Role of the C3-substituted derivatives of cinchonidine in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate on Pt-alumina catalyst in AcOH

Reaction Kinetics and Catalysis Letters

Volumn 87, Issue 2, 2006, Pages 395-403

  Cserényi, Szabolcs ^a   Bucsi, Imre ^a   Felföldi, Károly ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Cinchona alkaloids; Enantioselective; Hydrogenation; Pt alumina; Substituent effect

Indexed keywords

ALUMINA; CATALYSTS; PLATINUM; REACTION KINETICS;

CINCHONA ALKALOIDS; ENANTIOSELECTIVE; SUBSTITUENT EFFECT;

HYDROGENATION;

EID: 33244491687     PISSN: 01331736     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11144-006-0048-9     Document Type: Article

References (44)

1. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa: J. Chem. Soc. Jpn., 1118 (1979);
2. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa: J. Chem. Soc. Jpn., 670 (1980).
3. M. Studer, H.U. Blaser, C. Exner: Adv. Synth. Catal., 345, 45 (2003);
4. T. Burgi, A. Baiker: Accounts Chem. Res. 37, 909 (2004);
5. D.Y. Murzin, P. Maki-Arvela, E. Toukoniitty, T. Salmi: Catal. Rev. Sci. Eng., 47, 175 (2005);
6. G.J. Hutchings: Annual Review of Materials Research, 35, 143 (2005).
7. M. Bartók: Current Organic Chemistry (in press).
8. M. Bartók, B. Török, K. Balázsik, T. Bartók: Catal. Letters, 73, 127 (2001);
9. Gy. Szöllosi, P. Forgó, M. Bartók: Chirality, 15, S82 (2003).
10. A. Baiker: in Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, eds. D.E. De Vos, I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs, p. 155. Wiley-VCH, Weinheim 2000;
11. S. Diezi, M. Hess, E. Orglmeister, T. Mallat, A. Baiker: Catal. Letters, 102, 121 (2005).
12. A. Pfaltz, T. Heinz: Top. Catal., 4, 229 (1997);
13. Gy. Szöllösi, Cs. Somlai, P.T. Szabó, M. Bartók: J. Mol Catal A-Chem., 170, 165 (2001).
14. H.U. Blaser, H.P. Jalett, M. Müller, M. Studer: Catal. Today, 37, 441 (1997).
15. A. Baiker: J. Mol Catal. A: Chem., 115, 473 (1997).
16. K. Balázsik, B. Török, G. Szakonyi, M. Bartók: Appl. Catal. A: General, 182, 53 (1999);
17. B. Török, K. Balázsik, M. Török, Gy. Szöllosi, M. Bartók: Ultrasonics Sonochem., 7, 151 (2000);
18. M. Bartók, K. Balázsik, Gy. Szöllosi, T. Bartók: Catal. Commun., 2, 269 (2001).
19. P.B. Wells, R.P.K. Wells: in Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, eds. D.E. De Vos, I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs, p.123. Wiley-VCH, Weinheim 2000.
20. M. Bartók, K. Felföldi, B.Török, T. Bartók: Chem. Commun., 2605 (1998);
21. M. Bartók, P.T. Szabó, T. Bartók, Gy. Szöllösi: Rapid Commun. Mass Spectrom., 14, 509 (2000);
22. M. Bartók, P.T. Szabó, T. Bartók, Gy. Szöllösi, K. Balázsik: Rapid Commun. Mass Spectrom., 15, 65 (2001).
23. J. Kubota, F. Zaera: J. Am. Chem. Soc., 123, 11115 (2001);
24. I. Bakos, S. Szabó, M. Bartók, E. Kálmán: J. Electroanal. Chem., 532, 113 (2002);
25. D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: Chem. Commun., 1172 (2001).
26. A. Tungler, É. Sípos, V. Háda: Arkivoc, VII, 223 (2004);
27. Gy. Szöllosi, I. Kun, M. Bartók: Chirality, 13, 619 (2001);
28. I. Bucsi, Gy. Szöllösi, T. Bartók, M. Bartók: React. Kinet. Catal. Letters, 85, 361 (2005).
29. H. Wynberg: Top. Stereochem., 16, 87 (1986);
30. K. Kacprzak, J. Gawronski: Synthesis, 961 (2001).
31. Gy. Szöllösi, M. Bartók: Chirality, 13, 614 (2001);
32. Gy. Szöllösi, G. London, L. Baláspiri, Cs. Somlai, M. Bartók: Chirality, 15, S90 (2003).
33. H.U. Blaser, H.P. Jalett, W. Lottenbach, M. Studer: J. Am. Chem. Soc., 122, 12675 (2000);
34. C. Exner, A. Pfaltz, M. Studer, H.U. Blaser: Adv. Synth. Catal., 345, 1253 (2003).
35. A. Gamez, J. Köhler, J. Bradley: Catal. Letters, 55, 73 (1998);
36. Z. Ma, F. Zaera: J. Phys. Chem. B, 109, 406 (2005);
37. F. Zaera: J. Mol. Catal. A: Chem. 228, 21 (2005).
38. Y. Yanuka, S. Yosselson-Superstine, A. Geryes, E. Superstine: J. Pharm. Sci., 70, 675 (1981);
39. T.G. Waddel, T. Rambalakos, K.R. Christie: J. Org. Chem., 55, 4765 (1990).
40. S.J. Rowan, J.K. Sanders: J. Org. Chem., 63, 1536 (1998);
41. B. Lygo, J. Crosby, J.A. Peterson: Tetrahedron, 57, 2391 (2001).
42. K.B. Sharpless, W. Amberg, Y.L. Bennani, G.A. Crispino, J. Hartung, K-S. Jeong, H.L. Kwong, K. Morikawa, Z.M. Wang, D. Xu, X.L. Zhang: J. Org. Chem., 57, 2768 (1992);
43. T. Zheng, J. Flippen-Anderson, P. Yu, T. Wang, R. Mirghani, J.M. Cook: J. Org. Chem., 66, 1509 (2001).
44. Sz. Cserényi, K. Felföldi, K. Balázsik, Gy. Szöllösi, I. Bucsi, M. Bartók: J. Mol. Catal. A: Chem. (in press).