Reaction of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene with the arenesulfenamide-phosphorus(v) oxohalide system: Chemo-, regio-, and steroselectivity

Russian Chemical Bulletin

Volumn 51, Issue 8, 2002, Pages 1468-1477

  Zyk, N V ^a   Beloglazkina, E K ^a   Belova, M A ^a   Leshcheva, I F ^a   Zefirov, N S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Arenesulfenamides; Bicyclo 2.2.1 hepta 2,5 diene; Isomerization; Phosphorus(v) oxohalides; Sulfenylation

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ARENESULFENAMIDE; BICYCLO[2.2.1]HEPTA 2,5 DIENE; HALOGEN; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PHOSPHORUS OXOHALIDE; SOLVENT; SULFENAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; ISOMERISM; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0036430821     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1020910906470     Document Type: Article

References (29)

1. E. K. Beloglazkina, N. V. Zyk, V. S. Tyurin, I. D. Titanyuk, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk, 1994, 344, 487 [Dokl. Chem., 1994 (Engl. Transl.)].
2. E. K. Beloglazkina, N. V. Zyk, V. S. Tyurin, I. D. Titanyuk, and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk, 1994, 344, 487 [Dokl. Chem., 1994 (Engl. Transl.)].
3. N. V. Zyk, E. K. Beloglazkina, M. A. Belova, and N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1874 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1846].
4. N. V. Zyk, E. K. Beloglazkina, M. A. Belova, and N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1874 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1846].
5. M. Z. Krimer, V. A. Smit, and A. A. Shamurshin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1973, 208, 864 [Dokl. Chem., 1973 (Engl. Transl.)].
6. M. Z. Krimer, V. A. Smit, and A. A. Shamurshin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1973, 208, 864 [Dokl. Chem., 1973 (Engl. Transl.)].
7. N. Kharasch, C. M. Buess, and S. I. Strashun, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3422.
8. N. Kharasch and A. J. Havlik, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3734.
9. A. J. Heiba and R. M. Dessau, J. Org. Chem., 1967, 32, 3837.
10. I. V. Bodrikov, L. I. Kovaleva, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 1976, 12, 2476 [J. Org. Chem. USSR, 1976, 12 (Engl. Transl.)].
11. I. V. Bodrikov, L. I. Kovaleva, and N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim., 1976, 12, 2476 [J. Org. Chem. USSR, 1976, 12 (Engl. Transl.)].
12. W. H. Mueller, Angew. Chem., 1969, 81, 475.
13. N. Kharasch and S. J. Accony, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 1081.
14. F. Montanari, Gazz. Chim. Ital., 1956, 86, 406.
15. H. G. Viehe and S. Y. Delavarenn, Chem. Ber., 1970, 103, 1216.
16. V. Calo, G. Melloni, and G. Scorrano, J. Chem. Soc. C, 1968, 1339.
17. N. S. Zefirov, N. K. Sadovaya, R. Sh. Akhmedova, I. V. Bodrikov, T. S. Morrill, A. M. Nersisyan, V. B. Rybakov, N. D. Saratseno, and Yu. T. Struchkov, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 580 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
18. N. S. Zefirov, N. K. Sadovaya, R. Sh. Akhmedova, I. V. Bodrikov, T. S. Morrill, A. M. Nersisyan, V. B. Rybakov, N. D. Saratseno, and Yu. T. Struchkov, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 580 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
19. Svoistva organicheskikh soedinenii [Properties of Organic Compounds], Ed. A. A. Potekhin, Khimiya, Leningrad, 1984, 520 pp. (in Russian).
20. I. D. Titanyuk, Ph.D Thesis (Chem.), M. V. Lomonosov Moscow State University, Moscow, 1999, 137 pp. (in Russian).
21. N. S. Zefirov, N. K. Sadovaya, R. Sh. Akhmedova, I. V. Bodrikov, T. S. Morrill, A. N. Nersisyan, V. B. Rybakov, N. D. Saratseno, and Yu. D. Struchkov, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 580 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
22. N. S. Zefirov, N. K. Sadovaya, R. Sh. Akhmedova, I. V. Bodrikov, T. S. Morrill, A. N. Nersisyan, V. B. Rybakov, N. D. Saratseno, and Yu. D. Struchkov, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 580 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
23. N. S. Zefirov, V. A. Smit, I. V. Bodrikov, and M. Z. Krimer, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, 240, 858 [Dokl. Chem., 1978 (Engl. Transl.)].
24. N. S. Zefirov, V. A. Smit, I. V. Bodrikov, and M. Z. Krimer, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, 240, 858 [Dokl. Chem., 1978 (Engl. Transl.)].
25. A. J. Gordon and R. A. Ford, The Chemist's Companion, Wiley and Sons, New York, 1972, 293 pp.
26. A. O. Chizhov, N. S. Zefirov, N. V. Zyk, and T. C. Morrill, J. Org. Chem., 1987, 52, 5647.
27. I. D. Gridnev, I. F. Leshcheva, N. M. Sergeyev, and V. A. Chertkov, Magn. Reson. Chem., 1992, 30, 817.
28. J. H. Billman and E. J. O'Mahony, J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 2340.
29. K. Issleib and W. Seidel, Chem. Ber., 1959, 92, 2681.