Photophysics of platinum-acetylide substituted hexa-peri-hexabenzocoronenes

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 6, 2006, Pages 2509-2519

  Kim, Kye Young ^a   Liu, Shengxia ^a   Köse, Muhammet E ^a   Schanze, Kirk S ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645523090     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051788v     Document Type: Article

References (53)

1. Gallivan, J. P.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2423-2429.
2. Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Castellanos, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3767-3768.
3. Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kubel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327-4342.
4. Simpson, C. D.; Wu, J. S.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504.
5. Clar, E.; Ironside, C. T.; Zander, M. J. Chem. Soc. 1959, 142-147.
6. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, New York, 1964; Vol. 2.
7. Fechtenkotter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769-3783.
8. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074-8075.
9. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
10. Wu, J. H.; Watson, M. D.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5329-5333.
11. Wu, J. S.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z. H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186.
12. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkotter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472.
13. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486-3487.
14. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Schofield, E. R.; Browne, W. R.; Duati, M.; Vos, J. G.; Passaniti, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8694-8701.
15. Wilson, J. S.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Al-Suti, M. K.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S.; Raithby, P. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7627-7634.
16. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412-9417.
17. Rogers, J. E.; Cooper, T. M.; Fleitz, P. A.; Glass, D. J.; McLean, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10108-10115.
18. Liu, Y.; Jiang, S.; Glusac, K.; Powell, D. H.; Anderson, D. F.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12412-12413.
19. Haskins-Glusac, K.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4969-4978.
20. Yam, V. W. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555-563.
21. Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Chem. Phys. 1998, 227, 75-82.
22. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873.
23. Williams, V. E.; Swager, T. M. Macromolecules 2000, 33, 4069-4073.
24. Teetsov, J. A.; Vanden Bout, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9378-9387.
25. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141-172.
26. Teetsov, J.; Vanden Bout, D. A. Langmuir 2002, 18, 897-903.
27. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
28. Wang, Y. S.; Schanze, K. S. Chem. Phys. 1993, 176, 305-319.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Sadhukhan, S. K.; Viala, C.; Gourdon, A. Synthesis (Stuttgart) 2003, 1521-1525.
31. Harvey, J. A.; Ogliaruso, M. A. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 110-113.
32. Samanta, S. R.; Mukherjee, A. K.; Bhattacharya, A. J. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1985, 24, 960-961.
33. Wang, Z. H.; Tomovic, E.; Kastler, M.; Pretsch, R.; Negri, F.; Enkelmann, V.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7794-7795.
34. Biasutti, M. A.; Rommens, J.; Vaes, A.; De Feyter, S.; De Schryver, F. D.; Herwig, P.; Müllen, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 659-664.
35. Klevens, H. B.; Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 470-481.
36. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-495.
37. Wu, J. S.; Watson, M. D.; Tchebotareva, N.; Wang, Z. H.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 8194-8204.
38. While this is the first unambiguous report of phosphorescence from an HBC, in a hydrocarbon review published in 1962, E. Clar noted that "A weak solution (of hexa-peri-benzocoronene) in trichlorobenzene cooled in liquid nitrogen shows a strong orange phosphorescence (band at 5750 Å) of long life after irradiation with a mercury lamp", ref 6.
39. Haskins-Glusac, K., Ph.D. Dissertation, University of Florida, Gainesville, 2003, http://www.chem.ufl.edu/~kschanze/dissertations.htm.
40. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978.
41. McGlynn, S. P.; Smith, F. J.; Cilento, G. Photochem. Photobiol. 1964, 3, 269-294.
42. Cotton, F. A. Chemical Applications of Group Theory; John Wiley and Sons: New York, 1963.
43. Emmert, L. A.; Choi, W.; Marshall, J. A.; Yang, J.; Meyer, L. A.; Brozik, J. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11340-11346.
44. Cooper, T. M.; Blaudeau, J. P.; Hall, B. C.; Rogers, J. E.; McLean, D. G.; Liu, Y. L.; Toscano, J. P. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 239-244.
45. triplet.
46. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2000.
47. Kosower, E. M.; Cotter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524-5527.
48. Wu, J. S.; Fechtenkotter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkotter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321.
49. Lim, E. C. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 8-17.
50. Yanagidate, M.; Takayama, K.; Takeuchi, M.; Nishimura, J.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8881-8888.
51. Yamaji, M.; Tsukada, H.; Nishimura, J.; Shizuka, H.; Tobita, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 137-142.
52. Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709-3713.
53. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154.