Thalidomide and analogs as anti-inflammatory and immunomodulator drug candidates

Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2006, Pages 79-95

  Lima, Lídia Moreira ^a,c   Fraga, Carlos Alberto Monssour ^a,c   Gonçalves Koatz, Vera Lucia ^b   Barreiro, Eliezer J ^a,c  

^a Laboratorio de Avaliacao e Sintese de Substancias Bioativas (LASSBio)   (Brazil)

^b Instituto de Bioquimica Medica   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Bioactivation; cAMP; CoMFA; CYP450; Teratogenicity; Thiothalidomide analogs

Indexed keywords

2 (2,6 DIOXO 3 PIPERIDINYL)PHTHALIMIDINE; ACETYLSALICYLIC ACID; ANTICONVULSIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; CYCLOPHOSPHAMIDE; CYCLOSPORIN A; CYTOCHROME P450 2C19; DEXAMETHASONE; DOXORUBICIN; EMBREL; ETANERCEPT; HYDROXYUREA; IMMUNOMODULATING AGENT; INFLIXIMAB; LIPOXYGENASE; PENTOXIFYLLINE; PHENYTOIN; PHOSPHODIESTERASE IV; PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITOR; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; ROLIPRAM; THALIDOMIDE; THALIDOMIDE DERIVATIVE; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITOR; UNINDEXED DRUG; XENOBIOTIC AGENT;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CLINICAL TRIAL; CONCENTRATION RESPONSE; CROHN DISEASE; DEVELOPMENTAL DISORDER; DRUG DOSE REGIMEN; DRUG EFFICACY; DRUG HYDROLYSIS; DRUG INDICATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SAFETY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TRANSFORMATION; EMBRYOTOXICITY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ERYTHEMA NODOSUM LEPROSUM; HUMAN; IMMUNOMODULATION; INFLAMMATORY DISEASE; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; RHEUMATOID ARTHRITIS; TERATOGENICITY;

EID: 33744463116     PISSN: 18715230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152306775537328     Document Type: Review

References (97)

1. Randall, T. JAMA, 1990, 263, 1474.
2. Powell, R. J. Brit. Med. J., 1996, 313, 377.
3. Mellin, G. W.; Katzenstein, M. N. Engl. J. Med., 1962, 267, 1184.
4. McBride, W. G. Lancet, 1961, 1, 1358.
5. Lenz, W. Lancet, 1962, 2, 45.
6. Kelsey, F. O. Am. J. Public Health, 1965, 11, 123.
7. Koehler, C. S. W. Modern Drug Discov., 2000, 3, 69.
8. Eichelbaum, M.; Gross, A. S. Adv. Drug Res., 1996, 28, 1.
9. Caldwell, J. Modern Drug Discov., 1999, 2, 51
10. Caner, H.; Groner, E.; Levy, L.; Agranat, I. DDT, 2004, 9, 105.
11. Sheskin, J. Clin. Pharm. Ther., 1965, 6, 303.
12. Sampaio, E. J.; Sarno, E. N.; Galilly, R.; Cohn, Z. A.; Kaplan, G. J. Exp. Med., 1991, 173, 699.
13. Sampaio, E. P.; Zmuidzinas, A.; Frindt, P.; Smith, K. A.; Kaplan, G. J. Exp. Med., 1993, 177, 1675.
14. Zeldis, J. B.; Williams, B. A.; Thomas, S. D.; Elsayed, M. E. Clin. Therapeut., 1999, 21, 319.
15. Shah, R. R. In: Stereochemical Aspects of Drug Action and Disposition, 2003, Springer, pp. 401-432
16. Barreiro, E. J.; Ferreira, V. F.; Costa, P. R. R. Quím. Nova, 1997, 20, 647.
17. Seri-Levy, A.; Richards, G. Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 1917.
18. Matthews, S. J.; McCoy, C. Clin. Therapeut., 2003, 25, 342.
19. Wintersk, W.; Frankus, E. Lancet, 1992, 339, 365.
20. Knoche, B.; Blaschke, G. Chirality, 1994, 6, 221.
21. Knoche, B.; Blaschke, G. J. Chromatogr. A, 1994, 666, 235.
22. Trapp, O.; Schurig, V. Comput. Chem., 2001, 25, 185.
23. Eriksson, T.; Björkman, S.; Roth, B.; Fyge, A.; Höglund, P. Chirality, 1998, 10, 223.
24. Reist, M.; Carrupt, P-A.; Francotte, E.; Testa, B. Chem. Res. Toxicol., 1998, 11, 1521.
25. Eriksson, T.; Björkman, S.; Roth, B.; Fyge, A.; Höglund, P. Chirality, 1995, 7, 44.
26. Eriksson, T.; Björkman, S.; Roth, B.; Hoglund, P. J. Pharm. Pharmacol., 2000, 52, 807.
27. Teo, S. K.; Sabourin, P. J.; O'Brien, K.; Kook, K. A.; Thomas S. D. J. Biochem. Mol. Toxicol., 2000, 14, 140.
28. Ando, Y.; Fuse, E.; Figg, W. D. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 1964.
29. Eriksson, T.; Björkman, S.; Roth, B.; Bjork, H.; Hoglund, P. J. Pharm. Pharmacol., 1998, 50, 1409.
30. Schumacher, H.; Smith, R. L.; Williams, R. T. Brit. J. Pharmacol., 1965, 25, 324.
31. Bauer, K. S.; Dixon, S. C.; Figg, W. D. Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 1827.
32. Weinz, C.; Blaschke, G. J. Chromatogr. B: Biomed. Sci. Appl., 1995, 674, 287.
33. Miller, M. T.; Stromland, K. Teratology, 1999, 60, 306.
34. Gordon, G. B.; Spielberg, S. P.; Blake, D. A.; Balasubramanian, V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 2545.
35. Braun, A. G.; Weinreb, S. L. Biochem. Pharmacol., 1984, 33, 1471.
36. Liu, L.; Wells, P. G. Free Rad. Biol. Med., 1995, 19, 639.
37. Wells, P. G.; Arlen, R. R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 277, 1649.
38. Parman, T.; Chen, G.; Bray, T. M.; Wells, P. G. Fundam. Appl. Toxicol., 1996, 30, 246.
39. Parman, T.; Wiley, M. J.; Wells, P. G. Nat. Med., 1999, 5, 582.
40. Wells, P. G.; Kim, P. M.; Laposa, R. R.; Nicol, C. J.; Parman, T.; Winn, L. M. Mutat. Res., 1997, 396, 65.
41. Wells, P. G.; Winn, L. M. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 1996, 31, 1.
42. Neubert, R.; Nogueira, A. C.; Neubert, D. Arch. Toxicol., 1993, 67, 1.
43. Nogueira, A. C. Neubert, R.; Helge, H.; Neubert, D. Life Sci., 1994, 55, 77.
44. Nogueira, A. C.; Neubert, H.; Felies, A.; Jacob-Müller, U.; Frankus, E.; Neubert, D. Life Sci., 1996, 58, 337.
45. Neubert, R.; Hinz, N.; Thiel, R.; Neubert, D. Life Sci., 1996, 58, 295.
46. Moreira, A. L.; Sampaio, E. P.; Zmuidzinas, A.; Frindt, P.; Smith, K. A.; Kaplan, G., J. Exp. Med., 1993, 177, 1675.
47. Eigler, A.; Sinha, B.; Hartmann, G.; Endres, S. Immunol. Today, 1997, 18, 487.
48. Tseng, S.; Pak, G.; Washenik, K.; Pomeranz, M. K.; Shupack, J. L., Am. Acad. Dermatol., 1996, 35, 969.
49. Suryaprasad, A. G.; Prindiville, T. Autoimmun. Rev., 2003, 2, 346.
50. O'Neill, L. Trends Immunol., 2001, 22, 184.
51. Raje, N.; Anderson, K. N. Engl. J. Med., 1999, 341, 1607.
52. Kumar, S.; Witzig, T. E.; Rajkumar, S. V. J. Cel Mol. Med., 2002, 6, 160.
53. Bauditz, J.; Wedel, S.; Lochs, H. Gut, 2002, 50, 196.
54. Haslett, P. A.; Klausner, J. D.; Makonkawkeyoon, S.; Moreira, A.; Metatratip, P.; Boyle, B.; Kunachiwa, W.; Maneekam, N.; Vongehan, P.; Corral, L. G.; Elbeik, T.; Shen, Z.; Kaplan, G. AIDS Res. Hum. Retroviruses, 1999, 15, 1169.
55. McHugh, S. M.; Rifkin, I. R.; Deighton, J.; Wilson, A. B.; Lachmann, P. J.; Lockwood, C. M.; Ewan, P. J. Clin. Exp. Immunol., 1995, 99, 160.
56. Verbon, A.; Juffermans, N. P.; Speelman, P.; van Deventer, S. J. H.; tem Berge, I. J. M.; Guchelaar, H. J.; van der Poll, T. Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 2286.
57. Barnhill, R. L.; Doll, N. J.; Millikan, L. E.; Hastings, R. C. J. Am. Acad. Dermatol., 1984, 11, 814.
58. Dunzendorfer, S.; Schratzberger, P.; Reinisch, N.; Kahler, C. M.; Wiedermann, C. J. N-S Arch. Pharmacol., 1997, 356, 529.
59. Rosiñol, L.; Cibeira, M. T.; Segarra, M.; Cid, M. C.; Filella, X.; Aymerich, M.; Rozman, M.; Arenillas, L.; Esteve, J.; Bladé, J.; Montserrat, E. Cytokine, 2004, 26, 145.
60. Black, R. A.; Rauch, C. T.; Kozlosky, C. J.; Peschon, J. J.; Slack, J. L.; Wolfson, M. F.; Castner, B. J.; Stocking, K. L.; Reddy, P.; Srinivasan, S.; Nelson, N.; Boiani, N.; Schooley, K. A.; Gerhart, M.; Paxton, R. J.; March, C. J.; Pat Cerreti, D. Nature, 1997, 385, 729.
61. Banner, D. W.; D'Arcy, A.; Janes, W.; Gentz, R.; Schoenfeld, H-J.; Broger, C.; Loetscher, H.; Lesslauer, W. Cell, 1993, 73, 431.
62. Eck, M. J.; Sprang, S. R. J. Biol. Chem., 1989, 264, 17595.
63. Shanley, T. P.; Warner, R. L.; Ward P. A. Mol. Med. Today, 1995, 1, 40.
64. Old, L. J. Science, 1985, 230, 630.
65. Marriot, J. B.; Westby, M.; Dalgleish, A. G. DDT, 1997, 2, 273.
66. Mlambo, G.; Sigola, L. B. Internt. Immunopharmacol., 2003, 3, 513.
67. Eigler, A.; Siegmund, B.; Emmerich, U.; Baumann, K. H.; Hartmann, G.; Endres, S. J. Leukocyte Biol., 1998, 63, 101.
68. Teixeira, M. M.; Gristwood, R. W.; Cooper, N.; Hellewell, P. G. Trends Pharmacol. Sci., 1997, 18, 164.
69. Badger, A. M.; Oliveira, D. L.; Esser, K. M. Circ. Shock, 1994, 44, 188.
70. Gütschow, M.; Hecker, T.; Thiele, A.; Hauschildt, S.; Eger, K. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1059.
71. Heger, W.; Schmahl, H.; Klug, S.; Felies, A.; Nau, H.; Merker, H.; Neubert, D. Teratog. Carcinog. Mutagen., 1994, 14, 115.
72. Muller, G. W.; Chen, R.; Huang, S-Y.; Corral, L. G.; Wong, L. M.; Patterson, R. T.; Chen, Y.; Kaplan, G.; Stirling, D. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1625.
73. Miyachi, H.; Azuma, A.; Hioki, E.; Iwasaki, S.; Kobayashi, Y.; Hashimoto, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 224, 426.
74. Miyachi, H.; Ogasawara, A.; Azuma, A.; Hashimoto Y. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 2095.
75. Miyachi, H.; Azuma, A.; Hioki, E.; Iwasaki, S.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2293.
76. Niwayama, S.; Turk, B.; Liu, J. J. Med. Chem., 1996; 39, 3044.
77. Man, H-W.; Corral, L. G.; Stirling, D. I.; Muller, G. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3415.
78. Muller, G. W.; Corral, L. G.; Shire, M. G.; Wang, H.; Moreira, A.; Kaplan, G.; Stirling, D.I. J. Med. Chem., 1996, 39, 3238.
79. Zhu, X.; Giordano, T.; Yu, Q-S.; Holloway, H. W.; Perry, T. A.; Lahiri, D. K.; Brossi, A.; Greig, N. G. J. Med. Chem., 2003, 46, 5222.
80. Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 461.
81. Lepper, E. R.; Ng, S. S. W.; Gütschow, M.; Weiss, M.; Hauschildt, S.; Hecker, T. K.; Luzzio, F. A.; Eger, K.; Figg, W. D. J. Med. Chem., 2004, 47, 2219.
82. Soderling, S. H.; Beavo, J. A. Curr. Opin. Cell Biol., 2000, 12, 174.
83. Verghese, M. W.; McConnell, R. T.; Strickland, A. B.; Gooding, R. C.; Stimpson, S. A.; Yarnall, D. P.; Taylor, J. D.; Furdon, P. J. J. Pharm. Exp. Ther., 1995, 272, 1313.
84. Kambayashi, T.; Jacob, C. O.; Zhou, D.; Mazurek, N.; Fong, M.; Strassmann, G. J. Immunol., 1995, 155, 4909.
85. Muller, G. W.; Shire, M. G.; Wong, L. M.; Corral, L. G.; Patterson, R. T.; Chen, Y.; Stirling, D. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2669.
86. He, W.; Huang, F-C.; Hanney, B.; Souness, J.; Miller, B.; Liang, G.; Mason, J.; Djuric, S. J. Med. Chem., 1998, 41, 4216.
87. Krenn, M.; Gamcsik, M. P.; Vogelsang, G. B.; Colvin, O. M.; Leong, K. W. J. Pharm. Sci., 1992, 81, 685.
88. Siefert, B.; Pleyer, U.; Muller, M.; Hartmann, C.; Keipert, S. J. Ocular Pharmacol. Ther., 1999, 15, 429.
89. Hess, S.; Akermann, M. A.; Wnendt, S.; Zwingenberger, K.; Eger, K. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1279.
90. D'Amato, R. J.; Loughnan, M. S.; Flynn, E.; Folkman, J., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 4082.
91. Shimazawa, R.; Miyachi, H.; Takayama, H.; Kuroda, K.; Kato, F.; Kato, M.; Hashimoto, Y. Biol. Pharm. Bull., 1999, 22, 224.
92. Noguchi, T.; Shimazawa, R.; Nagasawa, K.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1043.
93. Lima, L. M.; Castro, P.; Machado, A. L.; Fraga, C. A. M.; Lugnier, C.; Gonçalves de Moraes V. L.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3067.
94. Gonçalves de Moraes, V. L.; Singer, M.; Vargaftig, B. B.; Chignard, M. Br. J. Pharmacol., 1998, 123, 631.
95. Alexandre-Moreira, M. S.; Takaiya, C.; Pascarelli, B.; de Arruda, L. B.; Novaes, R.; Faria-Neto, H. C. C.; Lima, L. M.; Barreiro, E. J. Internt. Immunopharmacol., 2005, 5, 0000.
96. Rocco, P. M. R.; Momesso, D. P.; Figueira, R. C.; Ferreira, H. C.; Cadete, R. A.; Légora-Machado, A.; Koatz, V. L. G.; Lima, L. M.; Barreiro, E. J.; Zin, W. A. Eur. Respir. J., 2003, 22, 20.
97. Machado, L. A.; Lima, L. M.; Araújo-Jr, J. X.; Fraga, C. A. M.; Koatz, V. L. G.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 00, 0000 (in press).