DFT calculations indicate that 1,4-dihydropyridine is a promising lead antioxidant

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 6, 2004, Pages 1515-1521

  Wang, Lan Fen ^a   Zhang, Hong Yu ^a   Konga, Ling ^a   Chena, Zhi Wei ^a   Shi, Jian Guo ^b  

^a SHANDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b QILU UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; LEAD; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RESONANCE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); RESONANCE EFFECTS;

ORGANIC CHEMICALS;

1,4 DIHYDRO 2,6 DIMETHYL 3,5 PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER; 1,4 DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; ALPHA TOCOPHEROL; ANTIOXIDANT; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; ETHOXYCARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; OXYGEN; PEROXIDE; TERPINENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ELECTRON TRANSPORT; ENTHALPY; IONIZATION; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; THERMODYNAMICS;

EID: 3142669889     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490138     Document Type: Article

References (43)

1. L. Packer, E. Cadenas, 'Handbook of Synthetic Antioxidants', Marcel Dekker, New York, 1997, p. 1.
2. N. Noguchi, E. Niki, Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 1538.
3. H. Y. Zhang, D. Z. Chen, Acta Biophys. Sin. 2000, 16, 1.
4. G. W. Burton, Y. Le Page, E. J. Gabe, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7791.
5. G. W. Burton, T. Doba, E. J. Gabe, L. Hughes, F. L. Lee, L. Prasad, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053.
6. M. I. de Heer, P. Mulder, H.-G. Korth, K. U. Ingold, J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355.
7. M. C. Foti, E. R. Johnson, M. R. Vinqvist, J. S. Wright, L. R. C. Barclay, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2002, 67, 5190.
8. H. Y. Zhang, L. F. Wang, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11258.
9. S. V. Jovanovic, S. Steenken, M. Tosic, B. Marjanovic, M. G. Simic, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846.
10. S. V. Jovanovic, S. Steenken, Y. Hara, M. G. Simic, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 11, 2497.
11. I. Nakanishi, K. Miyazaki, T. Shimada, K. Ohkubo, S. Urano, N. Ikota, T. Ozawa, S. Fukuzumi, K. Fukuhara, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11123.
12. S. A. B. E. van Acker, L. M. H. Koymans, A. Bast, Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 311.
13. E. Migliavacca, P. A. Carrupt, B. Testa, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1613.
14. H. Y. Zhang, J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1705.
15. H. Y. Zhang, Y. M. Sun, G. Q. Zhang, D. Z. Chen, Quant. Struct.-Act. Relat. 2000, 19, 375.
16. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
17. E. G. Bakalbassis, A. Chatzopoulou, V. S. Melissas, M. Tsimidou, M. Tsolaki, A. Vafiadis, Lipids 2001, 36, 181.
18. L. Kong, Z. L. Sun, L. F. Wang, H. Y. Zhang, S. D. Yao, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 511.
19. D. A. Pratt, G. A. DiLabio, G. Brigati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625.
20. K. Fukuhara, I. Nakanishi, H. Kansui, E. Sugiyama, M. Kimura, T. Shimada, S. Urano, K. Yamaguchi, N. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5952.
21. H. H. Hussain, G. Babic, T. Durst, J. S. Wright, M. Flueraru, A. Chichirau, L. L. Chepelev, J. Org. Chem. 2003, 68, 7023.
22. N. Noguchi, E. Damiani, L. Greci, E. Niki, Chem. Phys. Lipids 1999, 99, 11.
23. J. Antosiewicz, E. Bertoli, E. Damiani, L. Greci, J. Popinigis, S. Przybylski, F. Tanfani, M. Wozniak, Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 203.
24. H. Y. Zhang, L. F. Wang, Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 437.
25. R. Tabrizchi, Curr. Opin. Investig. Drugs 2000, 1, 347.
26. L. F. Wang, H. Y. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3789.
27. M. C. Foti, K. U. Ingold, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2758.
28. C. H. Li, L. Y. Zhu, Chin. Feed 2000, 17.
29. X. T. Fang, L. L. Shen, J. M. Sun, Feed Ind. 2002, 23, 14.
30. G. Tirzitis, I. Kirule, Czech. J. Food Sci. 1999, 17, 133.
31. A. G. Sadoyan, V. Yu, Zvyagintseva, Biol. Zh. Arm. 1984, 37, 748.
32. S. H. Bai, Y. B. Chen, Pharm. Prog. 1999, 23, 13.
33. W. G. Zhang, Pharmacol. Res. 1996, 34, 187.
34. 'Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds', Ed. Y.-R. Luo, CRC Press, Boca Raton, FL, 2003, p. 251
35. Y. D. Wu, C. L. Wong, K. W. K. Chan, G. Z. Ji, X. K. Jiang, J. Org. Chem. 1996, 61, 746.
36. G. P. Bean, Tetrahedron 2002, 58, 9941.
37. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, A. D. LoFaro, J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
38. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215.
39. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, J. Org. Chem. 2000, 65, 2195.
40. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
41. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D. J. McKay, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
42. Y. M. Sun, D. Chen, C. Liu, THEOCHEM 2002, 618, 181.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaroni, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.