Novel aromatics blended with a σ-flavor

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2006, Pages 685-697

  Komatsu, Koichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

conjugation; Aromaticity; C C hyperconjugation; Cyclooctatetraene; Dithiin; Oligothiophene; Silatropylium ion

Indexed keywords

EID: 33645693795     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678040685     Document Type: Conference Paper

References (52)

1. (a) H. Hopf. Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2000);
2. (b) Thematic issue on novel aromatic compounds, Tetrahedron 57, 3507 (2001);
3. (c) Thematic issue on aromaticity, Chem. Rev. 101, 1115 (2001);
4. (d) M. Randic. Chem. Rev. 103, 3449 (2003);
5. (e) A. T. Balaban, D. C. Oniciu, A. R. Katritzky. Chem. Rev. 104, 2777 (2004);
6. (f) S. Kumaraswamy, S. S. Jalisatgi, A. J. Matzger, O. Miljani, K. P. C. Vollhardt. Angew. Chem. Int. Ed. 43, 3711 (2004) and the previous paper cited therein.
7. (a) Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, H. S. Nalwa (Ed.), Wiley-VCH, Chichester (1997);
8. (b) Electronic Materials: The Oligomer Approach, K. Müllen, G. Wegner (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (1998);
9. (c) Handbook of Oligo- and Polythiophenes, D. Fichou (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim (1999);
10. (d) J. M. Tour. Acc. Chem. Res. 33, 791 (2000);
11. (e) C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram. Nature 408, 541 (2000);
12. (f) A. Nitzan; M. A. Ratner. Science 300, 1384 (2003).
13. (a) K. Komatsu. Bull Chem. Soc. Jpn. 74, 407 (2001);
14. (b) K. Komatsu, T. Nishinaga. Synlett 187 (2005).
15. K. Komatsu, K. Takeuchi, M. Arima, Y. Waki, S. Shirai, K. Okamoto. Bull. Chem. Soc. Jpn. 55, 3257 (1982).
16. K. Komatsu, H. Akamatsu, K. Okamoto. Tetrahedron Lett. 28, 5889 (1987).
17. K. Komatsu, Y. Jinbu, G. R. Gillette, R. West. Chem. Lett. 2029 (1988).
18. A. Matsuura, T. Nishinaga, K. Komatsu. Tetrahedron Lett. 38, 3427 (1997).
19. A. Matsuura, T. Nishinaga, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 122, 10007 (2000).
20. A. Matsuura, T. Nishinaga, K. Komatsu. Tetrahedron Lett. 40, 123 (1999).
21. A. Matsuura, T. Nishinaga, K. Komatsu. Tetrahedron Lett. 38, 4125 (1997).
22. T. Nishinaga, R. Inoue, A. Matsuura, K. Komatsu. Org. Lett. 4, 1435 (2002).
23. T. Nishinaga, R. Inoue, A. Matsuura, K. Komatsu. Org. Lett. 4, 4117 (2002).
24. A similar structural change in bond length has been observed upon one-electron oxidation of sesquihomoadamantene: J. K. Kochi, R. Rathore, C.-J. Zhu, S. V. Lindeman. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3671 (2000).
25. K. Komatsu, H. Akamatsu, Y. Jinbu, K. Okamoto. J. Am. Chem. Soc. 110, 633 (1988).
26. K. Komatsu, H. Akamatsu, S. Aonuma, Y. Jinbu, N. Maekawa, K. Takeuchi. Tetrahedron 47, 6951 (1991).
27. G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash. J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992).
28. T. Nishinaga, Y. Izukawa, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 122, 9312 (2000).
29. (a) M. J. S. Dewar, A. Harget, E. Haselbach. J. Am. Chem. Soc. 91, 7521 (1969);
30. (b) G. A. Olah, J. S. Staral, L. A. Paquette. J. Am. Chem. Soc. 98, 1267 (1976);
31. (c) G. A. Olah, J. S. Staral, G. Liang, L. A. Paquette, W. P. Melega, M. J. Carmody. J. Am. Chem. Soc. 99, 3349 (1977).
32. (a) R. M. Dessau. J. Am. Chem. Soc. 92, 6356 (1970);
33. (b) T. Shida, S. Iwata. J. Am. Chem. Soc. 95, 3473 (1973).
34. K. Komatsu, T. Nishinaga, S. Aonuma, C. Hirosawa, K. Takeuchi, H. J. Lindner, J. Richter. Tetrahedron Lett. 32, 6767 (1991).
35. T. Nishinaga, K. Komatsu, N. Sugita. Chem. Commun. 2319 (1994).
36. T. Nishinaga, K. Komatsu, N. Sugita, H. J. Lindner, J. Richter. J. Am. Chem. Soc. 115, 11642 (1993).
37. A. Wakamiya, T. Nishinaga, K. Komatsu. Chem. Commun. 1192 (2002).
38. A. Wakamiya, T. Nishinaga, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 124, 15038 (2002).
39. T. Nishinaga, A. Wakamiya, K. Komatsu. Chem. Commun. 777 (1999).
40. T. Nishinaga, A. Wakamiya, K. Komatsu. Tetrahedron. Lett. 40, 4375 (1999).
41. P. D. Sullivan. J. Am. Chem. Soc. 90, 3618 (1968).
42. (a) J. L. Brédas, G. B. Street. Acc. Chem. Res. 18, 309 (1985);
43. (b) A. J. Heeger, S. Kivelson, J. R. Schrieffer, W.-P. Su. Rev. Mod. Phys. 781, 60 (1988).
44. A. Wakamiya, D. Yamazaki, T. Nishinaga, T. Kitagawa, K. Komatsu. J. Org. Chem. 68, 8305 (2003).
45. P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring. J. Am. Chem. Soc. 115, 10217 (1993).
46. T. Nishinaga, A. Wakamiya, D. Yamazaki, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 126, 3163 (2004).
47. (a) N. L. Frank, K. K. Baldridge, J. S. Siegel. J. Am. Chem. Soc. 117, 2102 (1995);
48. (b) H.-B. Bürgi, K. K. Baldridge, K. Hardcastle, N. L. Frank, P. Gantzel, J. S. Siegel, J. Ziller. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 1454 (1995).
49. A. Matsuura, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 123, 1768 (2001).
50. T. Uto, T. Nishinaga, A. Matsuura, R. Inoue, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 127, 10162 (2005).
51. K. K. Baldridge, J. S. Siegel. J. Am. Chem. Soc. 123, 1755 (2001).
52. T. Nishinaga, T. Uto, K. Komatsu. Org. Lett. 6, 4611 (2004).