Enantiomeric recognition of amino acids by amphiphilic crown ethers in langmuir monolayers

Langmuir

Volumn 20, Issue 15, 2004, Pages 6259-6267

  Badis, Mounia ^a   Tomaszkiewicz, Iwona ^a,b   Joly, Jean Pierre ^a   Rogalska, Ewa ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGEN-ANTIBODY REACTIONS; CROWN ETHERS; ENZYME KINETICS; LANGMUIR BLODGETT FILMS; MOLECULAR ORIENTATION; MONOLAYERS; POLYETHERS; PROTEINS; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE TENSION;

ENANTIOMERICS; LANGMUIR MONOLAYERS; MACROCYCLIC RECEPTORS; SILVER IONS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CROWN ETHER;

ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CHEMISTRY, PHYSICAL; CROWN ETHERS; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES;

EID: 3442897335     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la049596k     Document Type: Article

References (55)

1. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
2. Jolies, B.; Laigle, A.; Priebe, W.; Garnier-Suillerot, A. Chem.Biol. Interact. 1996, 100, 165.
3. Leng, F.; Savkur, R.; Fokt, I.; Przewloka, T.; Priebe, W.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4731.
4. Lampidis, T. J.; Kolonias, D.; Podona, T.; Israel, M.; Safa, A. R.; Lothstein, L.; Savaraj, N.; Tapiero, H.; Priebe, W. Biochemistry 1997, 36, 2679.
5. Frezard, F.; Pereira-Maia, E.; Quidu, P.; Priebe, W.; GarnierSuillerot, A. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 1561.
6. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
7. Pedersen, C. J. Science 1988, 241, 536.
8. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495.
9. Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 171.
10. Gokel, G. W.; Barbour, L. J.; Ferdani, R.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2002, 36, 878.
11. Adam, K. R.; Baldwin, D. S.; Lindoy, L. F.; Meehan, G. V.; Vasilescu, I. M.; Wei, G. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 46.
12. Campagna, M.; Dei, L.; Gambi, C. M. C.; Lo Nostro, P.; Zini, S.; Baglioni, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10373.
13. Zawisza, I.; Bilewicz, R.; Luboch, E.; Biernat, J. F. Dalton 2000, 499.
14. Pietraszkiewicz, M.; Kozbial, M.; Pietraszkiewicz, O. J. Membr. Sci. 1998, 138, 109.
15. Rudiger, V.; Schneider, H.-J.; Solov'ev, V. P.; Kazachenko, V. P.; Raevsky, O. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1847, 7.
16. Zhu, C. Y.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K. J. Inclusion Phenom. 1992, 13, 17.
17. Chen, H.; Weiner, W. S.; Hamilton, A. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 458.
18. Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803.
19. Rodriguez, L. J.; Liesegang, G. W.; White, R. D.; Farrow, M. M.; Purdie, N.; Eyring, E. M. J. Phys. Chem. 1977, 57, 2118.
20. Brandt, K.; Seliger, P.; Grzejdziak, A.; Bartczak, T. J.; Kruszynski, R. ; Lach, D.; Silberring, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3704.
21. Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S.; Varma, A. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6884.
22. Sousa, L. R.; Sogah, G. D. Y.; Hoffman, D. H.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4569.
23. Zhao, H.; Hua, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 2933.
24. Pietraszkiewicz, M.; Kozbial, M. J. Inclusion Phenom. 1993, 14, 339.
25. Kele, P.; Orbulescu, J.; Calhoun, T. L.; Gawley, R. E.; Leblanc, R. M. Langmuir 2002, 18, 8523.
26. Wang, S.; Zhang, Q.; Datta, P. K.; Gawley, R. E.; Leblanc, R. M. Langmuir 2000, 16, 4607.
27. Heiney, P. A.; Stetzer, M. R.; Mindyuk, O. Y.; DiMasi, E.; McGhie, A. R. ; Liu, H.; Smith, A. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6206.
28. Zawisza, I.; Bilewicz, R.; Luboch, E.; Biernat, J. F. Thin Solid Films 1999, 348, 173.
29. Muszalska, E.; Bilewicz, R.; Luboch, E.; Skwierawska, A.; Biernat, J. F. J. Inclusion Phenom. 1996, 26, 47.
30. Rogalska, E.; Ransac, S.; Verger, R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 792.
31. Ransac, S.; Rogalska, E.; Gargouri, Y.; Deveer, A. M.; Paltauf, F.; de Haas, G. H.; Verger, R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20263.
32. Rogalska, E.; Nury, S.; Douchet, I.; Verger, R. Chirality 1995, 7, 505.
33. Douchet, I.; De Haas, G.; Verger, R. Chirality 2003, 15, 220.
34. Pietraszkiewiez, M.; Prus, P.; Bilewicz, R. Pol. J. Chem. 1999, 73, 1845.
35. Pietraszkiewicz, M.; Prus, P.; Bilewicz, R. Pol. J. Chem. 1999, 73, 2035.
36. Pietraszkiewicz, O.; Pietraszkiewicz, M.; Radecka, H.; Radecki, J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2001, 41, 129.
37. Chahinian, H.; Bezzine, S.; Ferrato, F.; Ivanova Margarita, G.; Perez, B.; Lowe Mark, E.; Carriere, F. Biochemistry 2002, 41, 13725.
38. Chahinian, H.; Belle, V.; Fournel, A.; Carriere, F. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2003, 105, 590.
39. Wenzel, T. J.; Thurston, J. E.; Sek, D. C.; Joly, J.-P, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1125.
40. Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 393.
41. Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1726
42. Dotsevi, G.; Sogah, Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 97, 1269.
43. Joly, J.-P.; Moll, N. J. Chromatogr. 1990, 521, 134.
44. Dotsevi, G.; Sogah, Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3038.
45. Joly, J.-P.; Nazhaoui, M.; Dumont, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 369.
46. Baker, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3857.
47. Van der Vleugel, D. J. M.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1982, 705, 168.
48. Shinbo, T.; Yamaguchi, T.; Nishimura, K.; Sugiura, M. J. Chromatogr. 1987, 405, 145.
49. Peacock, S. C.; Cram, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 282.
50. Vogel, V.; Mobius, D. Thin Solid Films 1988, 759, 73.
51. Vogel, V.; Mobius, D. J. Colloid Interface Sci. 1988, 126, 408.
52. Zaitsev, S. Y.; Baryshnikova, E. A.; Sergeeva, T. A.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Yescheulova, O. V.; Alfimov, M. V.; Hacke, S.; Zeiss, W.; Mobius, D. Colloids Surf. 2000, 171, 283.
53. Ybert, C.; Lu, W.; Moeller, G.; Knobler, C. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2004.
54. Courtois, A.; El Masdouri, L.; Géhin, D.; Gross, B. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 850.
55. Sasaki, D. Y.; Waggoner, T. A.; Last, J. A.; Alam, T. M. Langmuir 2002, 18, 3714.