Sundaicumones A and B, polyprenylated acylphloroglucinol derivatives from Calophyllum sundaicum with weak activity against the glucocorticoid receptor

Journal of Natural Products

Volumn 69, Issue 4, 2006, Pages 707-709

  Cao, Shugeng ^a,b   Low, Kia Ngee ^a   Glover, Robert P ^a   Crasta, Sharon C ^a   Ng, Siewbee ^a   Buss, Antony D ^a   Butler, Mark S ^a  

^a MerLion Pharmaceuticals Pte Ltd   (Singapore)

^b VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLUCOCORTICOID RECEPTOR; HEXANOIC ACID; PLANT EXTRACT; SUNDAICAMONES A; SUNDAICAMONES B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALOPHYLLUM; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FRACTIONATION; SPECTROSCOPY;

CALOPHYLLUM; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PHLOROGLUCINOL; PLANT LEAVES; PLANTS, MEDICINAL; RECEPTORS, GLUCOCORTICOID; SINGAPORE; TUMOR CELLS, CULTURED;

CALOPHYLLUM;

EID: 33744495738     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np050528n     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Bystrov, N. S.; Chernov, B. K.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2791-2794.
2. (b) Brondz, I.; Greibrokk, T.; Groth, P. A.; Aasen, A. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1299-1300.
3. Brondz, I.; Greibrokk, T.; Groth, P. A.; Aasen, A. J. Acta Chem. Scand. A 1983, 37, 263-265.
4. (a) Trifunović, S.; Vajs, V.; Macura, S.; Juranić, N.; Djarmati, Z.; Jankov R.; Milosavljević, S. Phytochemistry 1998, 49, 1305-1310.
5. (b) Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 1999, 62, 770-772.
6. Verotta, L.; Appendino, G.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 2000, 63, 412-415.
7. Shan, M. D.; Hu, L. H.; Chen, Z. L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 127-130.
8. Hu, L.-H.; Sim, K.-Y. Tetrahedron 2000, 56, 1379-1386.
9. (a) Fukuyama, Y.; Kuwayama, A.; Minami, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 947-949.
10. (b) Fukuyama, Y.; Minami, H.; Kuwayama, A. Phytochemistry 1998, 49, 853-857.
11. (a) Weng, J. R.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P.; Wu, R.-R.; Lin, C.-N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1796-1799.
12. (b) Weng, J.-R.; Lin, C.-N.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Eur. J. Chem. 2003, 9, 1958-1963.
13. Weng, J.-R.; Lin, C.-N.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Eur. J. Chem. 2003, 9, 5520-5527.
14. Williams, R. B.; Hoch; J.; Glass, T. E.; Evans, R.; Miller, J. S.; Wisse, J. H.; Kingston, D. G. I. Planta Med. 2003, 69, 864-866.
15. Baggett, S.; Protiva, P.; Mazzola, E. P.; Yang, H.; Ressler, E. T.; Basile, M. J.; Weinstein, I. B.; Kennelly, E. J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 354-360.
16. Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Guan, Z.; Borris, R. P.; Stijfhoorn, E.; Stevenson, D.; Wang, J.; Sharma, N.; Macnaul, K.; Menke, J. G.; Ali, A.; Schulman, M. J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2005, 68, 617-619.
17. Roux, D.; Hadi, H. A.; Thoret, S.; Guénard, D.; Thoison, O.; Païs, M.; Sévenet, T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1070-1076.
18. Gustafson, K. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Fuller, R. W.; McKee, T. C.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. Tetrahedron 1992, 48, 10093-10102.
19. Cuesta-Rubio, O.; Velez-Castro, H.; Frontana-Uribe, B. A.; Cárdenas, J. Phytochemistry 2001, 57, 279-283.
20. Grossman, R. B.; Jacobs, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5165-5169.
21. Lokvam, J.; Braddock, J. F.; Reichardt, P. B.; Clausen, T. P. Phytochemistry 2000, 55, 29-34.
22. Fuller, R. W.; Blunt, J. W.; Boswell, J. L.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 130-132.
23. Taher, M.; Idris, M. S.; Ahmad, F.; Arbain, D. Phytochemistry 2005, 66, 723-726.
24. Hernández, I. M.; Fernandez, M. C.; Cuesta-Rubio, O.; Piccinelli, A. L.; Rastrelli, L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 931-934.
25. Cuesta-Rubio, O.; Frontana-Uribe, B. A.; Ramirez-Apan, T.; Cárdenas, J. Z. Naturforsch. C 2002, 57, 372-378.
26. Cervo, L.; Mennini, T.; Rozio, M.; Ekalle-Soppo, C. B.; Canetta, A.; Burbassi, S.; Guiso, G.; Pirona, L.; Riva, A.; Morazzoni, P.; Caccia, S.; Gobbi, M. Eur. Neuropsychopharmacol. 2005, 15, 211-218.
27. (a) Gartner, M.; Müller, T.; Simon, J. C.; Giannis, A.; Sleeman, J. P. ChemBioChem 2005, 6, 171-177.
28. (b) Donà, M.; Dell'Aica, I.; Pezzato, E.; Sartor, L.; Calabrese, F.; Della Barbera, M.; Donella-Deana, A.; Appendino, G.; Borsarini, A.; Caniato, R.; Garbisa, S. Cancer Res. 2004, 64, 6225-6232.
29. Kumar, R.; Thompson, E. B. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005, 94, 383-394.
30. Pujols, L.; Mullol, J.; Torrego, A.; Picado, C. Allergy 2004, 59, 1042-1052.
31. Pelaia, G.; Vatrella, A.; Cuda, G.; Maselli, R.; Marsico, S. A. Life Sci. 2003, 72, 1549-1561.
32. Coghlan, M. J.; Elmore, S. W.; Kym, P. R.; Kort, M. E. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Doherty, A. M., Ed.; Academic Press: Amsterdam, 2002; Vol. 37, Chapter 17, pp 167-176.
33. (a) Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Aoyagi, R.; Hearld, C. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Rudloe, J. J. Tetrahedron 1985, 41, 985-994.
34. (b) Kupchan, S. M.; Britton, R. W.; Ziegler, M. F.; Sigel, C. W. J. Org. Chem. 1973, 38, 178-179.
35. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200-14201.
36. (a) Guerreiro, E.; Kunesch, G.; Polonsky, J. Phytochemistry 1971, 10, 2139-2145.
37. (b) Shen, Y.-C.; Wang, L.-T.; Khalil, A. T.; Kuo, Y.-H. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 402-405.
38. Plattner, R. D.; Spencer, G. F.; Weisleder, D.; Kleiman, R. Phytochemistry 1974, 13, 2597-2602.
39. (b) Samaraweera, U.; Sotheeswaran, S.; Sultanbawa, M. U. S.; Balasubramaniam, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 703-706.
40. Guerreiro, E.; Kunesch, G.; Polonsky, J. Phytochemistry 1973, 12, 185-189.
41. Hay, A.-E.; Guilet, D.; Morel, C.; Larcher, G.; Macherel, D.; Le Ray, A.-M.; Litaudon, M.; Richomme, P. Planta Med. 2003, 69, 1130-1135.
42. Stout, G. H.; Krahn M. M.; Breck, G. D. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3285-3290.
43. Shen, Y. C.; Hung, M. C.; Wang, L. T.; Chen, C.-Y. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 802-806.
44. (a) Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W., Jr.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735-2743.
45. (b) Gustafson, K. R.; Bokesch, H. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H., II; Kadushin, M. R.; Soejarto, D. D.; Boyd, M. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5821-5824.
46. (a) Advanced Life Sciences, further information available at http:// www.advancedlifesciences.com/.
47. (b) Butler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162-195.