Nickel(0)/imidazolium carbene catalyst system for efficient cross-coupling of aryl bromides and chlorides with organomanganese reagents

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 9, 2006, Pages 1086-1092

  Leleu, Anne ^a   Fort, Yves ^a   Schneider, Raphaël ^b  

^a UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^b Laboratoire de Chimie Physique et Microbiologie pour l'Environnement   (France)

Author keywords

Aryl halides; Cross coupling; N heterocyclic carbenes; Nickel; Organomanganese reagents

Indexed keywords

EID: 33745711888     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505409     Document Type: Article

References (81)

1. P. J. Hajduk, M. Bures, J. Praestgaard, S. W. Fesik, J. Med. Chem. 2000, 43, 3443.
2. G. Bringmann, D. Menche, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615.
3. T. Yamamoto, Synlett 2003, 425.
4. a) K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374;
5. b) R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144;
6. c) M. Yamamura, I. Moritani, S. Murahashi, J. Organomet. Chem. 1975, 91, C39;
7. for a review, see: M. Kumada, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669.
8. a) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508;
9. b) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. Scott, Org. React. 1998, 50, 1.
10. a) E. Erdik, Tetrahedron 1992, 48, 9577;
11. b) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, (Eds.: E. Negishi, A. de Meijere), John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2002, Vol. 1;
12. c) P. Stanetty, G. Hattinger, M. Schnüren, M. D. Mihovilivic, J. Org. Chem. 2005, 70, 5215.
13. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
14. b) S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263;
15. c) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633.
16. a) M. Tamura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1487;
17. b) M. Tamura, J. K. Kochi, Synthesis 1971, 303;
18. c) M. Tamura, J. K. Kochi, J. Organomet. Chem. 1971, 31, 289;
19. d) J. K. Kochi, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 351;
20. e) S. Neumann, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1975, 40, 599;
21. f) R. S. Smith, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1976, 41, 502;
22. g) G. Molander, B. Rahn, D. C. Shubert, S. E. Bonde, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5449;
23. h) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513;
24. i) S. Saito, S. Oh-Tani, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8024;
25. j) K. Inada, N. Miyaura Tetrahedron 2000, 56, 8657;
26. k) Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, Adv. Synth. Catal 2004, 346, 1635;
27. l) V. Percec, G. M. Golding, J. Smidrkal, O. Weichold, J. Org. Chem. 2004, 69, 3447;
28. m) Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, J. Org. Chem. 2006, 71, 2167.
29. G. Cahiez, F. Lepifre, P. Ramiandrasoa, Synthesis 1999, 2138.
30. a) E. Riguet, M. Alami, G. Cahiez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4397;
31. b) E. Riguet, M. Alami, G. Cahiez, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 376.
32. a) W. A. Herrmann, C. P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93;
33. b) V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, T. Weskamp, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186;
34. c) D. Bourrissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
35. d) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
36. a) M. Regitz, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 725;
37. b) A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, Chem. Ztg. 1998, 32, 6;
38. c) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2163.
39. For Ni(0)/NHC-catalyzed amination reactions, see: a) B. Gradel, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5689;
40. b) C. Desmarets, R. Schneider, Y. Fort, J. Org. Chem. 2002, 67, 3029;
41. c) R. Omar-Amrani, A. Thomas, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort, Org. Lett. 2003, 5, 2311;
42. d) S. Kuhl, Y. Fort, R. Schneider, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6169;
43. for Pd(0)/NHC-catalyzed amination reactions, see: e) J. Huang, G. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 1999, 1, 1307;
44. f) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423;
45. g) G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729;
46. h) M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229;
47. i) A. C. Hillier, G. A. Grasa, M. S. Viciu, H. M. Lee, C. Yang, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69;
48. j) M. S. Viciu, R. A. III Kelly, E. D. Stevens, F. Naud, M. Studer, S. P. Nolan, Org. Lett. 2003, 5, 1479;
49. k) N. Marion, O. Navarro, R. A. III Kelly, S. P. Nolan, Synthesis 2003, 2590.
50. a) V. P. W. Böhm, T. Weskamp, C. W. K. Gstöttmayr, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1602;
51. b) V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, T. Weskamp, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3387.
52. a) V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, T. Weskamp, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186;
53. b) C. W. K. Gstöttmayr, V. P. W. Böhm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363;
54. c) G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, C. Zhang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 2866;
55. d) W. A. Herrmann, K. Ofele, D. v. Preysing, S. K. Schneider, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229;
56. e) U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366;
57. f) C. Song, Y. Ma, Q. Chai, C. Ma, W. Jiang, M. B. Andrus, Tetrahedron 2005, 61, 7438.
58. a) M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607;
59. b) C. Desmarets, S. Kuhl, R. Schneider, Y. Fort, Organometallics 2002, 21, 1554;
60. c) S. Kuhl, R. Schneider, Y. Fort, Organometallics 2003, 22, 4184;
61. d) S. Kuhl, R. Schneider, Y. Fort, Adv. Synth. Catal. 2003, 343, 341.
62. a) C. Cahiez, E. Métais, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6449;
63. b) G. Cahiez, E. Métais, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 137.
64. M. G. Gardiner, W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, J. Schwartz, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
65. C. A. Busacca, M. C. Eriksson, R. Fiaschi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3131.
66. a) C-H. Cho, H.-S. Yun, K. Park, J. Org. Chem. 2003, 68, 3017;
67. b) C-H. Cho, H. Park, M. A. Park, T.-Y. Ryoo, Y.-S. Lee, K. Park, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3177.
68. M. Cary, J. S. Moore, Org. Lett. 2002, 4, 4666.
69. N. A. Bumagin, A. B. Ponomarev, I. P. Beletskaya, J. Organomet. Chem. 1985, 291, 129.
70. M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
71. Y. Uozumi, Y. Nakai, Org. Lett. 2002, 4, 2997.
72. M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
73. N. E. Leadbeater, M. Marco, J. Org. Chem. 2003, 68, 5660.
74. D. A. Widdowson, Y. Z. Zhang, Tetrahedron 1986, 42, 2111.
75. J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
76. M. Lourak, R. Vanderesse, Y. Fort, P. Caubere, J. Org. Chem. 1989, 54, 4844.
77. D. Badone, M. Baroni, R. Cardamone, A. Ielmini, U. Guzzi, J. Org. Chem. 1997, 62, 7170.
78. S. E. Denmark, M. H. Ober, Org. Lett. 2003, 5, 1357.
79. N. Kataoka, Q. Selby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
80. M. B. Andrus, C. Song, Org. Lett. 2001, 3, 3761.
81. F. Mongin, L. Mojovic, B. Guillamet, F. Trecourt, G. Queguiner, J. Org. Chem. 2002, 67, 8991.