Reactivity of 4,4-dichloro-1,1-diphenyl-2-azabutadiene towards alkoxides and thiolates: Synthesis of functionalised π-conjugated 2-azabutadienes and unexpected 1,4-thiazine formation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1555-1562

  Jacquot Rousseau, Sandrine ^a   Schmitt, Gérard ^a   Khatyr, Abderrahim ^a   Knorr, Michael ^a   Kubicki, Marek M ^b   Vigier, Estelle ^b   Blacque, Olivier ^b  

^a UNIVERSITÉ DE FRANCHE COMTÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

1,4 Thiazine; 2 Azabutadiene; Density functional calculations; Dithioether; HSAB principle

Indexed keywords

EID: 33645059934     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500538     Document Type: Article

References (54)

1. V. Lloveras, A. Caballero, A. Tarraga, M. D. Velasco, A. Espinosa, K. Wurst, D. J. Evans, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, P. Molina, J. Veciana, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2436-2450.
2. a) T. Hirao, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 81-91;
3. b) W.-Y. Wong, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 971-997.
4. a) M. N. Jayaswal, H. N. Peindy, F. Guyon, M. Knorr, N. Avarvari, M. Fourmigué, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2646-2651;
5. b) F. Guyon, M. N. Jayaswal, H. N. Peindy, A. Hameau, M. Knorr, N. Avarvari, Synth. Met. 2005, 151, 186-190.
6. a) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, K.-J. Lin, Organometallics 1999, 18, 5285-5291;
7. b) M. Landman, M. V. Staden, H. Görls, S. Lotz, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2602-2608;
8. c) C. Manzur, M. Fuentealba, L. Millán, F. Gajardo, M. T. Garland, R. Baggio, J. A. Mata, J.-R. Hamon, D. Carrillo, J. Organomet. Chem. 2002, 660, 71-77.
9. a) M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968-3981;
10. b) T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710-9720.
11. a) A. R. Dunn, W. Belliston-Bittner, J. R. Winkler, E. D. Getzoff, D. J. Stuehr, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5169-5173;
12. b) K. Man-Chung Wong, S. Chan-Fung Lam, C.-C. Ko, N. Zhu, V. W.-W. Yam, S. Roué, C. Lapinte, S. Fathallah, K. Costuas, S. Kahlal, J. F. Halet, Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7097;
13. c) A. Khatyr, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2000, 65, 3126-3134;
14. d) A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, A. Benniston, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4287-4290.
15. D. J. Temple, L. K. Johnson, R. L. Huff, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6686-6700.
16. C. Carfagna, G. Gatti, D. Martini, C. Pettinari, Organometallics 2001, 20, 2175-2182.
17. I. E. Buys, S. Elgafi, L. D. Field, T. W. Hambley, B. A. Messerle, Inorg. Chem. 1994, 33, 1539-1542.
18. J. Scholz, H. Görls, Inorg. Chem. 1996, 35, 4378-4382.
19. F.-W. Grevels, K. Kerpen, W. E. Klotzbücher, K. Schaffner, R. Goddard, B. Weimann, C. Kayran, S. Özkar, Organometallics 2001, 20, 4775-4792.
20. S. Otsuka, T. Yoshida, A. Nakamura, Inorg. Chem. 1967, 6, 20-25.
21. M. Brockmann, H. tom Dieck, J. Klaus, J. Organomet. Chem. 1986, 301, 209-226.
22. a) K. Mashima, Y. Matsuo, S. Nakahara, K. Tani, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 69-76;
23. b) Y. Matsuo, K. Mashima, K. Tani, Organometallics 2002, 21, 138-143.
24. T. N. Danks, G. Wagner, Dalton Trans. 2005, 2933-2940.
25. L. H. Polm, W. P. Mul, C. J. Elsevier, K. Vrieze, M. J. N. Christophersen, C. H. Stam, Organometallics 1988, 7, 423-429.
26. C. Müller, L. Stamp, H. T. Dieck, J. Organomet. Chem. 1986, 308, 105-118.
27. a) For osmium-mediated synthesis of 2-azabutadienes, see: R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Onate, Organometallics 2001, 20, 2294-2302;
28. 2], see: J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, A. Suárez-Sobrino, J. Org. Chem. 1997, 62, 9229-9235.
29. S. Jacquot, A. Belaissaoui, G. Schmitt, B. Laude, M. M. Kubicki, O. Blacque, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1541-1544.
30. M. Knorr, G. Schmitt, M. M. Kubicki, E. Vigier, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 514-517.
31. M. Knorr, F. Guyon, I. Jourdain, S. Kneifel, J. Frenzel, C. Strohmann, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 455-466.
32. M. Knorr, H. N. Peindy, F. Guyon, H. Sachdev, C. Strohmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1955-1961.
33. H. N. Peindy, F. Guyon, M. Knorr, A. B. Smith, J. A. Farouq, S. A. Islas, D. Rabinovich, J. A. Golen, C. Strohmann, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 479-482.
34. S. Jacquot-Rousseau, A. Khatyr, G. Schmitt, M. Knorr, M. M. Kubicki, O. Blacque, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 610-613.
35. A. Lorente, J. L. Balcazar, F. Florencio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3377-3381.
36. A. Lorente, M. Casillas, P. Gomez-Sal, A. Manzanero, Can. J. Chem. 1996, 74, 287-294.
37. a) G. Morel, E. Marchand, J.-P. Pradère, E. Toupet, S. Sinbandhit, Tetrahedron 1996, 52, 10095-10112;
38. b) for a recent review of the synthesis and reactivity of azadienes, see: S. Jayakumar, M. P. S. Ishar, M. P. Mahajan, Tetrahedron 2002, 58, 379-471;
39. c) for a report on the crystal structures of other 1,1-diphenyl-2- azabutadienes, see: O. Angelova, J. Macicek, V. Dryanska, Acta Crystallogr., Sect. C 1993, 49, 1813-1818.
40. S. Jacquot-Rousseau, G. Schmitt, B. Laude, M. M. Kubicki, O. Blacque, J. Chem. Res. (S) 2002, 151-152.
41. S. Jacquot-Rousseau, G. Schmitt, B. Laude, M. M. Kubicki, P. Delarue, Acta Crystallogr., Sect. E 2002, 58, 364-365.
42. S. Jacquot, G. Schmitt, B. Laude, M. M. Kubicki, O. Blacque, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1235-1239.
43. A. Solladié, P. Vièles, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2, 517-523.
44. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734-736.
45. J. E. Baldwin, R. C. Thomas, L. I. Kruse, L. Silberman, J. Org. Chem. 1977, 42, 3846-3852.
46. A. Lorente, P. Gamez, M. D. M. Contreras, Heterocycles 1994, 38, 113-123.
47. A. Lorente, L. Vaquerizo, A. Martin, P. Gomez-Sal, Heterocycles 1995, 41, 71-85.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 2003.
49. a) R. G. Pearson, Inorg. Chem. 1988, 27, 734-740;
50. b) R. G. Pearson, J. Chem. Educ. 1987, 64, 561-567.
51. G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234.
52. C. K. Fair, MolEN, 1990, Enraf-Nonius, Delft, The Netherlands.
53. G. M. Sheldrick, SHELXS97, 1997, University of Göttingen, Germany;
54. G. M. Sheldrick, SHELXL97, 1997, University of Göttingen, Germany.