jenner, G.; Papadopoulos, M. Tetrahedron Letters 1985, 26, 725-726.
103. Raasch, M. S.; (du Pont de Nemours, E. I., and Co.).US Pat. 3406184, 1968.
104. Raasch, M. S. J. Org. Chem. 1970, 35, 3470-3483.
105. De Lucchi, O.; Lucchini V. J. Chem. Soc., Chem Comm. 1982, 464-465.
106. Warrener, R. N.; Amarasekara, A. S. Synlett 1997, 167-168.
107. Ziche, W.; Auner, N.; Behm, J. Organometallics 1992, 11, 2494-2499.
108. Auner, N.; Wagner, C.; Ziche, W. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 831-943.
109. Ziche, W.; Auner, N.; Kiprof, P. J. Amer. Chem. Soc. 1992, 114, 4910-4911.
110. Ziche, W.; Auner, N.; Behm, J. Organometallics 1992, 11, 3805-3813.
111. Goetze, B.; Herrschaft, B.; Auner, N. Chem. Eur. J. 1997, 3, 948-957.
112. Jefford, C. W.; Roussilhe, J.; Papadopoulos, M. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1557-1568.
113. Jefford, C. W.; Mareda, J.; Gehert, J.-C.; de los Heros, V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2585.
114. Jefford, C. W.; Gehret, J. C. E.; De los Heros, V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 973-978.
115. Tetef, M. L.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 161-164.
116. Jackson, J. E.; Mock, G. B.; Tetef, M. L.; Zheng, G.; Jones, M., Jr. Tetrahedron 1985, 41, 1453-1464.
117. Misslitz, U.; Jones, M., Jr.; De Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5403-5406.
118. Dolbier, W. R.; Wojtowicz, H.; Burkholder, C. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5420-5422.
119. Gladysz, J. A.; Fulcher, J. G.; Ugolick, R. C.; Hanlan, A. J. L.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3388-3390.
120. Hogeveen, H.; Volger, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2486-2487.
121. Hogeveen, H.; Nusse, B. J. Tetrahedron Lett. 1973, 3667-3670.
122. Menon, B. C.; Pincock, R. E. Can. J. Chem. 1969, 47, 3327-3331.
123. Cassar, L.; Halpern, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1082-1083.
124. Bae, J.-Y.; Lee, Y.-J.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2000, 19, 1514-1521.
125. Kajitani, M.; Hatano, H.; Fujita, T.; Okumachi, T.; Nagao, H.; Akiyama, T.; Sugimori, A. J. Organomet. Chem. 1992, 430, C64-C67.
126. Kajitani, M.; Eguchi, Y.; Abe, R.; Akiyama, T.; Sugimori, A. Chem. Lett. 1990, 359-362.
127. Kajitani, M.; Kohara, M.; Kitayama, T.; Asano, Y.; Sugimori, A. Chem. Lett. 1986, 2109-2112.
128. Aumann, R. J. Org. Chem. 1974, 76, C32-C34.
129. Ogoshi H.; Setsune, J.; Yoshida, Z. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 95-104.
130. Nomura, M.; Hatano, H., Fujita, T.; Eguchi, Y.; Abe, R.; Yokoyama, Y.; Takayama, C.; Akiyama, T.; Sugimori, A.; Kajitani, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 997-1005.
131. Gassman, P. G.; Nikora, J. A. J. Organomet. Chem. 1975, 92, 81-87.
132. Yamaguchi, R.; Tokita, S.; Takeda, Y.; Kawanisi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1285-1286.
133. Chen, D.; Gillman, G.; Feng, P.; Morril, T. Main Group Metal Chemistry 1994, 17, 413-416.
134. Khusnutdinov, R. I.; Dokichev, V. A.; Popova, I. O.; Nefedov, O. M.; Tolstikov, G. A.; Dzhemilev, U. Izvestiya Akademii Nauk, Ser. Khim. 1985, 475-477.
135. Dzhemilev, U. M.; Khusnutdinov, R. I.; Dokichev, V. A.; Galeev, D. K.; Malikov, A. I.; Tolstikov, G. A.; Nefedov, O. M. Izvestiya Akademii Nauk Ser. Khim. 1991, 2572-2577.
136. Khusnutdinov, R. L; Galeev, D. K.; Malikov, A. I.; Dzhemilev, U. M.; Nefedov, O. M. Izvestiya Akademii Nauk. Ser. Khim. 1994, 1983-1985.
137. Zyk, N. V.; Beloglazkina, E.K.; Belova, M. A.; Leshcheva, Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 1468-1477.
138. Coulson, R. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 1253-1254.
139. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A.; Johnson, M.G. J. Chem. Soc. C 1967, 383.
140. Fehnel, E. A.; Brokaw, F. C. Org. Chem. 1980, 45, 578-582.
141. Gorman, A. A.; Leyland, R. L. Tetrahedron Lett. 1972, 5345-5348.
142. Kuivila H. G.; Kennedy, J. D.; Tien, R. Y.; Tyminski, I. J.; Pelczar, F. L.; Khan, O. R. J. Org. Chem. 1971, 36, 2083.
143. Goez, M.; Frisch, I. J. Phys. Chem., A 2002, 106, 8079-8084.
144. Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7210-7217.
145. Sluggett, G. W.; Turro, N. J.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9982-9989.
146. Braun, M.; Christl, M.; Deeg, O.; Rudolph, M.; Peters, E.-M.; Peters, K. E. J. Org. Chem. 1999, 2093-2101.
147. Kubota, T.; Shima, K.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1972, 343.
148. Barwise, A. J. G.; Gorman, A. A.; Leyland, R. L.; Parekh, C. T.; Smith, P. G. Tetrahedron 1980, 36, 397-407.
149. Arai T.; Oguchi, T.; Wakabayashi, T.; Tsuchiya, M.; Nishimura, Y.; Oishi, S.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2937-2943.
150. Raghavachari, K.; Haddon, R. C.; Roth, H. D. J. Amer. Chem. Soc. 1983, 105, 3110-3114.
151. Turro, N. J.; Cherry, W. R.; Mirbach, M. F.; Mirbach, M. J. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 7388-7390.
152. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Ando, I.; Yamashita, O. J. Amer. Chen Soc. 1977, 99, 871-877.
153. Shima, K.; Yasuda, M.; Tanabe, K. Miyazaki Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku 1992, 38, 61-65.
154. Hatsui, T.; Hayashi, K.; Takeshita, H. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 87, 209-213.
155. Shima, K.; Yasuda, M.; Tanabe, K. Miyazaki Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku 1991, 37, 21-26.
156. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Ando, I.; Yamashita, O. J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 2686-2687.
157. Cristol, S. J.; Snell, R. L. J. Amer. Chem. Soc. 1958, 80, 1950-1952.
158. Garratt, D. G. Can. J. Chem. 1980, 58, 1327-1333.
159. Tabushi, I.; Yamamura, K.; Togashi, A. J. Org. Chem. 1976, 41, 2169-2172.
160. Morrill, T. C.; Greenwald, B. E. J. Org. Chem. 1971, 36, 2769-2773.
161. Marsella, J. A.; Afbdourazak, A. H.; Carr, R. V. C.; Markley, T. J.; Robertson III, E. A. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5376, 266-275.
162. Stauffer, T. B.; Antworth, C. P.; Burr, E. M.; MacIntyre, W. G. Env. Toxicol. Chem. 1999, 18, 2237-2242.
163. Cristol, S. J., Harrington, J. K., Morrill, T. C., Greenvald, B. E. J. Org. Chem. 1971, 36, 2773.
164. Quarroz, D.; Sonney, J. M.; Vogel, P. Chimia 1975, 29, 306-309.
165. Morrill, T. S. M.; S. Warren, K.M.; Greenwald, B. E. J. Org. Chem. 1975, 40, 3032.
166. Zefirov, N. S.; Sadovaya, N. K.; Velikokhat'ko, T. N.; Andreeva, L. A.; Morrill, T.C.J. Org. Chem. 1982, 47, 1468-1471.
167. Sadovaya, N. K.; Velikokhat'ko, T. N.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 241-245.
168. Zefirov, N. S.; Sadovaya, N. K.; Akhmedova, R. S.; Bodrikov, I. V.; Morrill, T. C.; Nersisyan, A. M.; Rybakov, V. B.; N. D., S.; Yu, T. S. Vestn. Mosk. Gos. Univ., Ser. Khim. 1957, 503-510.
169. Garratt, D. G.; Beaulieu, P. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 3555-3559.
170. Beaulieu, P. L.; Morisset, V. M.; Garratt, D. G. Can. J. Chem. 1980, 58, 1005-1013.
171. Zyk, N. V.; Lapin, Y. A.; Nesterov, E. E.; Ugrak, B. I.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 1995, 31, 840-851.
172. Zyk, N. V.; Nikulin, A. V.; Kolbasenko, S. I.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2063-2066.
173. Zyk, N. V.; Kolbasenko, S. I.; Kutateladze, A. G.; Lapin, Y. A. Zh. Org. Khim. 1998, 24, 1209-1214.
174. Zefirov, N. S.; Zyk, N. V.; Lapin, Y. A.; Kutateladze, A. G.; Ugrak, B. I. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1126-1147.
175. Weissman, S. A.; Baxter, S. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 603-606.
176. Koser, G. F.; Pappas, P. R.; Yu, S.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 4943-4946.
177. Koser, G. F.; Relenyi A. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 1266-1268.
178. Gassman, P. G.; Olson, K. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 19-22.
179. Weng, H.; Roth, H. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4136-4145.
180. Yasuda, M.; Kojima, R.; Tsutsui, H.; Utsunomiya, D.; Ishii, K.; Jinnouchi, K.; Shiragami, T.; Yamashita, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7618-7624.
181. Lee, H. S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 5068-5073.
182. Klumpp, G. W.; Kool, M.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Boutkan, C. J. Amer. Chem. Soc. 1979, 101, 7065-7066.
183. Baumgaertel, O.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1983, 116, 2180-2204.
184. Szeimies, G. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1998, 340, 11-19.
185. J. Podlech, K. P.; Szeimies, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4113.
186. J. Kenndoff, K. P., Szeimies, G. J. Amer. Chem. Soc. 1990, 112, 6117,
187. Harnisch, J.; Baumgaertel, O.; Szeimies, G.; Van Meerssche, M.; Germain, G.; Declercq, J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1979, 101, 3370-3371.
188. Koser, G. F.; Faircloth, J. N. J. Org. Chem. 1976, 41, 583-585.
189. Murray, R. W.; Pillay, M. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 15-18.
190. Murray, R. W.; Pillay, M. K.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3007-3011.
191. Baggaley, A. J.; Brettle, R.; Sutton, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Tran. 1 1975, 1055-1059.
192. Kobayashi, T.; Kodama, M.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1975, 655-658.
193. Hatsui, T.; Takeshita, H. Chem. Lett. 1990, 1253-1254.
194. Hatsui, T.; Takeshita, H. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 57, 257-264.
195. Hatsui, T.; Takeshita, H. Chem. Lett. 1993, 129-132.
196. Akioka, T.; Inoue, Y.; Yanagawa, A.; Hiyamizu, M.; Takagi, Y.; Sugimori, A. J. Mol. Catal. 2003, 202, 31-39.
197. Jones, G. A.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Beno, B. R.; Houk, K. N.; Redmond, K.; Carpenter, B. K. J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 4334-4339.
198. Paquette, L. A.; Kesselmayer, M. A.; Kunzer, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5183-5185.
199. Feiring, A. F.; Schadt, F. L.; Petrov, V. A.; Smart, B. E.; Farnham, W. B.; DuPont Co., PCT WO 2004/022612.