Synthesis and immunosuppressive activity of l-rhamnopyranosyl flavonoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 12, 2006, Pages 2483-2491

  Yang, Xiaoliang ^a   Sun, Yang ^b   Xu, Qiang ^b   Guo, Zijian ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; CONCENTRATION (PROCESS); PLANTS (BOTANY); SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASTILBIN; BIOLOGICAL ACTIVITY; FLAVONOID; LYMPHOCYTES;

AROMATIC COMPOUNDS;

ASTILBIN; DRUG DERIVATIVE; FLAVONOID; FLAVONOL DERIVATIVE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; PYRAN DERIVATIVE; RHAMNOSE;

ANIMAL; APOPTOSIS; ARTICLE; BAGG ALBINO MOUSE; C57BL MOUSE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; ERYTHROCYTE; FEMALE; IMMUNOLOGY; MIXED LYMPHOCYTE CULTURE; MOUSE; SHEEP; SYNTHESIS;

ANIMALS; APOPTOSIS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; ERYTHROCYTES; FEMALE; FLAVONOIDS; FLAVONOLS; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS; LYMPHOCYTE CULTURE TEST, MIXED; MICE; MICE, INBRED BALB C; MICE, INBRED C57BL; PYRANS; RHAMNOSE; SHEEP;

OVIS ARIES;

EID: 33745099333     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604521a     Document Type: Article

References (80)

1. K. Y. Park S.-H. Lee B.-K. Min K.-S. Lee J.-S. Choi S. R. Chung K. R. Min Y. Kim Planta Med. 1999 65 457 459
2. Y. Sakamoto T. Ohmoto T. Nikaido K. Koike T. Tomimori Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 2450 2454
3. M. Shimizu T. Ito S. Terrashhima T. Hayashi M. Arisawa N. Morita S. Kurokawa K. Ito Y. Hashimoto Phytochemistry 1984 23 1885 1887
4. Y. H. Miura I. Tomita T. Watanabe T. Hirayama S. Fukui Biol. Pharm. Bull. 1998 21 93 96
5. M. Yoshino K. Murakami Anal. Biochem. 1998 1 40 44
6. B. Havsteen Biochem. Pharmacol. 1983 23 1141 1148
7. B. E. Leibovitz J. A. Mueller J. Optim. Nutr. 1993 2 17 35
8. R. Kasai S. Hirono W.-H. Chou O. Tanaka F.-H. Chen Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4167 4170
9. J. D. Britto V. S. Manichckam S. Gopalakrishinam T. Ushioda N. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 1995 43 338 339
10. C. Eliane C. Joao D. M. Franco A. Y. Rosendo Int. J. Pharmacogn. 1993 31 38 46
11. T. Chen J. X. Li J. S. Cao Planta Med. 1999 65 56 59
12. L. K. Han H. Ninomiya M. Taniguchi K. Baba Y. Kimura H. Okuda J. Nat. Prod. 1998 61 1006 1011
13. H. Hiraguchi Y. Mochida S. Sakai H. Masuda Y. Tamura K. Mizutani O. Tanaka W. H. Chou Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996 60 945 948
14. H. Hiraguchi I. Ohmi A. Fukuda Y. Tamura K. Mizutani O. Tanaka W. H. Chou Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 651 654
15. Q. Xu F. H. Wu J. S. Cao T. Chen J. Y. Jiang I. Saiki A. Koda Eur. J. Pharmacol. 1999 37 93 100
16. R. Yan Q. Xu Pharmacol. Res. 2001 44 2 135 139
17. Y. Cai T. Chen Q. Xu Inflammation Res. 2003 52 334 340
18. K. Ohmori H. Ohrui K. Suzuki Tetrahedron Lett. 2000 41 5537 5541
19. M. Li X. W. Han B. Yu J. Org. Chem. 2003 68 6842 6845
20. Y. G. Du G. H. Wei R. J. Linhardt J. Org. Chem. 2004 69 2206 2209
21. B. Alluis O. Dangles Helv. Chim. Acta 2001 84 1133 1156
22. B. Vermes V. M. Chari H. Wagner Helv. Chim. Acta 1981 64 1964 1967
23. M. Bouktaib A. Atmani C. Rolando Tetrahedron Lett. 2002 43 6263 6266
24. C. Demetzos A.-L. Skaltsounis F. Tillequin M. Koch Carbohydr. Res. 1990 207 131 137
25. M. Li X. Han B. Yu Tetrahedron Lett. 2002 43 9467 9470
26. K. A. O'Leary A. J. Day P. W. Needs W. S. Sly N. M. O'Brien G. Williamson FEBS Lett. 2001 503 103 106
27. S. T. Caldwell A. Crozier R. C. Hartley Tetrahedron 2000 56 4101 4106
28. Z. Zhang B. Yu J. Org. Chem. 2003 68 6309 6313
29. G. Capozzi C. Falciani S. Menichetti C. Nativi B. Raffaelli Chem. Eur. J. 1999 5 1748 1754
30. H. Wagner L. Horhammer R. Dirscherl L. Farkas M. Nogradi Chem. Ber. 1968 101 1186 1189
31. L. Farkas M. Nogradi Chem. Ber. 1968 101 3419 3422
32. L. Horhammer H. Wagner H.-G. Arndt R. Dirscherl L. Farkas Chem. Ber. 1968 101 450 453
33. L. Farkas B. Vermes M. Nogradi Chem. Ber. 1974 107 1518 1525
34. J. Frechetand C. Schuerch J. Am. Chem. Soc. 1972 94 604 609
35. L. Farkas B. J. Vermes J. Indian Chem. Soc. 1978 1192 1197
36. R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 212 235
37. F. Tillequin M. Koch Carbohydr. Res. 1990 207 131 137
38. M. Zh. Liu B. Yu Y. Zh Hui Tetrahedron Lett. 1998 39 415 418
39. M. Li X. W. Han B. Yu Tetrahedron Lett. 2002 43 9467 9470
40. K. Ohmori K. Htakeyama H. Ohrui K. Suzuki Tetrahedron 2004 60 1365 1373
41. R. M. Moriarty O. Prakash C. T. Thachet Synth. Commun. 1984 14 1373 1378
42. R. M. Moriarty O. Prakash Acc. Chem. Res. 1986 19 244 250
43. X. L. Yang, Q. Xu and Z. J. Guo, unpublished data
44. R. R. Schmidt M. Stump Liebigs Ann. Chem. 1983 1249 1256
45. R. R. Schmidt M. Stump J. Michel Tetrahedron Lett. 1982 23 405 408
46. R. R. Schmidt J. Michel M. Roos Liebigs Ann. Chem. 1984 1343 1357
47. R. R. Schmidt J. Michel Tetrahedron Lett. 1984 25 821 824
48. H. Rathore T. Igarashi H. Nukaya D. S. Fullerton Tetrahedron 1985 41 5427 5438
49. R. R. Schmidt Pure Appl. Chem. 1989 61 1257 1270
50. R. R. Schmidt J. Michel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 731 732
51. J. R. Pougny P. Sinay Tetrahedron Lett. 1976 4073 4076
52. J. R. Pougny J. C. Jacquinet M. Nassr M. L. Milat P. Sinay J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6762 6763
53. R. R. Schmidt G. Grundler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 781 782
54. H. Paulsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 155 224
55. P. Sinay Pure Appl. Chem. 1991 63 519 528
56. E. Juaristi G. Cuevas Tetrahedron 1992 48 5019 5087
57. R. R. Schmidt A. Toepfer Tetrahedron Lett. 1991 32 3353 3356
58. D. Kahne S. Walker Y. Cheng D. V. Engen J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6881 6882
59. M. G. Bebault G. G. S. Dutton K. C. Warfield Carbohydr. Res. 1974 34 174 179
60. N. K. Kochetkov A. F. Bochkov T. A. Sokolovskaya V. J. Snyatkova Carbohydr. Res. 1971 16 17 27
61. A. F. Bochkov N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1975 39 355 357
62. V. I. Betaneli M. V. Ovchinnikov L. V. Backinowsky N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1979 76 252 256
63. L. V. Backinowsky Y. E. Tsvetkov N. F. Balan N. E. Byramova N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1980 85 209 221
64. N. K. Kochetkov V. M. Zhulin E. M. Klimov N. N. Malysheva Z. G. Makarova A. Y. Ott Carbohydr. Res. 1987 164 241 254
65. N. K. Kochetkov S. A. Nepogod'ev L. V. Backinowsky Tetrahedron 1990 46 139 150
66. P. H. Seeberger M. Eckhaedt C. E. Cutteridge S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10064 10073
67. W. J. Sanders D. D. Manning K. M. Koeller L. L. Kiessling Tetrahedron 1997 53 16391 16422
68. J. Gass M. Strobl A. Loibner P. Kosma U. Zaehringer Carbohydr. Res. 1993 244 69 84
69. F. J. Urban B. S. Moore R. Breitenbach Tetrahedron Lett. 1990 31 44214424
70. V. Magnus D. Kikic-Topic S. Iskric S. Kveder Carbohydr. Res. 1983 114 209 224
71. H. Kunz A. Harreus Liebigs Ann. Chem. 1982 41 48
72. J. D. Britto V. S. Manichckam S. Gopalakrishinam T. Ushioda N. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 1995 43 338 339
73. R. Kasai S. Hirono W.-H. Chou O. Tanaka F.-H. Chen Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4167 4170
74. G. Nonaka Y. Goto J. Kinjo T. Nohara I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1987 35 1105 1108
75. W. M. Pearlman Tetrahedron Lett. 1967 17 1663 1664
76. E. I. Amin J. Org. Chem. 1979 44 3442
77. A. Felix J. Org. Chem. 1978 43 4194 4196
78. Y. Sun T. Chen Q. Xu J. Pharm. Pharmacol. 2003 55 839 846
79. H. Tahara N. Iwanami N. Tabata H. Matsumura T. Matsuura T. Takashiand Kurita M. Miyazawa Transplant Immunol. 2004 13 25 32
80. L. Santucci S. Fiorucci F. Cammilleri G. Servillo B. Federici A. Morelli Hepatology (Hoboken, NJ, U. S.) 2000 31 2 399 406