Synthesis, structure, and olefin polymerization behavior of constrained-geometry group 4 metallacarboranes incorporating imido-dicarbollyl ligands

Organometallics

Volumn 25, Issue 10, 2006, Pages 2578-2584

  Gao, Mingli ^a   Tang, Yong ^a   Xie, Meihua ^b   Qian, Changtao ^a   Xie, Zuowei ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; ETHYLENE; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; POLYMERIZATION; TOLUENE;

ELEMENTAL ANALYSES; IMIDO-DICARBOLLYL LIGANDS; METALLACARBORANES; SCHIFF BASE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33744491594     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060125y     Document Type: Article

References (69)

1. For reviews, see: (a) Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
2. (b) Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495.
3. (c) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
4. (d) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
5. (a) Shapiro, P. J.; Bunel, E. E.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1990, 9, 867.
6. (b) Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623.
7. (c) Woo, T. K.; Margl, P. M.; Lohrenz, J. C. W.; Blochl, P. E.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13021.
8. (d) Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
9. (e) Chen, Y.-X.; Fu, P.-F.; Stem, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 5958, and references therein.
10. (f) Canich, J. M.; Hlatky, G. G.; Turner, H. W. PCT Appl. WO92-00333,1992.
11. Canich, J. M. (Exxon Chemical Co.) Eur. Patent Appl. EP 420 436-A1, 1991.
12. (g) Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K.; Knight, G. W.; Lai, S. (Dow Chemical Co.) Eur. Patent Appl. EP 416 815-A2, 1991.
13. (h) Hultzsch, K. L.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 58, 227.
14. (i) Park, J. T.; Yoon, S. C.; Bae, B.-J.; Seo, W. S.; Suh, I.-H.; Han, T. K.; Park, J. R. Organometallics 2000, 19, 1269.
15. (j) Trouvé, G.; Laske, D. A.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 255.
16. (a) Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1.
17. (b) Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 23.
18. (c) Grimes, R. N. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 1, p 373.
19. (d) Saxena, A. K.; Hosmane, N. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1081.
20. Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 259.
21. (a) Cheung, M.-S.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3037.
22. (b) Cheung, M.-S.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 5217.
23. (c) Cheung, M.-S.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 4207.
24. (d) Cheung, M.-S.; Chan, H.-S.; Bi, S.; Lin, Z.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 4333.
25. (e) Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Jeong, H.-J.; Son, K.-C.; Ko, J.; Cheong, M.; Rang, S. O. Organometallics 2005, 24, 3008.
26. (f) Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Ko, J.; Kim, S.-H.; Rang, S. O. Chem. Commun. 2003, 1364.
27. (g) Wang, J.; Vyakaranam, K.; Maguire, J. A.; Quintana, W.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Hosmane, N. S. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 173.
28. (h) Wang, Y.; Wang, H.; Li, H.-W.; Xie, Z. Organometallics 2002, 21, 3311.
29. (i) Kim, D.-H.; Won, J. H.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Kim, S.-H.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2001, 20, 4298.
30. (j) Zhu, Y.; Vyakaranam, K.; Maguire, J. A.; Quintana, W.; Texidor, F.; Viñas, C.; Hosmane, N. S. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 486.
31. (a) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847.
32. (b) Matsui, S.; Tohi, Y.; Mitani, M.; Saito, J.; Makio, H.; Tanaka, H.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Lett. 1999, 1065.
33. (c) Tian, J.; Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5134.
34. (d) Mitani, M.; Furuyama, R.; Mohri, J.-i.; Saito, J.; Ishii, S.; Terao, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7888.
35. (e) Mitani, M.; Mohri, J.-I.; Yoshida, Y.; Saito, J.; Ishii, S.; Tsuru, K.; Matsui, S.; Furuyama, R.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kojoh, S.-I.; Matsugi, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3327.
36. (f) Ishii, S.-i.; Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.-i.; Matsukawa, N.; Tohi, Y.; Matsui, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 11.
37. (g) Lamberti, M.; Pappalardo, D.; Zambelli, A.; Pellecchia, C. Macromolecules 2002, 35, 658.
38. (h) Hustad, P. D.; Tian, J.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3614.
39. (i) Milano, G.; Cavallo, L.; Guerra, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13368.
40. (j) Saito, J.; Mitani, M.; Onda, M.; Mohri, J.-I.; Ishii, S.-I.; Yoshida, Y.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Matsugi, T.; Kojoh, S.-I.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1072.
41. (k) Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11578.
42. (l) Hu, W.-Q.; Sun, X.-L.; Wang, C.; Gao, Y.; Tang, Y.; Shi, L.-P.; Xia, W.; Sun, J.; Dai, H.-L.; Li, X.-Q.; Yao, X.-L.; Wang, X.-R. Organometallics 2004, 23, 1684.
43. (m) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Fujita, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4382.
44. (n) Furuyama, R.; Saito, J.; Ishii, S.; Makio, H.; Mitani, M.; Tanaka, H.; Fujita, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4398.
45. (a) Boeckman, R. K.; Jr.; Shao, P.; Mullins, J. J. Org. Synth. 2000, 77, 141.
46. (b) Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
47. (a) Bradley, D. C.; Thomas, I. M. J. Chem. Soc. 1960, 5, 3857.
48. (b) Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024.
49. (c) Diamond, G. M.; Jordan, R. F. Organometallics 1996, 15, 4030.
50. Nakamura, H.; Aoyagi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1167.
51. (a) Yang, X.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 242.
52. (b) A single-step preparation of 2 was very recently reported; see: Dozzo, P.; Kasar, R. A.; Kahl, S. B. Inorg, Chem. 2005, 44, 8053.
53. Sheldrick, G. M. SADABS: Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
54. SHELXTL V 5.03 Program Package; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1995.
55. (a) Hughes, A. K.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 1936.
56. (b) Carpenetti, D. W.; Kloppenburg, L.; Kupec, J. T.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 1572.
57. (c) Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5.
58. (d) Chandra, G.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. A 1968, 1940.
59. Lee, M. H.; Hwang, J.-W.; Kim, Y.; Han, Y.; Do, Y. Organometallics 2000, 19, 5514.
60. (a) Wang, H.; Chan, H.-S.; Okuda, J.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3118.
61. (b) Zi, G.; Li, H.; Xie, Z. Organometallics 2002, 21, 3850.
62. (c) Wang, H.; Wang, Y.; Li, H.-W.; Xie. Z. Organometallics 2001, 20, 5110.
63. Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Neretin, I. S.; Wade, K. Chem. Commun. 1999, 1649.
64. 2NH reacted reversibly with the Schiff base; see: Nimitsiriwat, N.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Elsegood, M. R. J.; Dale, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13598.
65. (a) Katritzky, A. R.; Yannakopoulou, K.; Lang, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1867.
66. (b) Shankar, B. B.; Kirkup, M. P.; McCombie, S. W.; Ganguly, A. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7171.
67. Kwong, W.-C; Chan, H.-S.; Tang, Y.; Xie, Z. Organometallics 2004, 23, 4301.
68. Bowen, D. E.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Organometallics 1995, 14, 3630.
69. Crowther, D. J.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10403.