Geometric isotope effect of various intermolecular and intramolecular C-H⋯O hydrogen bonds, using the multicomponent molecular orbital method

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 7279-7285

  Udagawa, Taro ^a   Ishimoto, Takayoshi ^b,c   Tokiwa, Hiroaki ^d   Tachikawa, Masanori ^a   Nagashima, Umpei ^b,c  

^a YOKOHAMA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GEOMETRIC ISOTOPE EFFECTS; INTERMOLECULAR; INTRAMOLECULAR; MULTICOMPONENT MOLECULAR ORBITAL METHOD;

ACETYLENE; ETHYLENE; HYDROGEN; ISOTOPES; METHANE; QUANTUM EFFICIENCY; STABILIZATION;

CHEMICAL BONDS;

EID: 33745433038     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0615656     Document Type: Article

References (34)

1. Sarkhel, S.; Desiraju G. R. Proteins 2004, 54, 247-259.
2. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97-102.
3. Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732-37740.
4. Yoshida, H.; Kaneko, I.; Matsuura, H.; Ogawa, Y.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 601-606.
5. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Hirano, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1346-1350.
6. Harada, T.; Yoshida, H.; Ohno, K.; Matsuura,H. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 453-460.
7. Lo Presti, L.; Soave, R.; Destro, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6405-6414.
8. Dzierzawska-Majewska, A.; Obniska, J.; Karolak-Wojciechowska, J. J. Mol. Struct. 2006, 783, 66-72.
9. Tones, H.; Insuasty, B.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell, C. Acta Crystallogr., Sect. C 2005, 61, o404-o407.
10. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447-452.
11. Harada, T.; Yoshida, H.; Ohno, K.; Matsuura, H.; Zhang, J.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4517-4523.
12. Matsuura, H.; Yoshida, H.; Hieda, M.; Yamanaka, S.; Harada, T.; Shin-ya, K.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13910-13911.
13. Yoshida, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731-1737.
14. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639-9647.
15. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973-5987.
16. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470-4479.
17. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607-10612.
18. Hermansson, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695-4702.
19. van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.: Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.
20. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6628-6636.
21. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 9411-9422.
22. Masunov, A.; Dannenberg, J. J.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737-4740.
23. Dalanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490-7498.
24. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
25. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 325-334.
26. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784-1789.
27. Udagawa, T.; Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Tachikawa, M.; Nagashima, U. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 236-240.
28. Dalal, N.; Klymachyov, A.; Bussmann-Holdem, A. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 5924-5927.
29. Tachikawa, M.; Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Kasatani, H.; Deguchi, K. Ferroelectrics 2002, 268, 3-9.
30. Tachikawa, M.; Mori, K.; Suzuki, K.; Iguchi, K. Int. J. Quantm Chem. 1998. 70, 491-501.
31. Tachikawa, M; Mori, K.; Nakai, H.; Iguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 437-442.
32. Pulay, P. In Application in Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum Press: New York, 1977.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Ha a, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo. J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
34. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.