Intramolecular triplet energy transfer in donor-acceptor molecules linked by a crown ether bridge

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 20, 2006, Pages 5238-5245

  Xu, Xiao He ^a,b   Fu, Xiao Gang ^a   Wu, Li Zhu ^a   Chen, Bin ^a   Zhang, Li Ping ^a   Tung, Chen Ho ^a   Ji, Hai Feng ^b   Schanze, Kirk S ^c   Zhang, Rui Qin ^d  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^b LOUISIANA TECH UNIVERSITY   (United States)

^c University of Florida ^*  (United States)

^d CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Crown compounds; Donor acceptor systems; Energy transfer; Norbornadiene; Through space interactions

Indexed keywords

CHROMOPHORES; CONFORMATIONS; CROSSLINKING; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROWN COMPOUNDS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; NORBORNADIENE; THROUGH-SPACE INTERACTIONS;

CROWN ETHERS;

EID: 33745906968     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501151     Document Type: Article

References (67)

1. For a review of energy transfer, see: a) N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin Menlo Park, CA, 1978, p. 296;
2. b) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, New York, 1970, p. 518;
3. c) J. E. Guillet, Polymer Photophysics and Photochemistry, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1985;
4. d) S. C. Webber, Polymer Photophysics (Ed.: D. Phillips), Chapman and Hall, New York, 1985.
5. a) D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850;
6. b) J. L. Katz, J. Jortner, S. I. Chol, S. A. Rice, J. Chem. Phys. 1963, 39, 1897-1899;
7. c) B. Valeur, Molecular Fluorescence - Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
8. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
9. b) J. Daub, R. Engl, J. Kurzawa, S. E. Miller, S. Schneider, A. Stockmann, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655-5665;
10. c) D. Gosztola, B. Wang, M. R. Wasielewski, J Photochem. Photobiol. A 1996, 102, 71-80;
11. d) W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60-63;
12. e) J. A. Bautista, R. G. Miller, F. P. Sharples, D. Gosztola, M. Wasielewski, H. A. Frank, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2267-2273.
13. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205;
14. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
15. a) K. D. Jordan, M. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395-410;
16. b) M.N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25;
17. c) N. Lokan, M. N. Paddon-Row, T. A. Smith, M. La Rosa, K. P. Ghiggino, S. Speiser, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2917-2918.
18. a) J. K. Agyin, H. Morrison, A. Siemiarczuk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3875-3876;
19. b) S. A. Jiang, C. Xiao, H. Morrison, J. Org. Chem. 1996, 61, 7045-7055;
20. c) J. K. Agyin, L. D. Timberlake, H. Morrison, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7945-7953;
21. d) L. D. Timberlake, H. Morrison, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3618-3632.
22. a) G. L. Closs, M. D. Johnson, J. R. Miller, P. Piotrowiak, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751-3753;
23. b) G. L. Closs, P. Piotrowiak, J. M. Macinnis, G. R. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652-2653.
24. a) Y. Zhu, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8583-8585;
25. b) Y. Zhu, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190-2199.
26. a) C. H. Tung, L. P. Zhang, Y. Li, H. Cao, Y. Tanimoto, J. Phys. Chem. 1996, 100, 4480-4484;
27. b) C. H. Tung, L. P. Zhang, Y. Li, H. Cao, Y. Tanimoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5348-5354;
28. c) L. P. Zhang, B. Chen, L. Z. Wu, C. H. Tung, H. Cao, Y. Tanimoto, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2763-2769.
29. a) P. Klan, P. J. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2198-2199;
30. b) P. J. Wagner, P. Klan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9626-9635;
31. c) L. Vrbka, P. Klan, Z. Kriz, J. Koca, P. J. Wagner, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3404-3413.
32. a) R. Gronheid, J. Hofkens, F. Köhn, T. Weil, E. Reuther, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419;
33. b) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947;
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866;
35. c) M. Asano-Someda, A. van der Est, U. Kruger, D. Stehlik, Y. Kaizu, H. Levanon, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6704-6714;
36. d) Z. Tan, R. Kote, W. N. Samaniego, S. J. Weininger, W. G. McGimpsey, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7612-7620;
37. e) M. S. Vollmer, F. Effenberger, T. Stumpfig, A. Hartschuh, H. Port, H. C. Wolf, J. Org. Chem. 1998, 63, 5080-5087;
38. f) K. Hisada, A. Tsuchida, S. Ito, M. Yamamoto, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2640-2645.
39. S. Faure, C. Stern, E. Espinosa, J. Douville, R. Guilard, P.D. Harvey, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3469-3481.
40. J. Andreasson, J. Kajanus, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9844-9845.
41. S.-S. Sun, E. Robson, N. Dunwoody, A. S. Silva, I. M. Brinn, A. J. Lees, Chem. Commun. 2000, 201-202.
42. G. Hungerford, M. van der Auweraer, J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J.-L. Pierre, D. Zurita, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2089-2100.
43. R. Argazzi, E. Bertolasi, C. Chiorboli, C. A. Bignozzi, M. K. Itokazu, N. Y. M. Iha, Inorg. Chem. 2001, 40, 6885-6891.
44. K. E. Splan, M. H. Keefe, A. M. Massari, K. A. Walters, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 2002, 41, 619-621.
45. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
46. A. C. Benniston, A. Harriman, P. Y. Li, C. A. Sams, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2553-2564.
47. a) M. Hissler, A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3366-3381;
48. b) A. El-Ghayoury, A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1512-1523.
49. M. S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2668-2678.
50. J. P. Chen, S. Y. Li, L. Zhang, B. N. Liu, Y. B. Han, G. Q. Yang, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2165-2171.
51. O. Bieri, J. Wirz, B. Hellrung, M. Schutkowski, M. Drewello, T. Kiefhaber, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9597-9601.
52. J. W. Park, B. A. Lee, S. Y. Lee, J Phys. Chem. B 1998, 102, 8209-8215.
53. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495-2496.
54. F. Wade, H. Hirayama, H. Namiki, K. Kikukawa, T. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473-1474.
55. C. H. Tung, G. Q. Yang, S. K. Wu, Acta. Chim. Sin. Engl. Ed. 1989, 450-457.
56. a) D.E. Breen, R. A. Keller, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1935-1940;
57. b) R. A. Keller, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1940-1944;
58. c) R. A. Keller, L. J. Dolby, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1293-1299.
59. a) I. R. Gould, C. H. Tung, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1789-1793;
60. b) H. Labhart, W. Heizeman, Organic Molecular Photophysics, Vol. 1 (Ed.: J.B. Birks), Wiley, New York, 1973, pp. 297-356.
61. G. J. Kavarnos, N. J. Turro, Chem. Rev. 1986, 86, 401-449, and references therein.
62. Q.-H. Wu, B.-W. Zhang, Y.-F. Ming, Y. Cao, J. Photochem. Photobiol. A 1991, 61, 53-63.
63. R. Q. Zhang, X. G. Xie, S. X. Liu, C. S. Lee, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 484-490.
64. Gaussian 98, Revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
65. A. Terenin, V. Ermolayev, Trans. Faraday Soc. 1956, 52, 1042-1052.
66. Y. Wang, K. S. Schanze, Chem. Phys. 1993, 176, 305-319.
67. G. S. Hammond, W. P. Eaker, W. M. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2795-2799.