Density functional study of Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and substituted derivatives of ethylene

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 61, Issue 3, 1997, Pages 381-388

  Branchadell, Vicenç ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000925219     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)61:3<381::AID-QUA3>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (41)

1. J. Sauer and R. Sustmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 19, 779 (1980).
2. (a) M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 106, 209 (1984).
3. (b) W. T. Borden, R. J. Loncharich, and K. N. Houk, Annu. Rev. Phys. Chem. 39, 213 (1988).
4. (c) K. N. Houk, Y. Li, and J. D. Evanseck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 682 (1992).
5. (d) M. J. S. Dewar and C. Jie, Acc. Chem. Res. 25, 537 (1992).
6. (e) K. N. Houk, J. González, and Y. Li, Acc. Chem. Res. 28, 81 (1995).
7. F. Bernardi, A. Bottoni, M. J. Field, M. F. Guest, I. H. Hillier, M. A. Robb, and A. Venturini J. Am. Chem. Soc. 110, 3050 (1988).
8. R. D. Bach, J. J. W. McDouall, H. B. Schlegel, and G. J. Wolber, J. Org. Chem. 54, 2931 (1989).
9. Y. Li and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 115, 7478 (1993).
10. R. Herges, H. Jiao, and P. v. R. Schleyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 1376 (1994).
11. R. J. Loncharich, F. K. Brown, and K. N. Houk, J. Org. Chem. 54, 1129 (1989).
12. K. N. Houk, R. J. Loncharich, J. F. Blake, and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 9172 (1989).
13. D. M. Birney and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 112, 4127 (1990).
14. W. L. Jorgensen, D. Lim, and J. F. Blake, J. Am. Chem. Soc. 115, 2936 (1993).
15. M. F. Ruiz-López, X. Assfeld, J. I. García, J. A. Mayoral, and L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 115, 8780 (1993).
16. J. W. Storer, L. Raimondi, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 116, 9675 (1994).
17. M. Sodupe, A. Oliva, J. Bertrán, and J. J. D. Dannenberg, J. Org. Chem. 54, 2488 (1989).
18. (a) R. Sustmann and W. Sicking, Tetrahedron 48, 10293 (1992).
19. (b) K. Karcher, W. Sicking, J. Sauer, and R. Sustmann, Tetrahedron Lett. 33, 8027 (1992).
20. (a) R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules (Oxford University Press, New York, 1989).
21. (b) T. Ziegler, Chem. Rev. 91, 651 (1991).
22. R. V. Stanton and K. M. Merz, J. Chem. Phys. 100, 434 (1994).
23. J. E. Carpenter and C. P. Sosa, J. Mol. Struct. (Theochem) 311, 325 (1994).
24. J. Baker, M. Muir, and J. Andzelm, J. Chem. Phys. 102, 2036 (1995).
25. (a) C. Sosa, J. Andzelm, C. Lee, J. F. Blake, B. L. Chenard, and T. W. Butler, Int. J. Quantum Chem. 49, 511 (1994).
26. (b) O. Wiest, K. A. Black, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 116, 10336 (1994).
27. (c) L. Deng and T. Ziegler, J. Phys. Chem. 99, 612 (1995).
28. (d) H. Jiao and P. v. R. Schleyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 334 (1995).
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andrés, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian 92/DFT, Revision G.3 (Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1993).
30. A. D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988).
31. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 33, 8822 (1986).
32. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. A 37, 785 (1988).
33. A. D. Becke. J. Chem. Phys. 98, 1372 (1993).
34. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory (Wiley, New York, 1986).
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andrés, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian 92, Revision A (Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1993).
36. J. A. Pople, M. Head-Gordon, and K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 87, 5968 (1987).
37. (a) M. J. S. Dewar, S. Olivella, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 108, 5771 (1986).
38. (b) B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem) 309, 249 (1994).
39. C. E. Blom and A. Bauder, Chem. Phys. Lett. 88, 55 (1982).
40. G. R. De Mare, I. N. Panchenko, and A. V. Abramenkov, J. Mol. Struct. 160, 327 (1987).
41. T. Oie, I. A. Topol, and S. K. Burt, J. Phys. Chem. 99, 905 (1995).