Direct synthesis of esters and amides from unprotected hydroxyaromatic and -aliphatic carboxylic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 9, 2006, Pages 3364-3374

  Katritzky, Alan R ^a   Singh, Sanjay K ^a   Cai, Chunming ^a   Bobrov, Sergey ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ESTERS; MICROWAVES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALIPHATIC CARBOXYLIC ACIDS; AROMATIC HYDROXY ESTERS; BENZOTRIAZOLE CHEMISTRY; NUCLEOPHILIC ALKOXIDES;

CARBOXYLIC ACIDS;

ALCOHOL; AMIDE; AROMATIC CARBOXYLIC ACID; BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; ESTER; HYDROXYAROMATIC ACID; N ACYLBENZOTRIAZOLE; OXIDE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MICROWAVE RADIATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 33646250225     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052293q     Document Type: Article

References (119)

1. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: a guide to functional groups preparations, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999.
2. Green, T.; Wuts, P. G. M. Protecting Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999.
3. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 2002, 13, 501.
4. Kiho, T.; Nakayama, M.; Yasuda, K.; Miyakoshi, S.; Inukai, M.; Kogen, H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 337.
5. Burdick, D. J.; Marsters, J. C., Jr.; Aliagas-Martin, I.; Stanley, M.; Beresini, M.; Clark, K.; McDowell R. S.; Gadek, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2055.
6. Sawayama, A. M.; Tanaka, H.; Wandless, T. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8810.
7. Prasad, C. V. C.; Noonan, J. W.; Sloan, C. P.; Lau, W.; Vig, S.; Parker, M. F.; Smith, D. W.; Hansel, S. B.; Polson, C. T.; Barten, D. M.; Felsentein, K. M.; Roberts, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1917.
8. Willemen, H. M.; Vermoden, T.; Marcelius, A. T. M.; Sudholter, E. J. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329.
9. Hu, B.; Fan, K. Y.; Bridges, K.; Chopra, R.; Lovering, F.; Cole, D.; Zhou, P.; Ellingboe, J.; Jin, G.; Cowling, R.; Bard, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3457.
10. Sendzik, M.; Janc, J. W.; Cabuslay, R.; Honigberg, L.; Mackman, R. L.; Magill, C.; Squires, N.: Waldeck, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3181.
11. Takashiro, E.; Watanabe, T.; Nitta, T.; Kasuya, A.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Shibayama, T.; Nakagawa, A.; Iwamoto, A.; Yabe, Y. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 595.
12. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Blanda, G. Org. Lett. 2000, 2, 3731.
13. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990.
14. Grundt, P.; Carlson, E. E.; Cao, J.; Bennett, C. J.; McElveen, E.; Taylor, M.; Luedtke, R. R.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 839.
15. Nakamura, M.; Miyashita, H.; Yamaguchi, M.; Shirasaki, Y.; Nakamura, Y.; Inoue, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5449.
16. Sheppard, G. S.; Wang, J.; Kawai, M.; BaMaung, N. Y.; Craig, R. A.; Erickson, S. A.; Lynch, L.; Patel, J.; Yang, F.; Searle X. B.; Lou, P.; Park, C.; Kim, K. H.; Henkin, J.; Lesniewski, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 865
17. Angehrn, P.; Buchmann, S.; Funk, C.; Goetschi, E.; Gmuender, H.; Hebeisen, P.; Kostrewa, D.; Link, H.; Luebbers, T.; Masciadri, R.; Nielsen, J.; Reindl, P.; Ricklin, F.; Schmitt-Hoffmann, A.; Theil, F.-P. J. Med. Chem. 2004, 47, 1487.
18. Houston, T. A.; Wilkinson, B. L.; Blanchfield, J. T. Org. Lett. 2004, 6, 679.
19. Clercq, E. D.; Holy, A. J. Med. Chem. 1985, 28, 282.
20. (b) Christoffers, J.; Oertling, H.; Fischer, P.; Frey, W. Synlett 2002, 957.
21. Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K. Synthesis 2003, 2795.
22. Katritzky, A. R.; Chang, H.-X.; Yang, B. Synthesis 1995, 503.
23. Katritzky, A. R.; Yang, B.; Semenzin, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 726.
24. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 5720.
25. Katritzky, A. R.; Levell, J. R.; Pleynet, D. P. M. Synthesis 1998, 153.
26. Katritzky, A. R.; Pastor, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3679.
27. Katritzky, A. R.; Huang, T.-B.; Voronkov M. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8069.
28. Katritzky, A. R.; Singh, S. K.; Bobrov, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 9313.
29. Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, S.; Wang, M. Arkivoc 2002, 39.
30. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K. Synthesis 2004, 16, 2645.
31. Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Hur, D.; Suzuki, K. Synthesis 2005, 397.
32. Speeter M. E. U.S. Patent 2,721.216, 1955; Chem Abstr. 1956, 50, 40591.
33. for an example, Morrissette, M. M.; Stauffer, K. J.; Williams, P. D.; Lyle, T. A.; Vacca, J. P.; Krueger, J. A.; Lewis, D. S.; Lucas, B. J.; Wong, B. K.; White, R. B.; Miller-Stein, C.; Lyle, E. A.; Wallace, A. A.; Leonard, Y. M.; Welsh, C. D.; Lynch, J. J.; McMasters, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4161.
34. Chidambaram, R.; Zhu, J.; Penmetsa, K.; Kronenthal, D.; Kant, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6017.
35. Shapiro, S. L.; Rose, I. M.; Freedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6322.
36. Parke, Davis and Co. Brit. Patent 1,125.671, 1968; Chem. Abstr. 1968, 69, 106550.
37. Bose, A. K.; Sahu, D. P.; Manhas, M. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 1229.
38. Masamune, S.; Choy. W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
39. Kakei, H.; Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 317.
40. Soai, K.; Ishizaki, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3290.
41. Molander, G. A.; Etter, J. B.; Zinke, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 453.
42. Munegumi, T.; Fujita, M.; Maruyama, T.; Shiono, S.; Takasaki, M.; Harada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 249.
43. Fujita, M.; Hiyama. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8294.
44. Evans, D. A.; McGee, L. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3975.
45. Fletcher, A. S.; Smith, K.; Swaminathan, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1881.
46. Shin, J. M.; Kim, Y. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1921.
47. Katritzky, A. R.; He, H.-Y.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8210.
48. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4196.
49. (b) Yavrouian, A. H.; Sanchez, R. A.; Pollard, J. K., Jr.; Metzner, E. K. Synthesis 1981, 791.
50. Matsumoto, K.; Hashimoto, S.; Otani, S. Angew. Chem. 1986, 98, 569.
51. Dubey, R.; Abuzar, S.; Sharma, S.; Chatterjee, R. K., Katiyar, J. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1748.
52. Coburn, R. A.; Batista, A. J.; Evans, R. T.; Genco, R. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 1245.
53. Xin, Z.-Q.; Da, C-S.; Dong, S.-L.; Liu, D.-X.; Wei, J.; Wang, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1937.
54. Liu, G.-H.; Fan, Q.-H.; Yang, X.-Q.; Chen, X.-M. ARKIVOC 2003, (ii), 123.
55. VanAllan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2913.
56. Bader, A. R.; Kontowicz, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5416.
57. Balduzzi, G.; Bigi, F.; Casiraghi, G.; Casnati, G.; Sartori, G. Synthesis 1982, 7, 879.
58. Burmistrov, S. I.; Limarenko, L. I. U.S.S.R. Patent SU 189869, 1966; Chem. Abstr. 1967, 67, 108448.
59. Fu, J.-M.; Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5459.
60. Kamila, S.; Mukherjee, C.; Mondal, S. S.; De, A. Tetrahedron 2003, 59, 1339.
61. Hahn, G. German Patent DE 838290, 1952: Chem. Abstr. 1958, 52, 56293.
62. Parker, K. A.; Koziski, K. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 674.
63. Dai, W.-M, Zhang, Y.; Zhang, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 525.
64. Citterio, A.; Pesce, L.; Sebastiano, R.; Santi, R. Synthesis 1990, 142.
65. Dubey, S. K.; Singh, A. K.; Singh, H.; Sharma, S.; Iyer, R. N.; Katiyar, J. C.; Goel, P.; Sen, A. B. J. Med. Chem. 1978, 21, 1178.
66. Li, X.; Hewgley, B.; Mulrooney, C. A.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5500.
67. Nealy, R. H.; Rafuse, M. J.; Silvia, D. D. J. Chem. Eng. Data 1971, 16, 482.
68. Foye, W. O.; Kotak, H. M.; Hefferren, J. J. J. Am. Pharm. Assoc. 1952, 41, 273.
69. Soderberg, B. C.; Odens, H. H. Organometaltics 1996, 15, 5080.
70. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437.
71. Grison, C.; Coutrot, F.; Comoy, C.; Lemilbeau, C.; Coutrot, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6571.
72. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346.
73. Brown, H. C.; Pai, G. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 1384.
74. Xiang, Y. B.; Snow, K.; Belley, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 993.
75. Hao, J.; Hatano, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2000, 2, 4059.
76. (b) Donkor, I. O.; Zheng, X.; Miller, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2497.
77. Aggarwal, V. K.; Thomas, A.; Schade, S. Tetrahedron 1997, 53, 16213.
78. Adamczyk, M.; Fishpaugh, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4305.
79. Hall, S. S.; Doweyko, L. M.; Doweyko, A. M.; Zilenovski, J. S. R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1239.
80. Bolasco, F. US Patent 4,242,354, 1980; Chem. Abstr. 1981, 94, 175556.
81. Elias, W. E. Can. J. Chem. 1970, 48, 3662.
82. Buehler, C.; Thames, S. F.; Abood, L. G.; Biel, J. H. J. Med. Chem. 1965, 8, 643.
83. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G.; Russell, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1012.
84. Okuyama, T.; Komoguchi, S.; Fueno, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2582.
85. Hall, S. S.; Poet, A. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2867.
86. Hatch, R. P.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3960.
87. Berenguer, R.; Cavero, M.; Garcia, J.; Munoz, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2183.
88. Basavaiah, D.; Krishna, P. R. Tetrahedron 1995, 51, 2403.
89. Myers, A. G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.; Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380.
90. Kluger, R.; Stefano, V. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 214.
91. Gano, K. W.; Monbouquette, H. G.; Myles, D. C. Tetrahedron Lett. 2001, 2249.
92. Kuhnert, S. M.; Maier, M. E. Org. Lett. 2002, 4, 643.
93. Georg, G. I.; Ahn, Y. M.; Blackman, B.; Farokhi, F.; Flaherty, P. T.; Mossman, C. J.; Roy, S.; Yang, K. L. Chem. Commun. 2001, 255.
94. Desmurs, J.-R.; Ratton, S. US Patent 5,260,475, 1993; Chem. Abstr. 1992, 116, 193922.
95. Shen, R.; Lin, C. T.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5650.
96. Ahmed, S. A.; Tanaka, M.; Ando, H.; Iwamoto, H.; Kimura, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2437.
97. Shibuya, M.; Toyooka, K.; Kubota, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1171.
98. Chakraborti, A. K.; Nandi, A. B.; Grover, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 8014.
99. Cirla, A.; McHale, A. R.; Mann, J. Tetrahedron 2004, 60, 4019.
100. Urbaniak, M. D.; Muskett, W. F.; Finucane, M. D.; Caddick, S.; Woolfson, D. N. Biochemistry 2002, 41, 11731.
101. Kobayashi, S.; Reddy, R. S.; Sugiura, Y.; Sasaki, D.; Miyagawa, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2887.
102. Toshima, K.; Takai, S.; Maeda, Y.; Takano, R.; Matsumura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3656.
103. Zengin, G.; Huffman, J. W. Synthesis 2004, 1932.
104. Karmakar, D.; Das, P. J. Synth. Commun. 2001, 31, 535.
105. Widmer, U. Synthesis 1983, 8, 135.
106. Ooi, T.; Sugimoto, H.; Doda, K.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9245.
107. Hosangadi, B. D.; Dave, R. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6375.
108. Laursen, J. B.; Jorgensen, C. G.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 723.
109. Storz, T.; Dittmar, P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 559.
110. Liang, B.; Richard, D. J.; Portonovo, P. S.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4469.
111. Black, T. H.; DuBay, W. J.. III; Tully, P. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5922.
112. Pernot, A.: Willermart, A. Bull. Chem. Soc. Fr. 1953, 321.
113. Hine, J.; Fischer, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6513.
114. Nair, P. P.; FIanagan, V. P.; Oliver, J. E. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 335.
115. Paris, G. Y.; Chambers, C. H. J. Med. Chem. 1966, 9, 1.
116. Crosignani, S.; White, P. D.; Linclau, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 5897.
117. Oi, S.; Moro, M.; Fukuhara, H.; Kawanishi, T.; Inoue, Y. Tetrahedron 2003, 59, 4351.
118. Dobler, M. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 963.
119. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 178.