Reaction of ketene and [dimethyl(phenyl)silyl]ketene with the aminoxyl radical TEMPO: Preparative, kinetic, and theoretical studies of unreactive ketenes

Arkivoc

Volumn 2002, Issue 12, 2002, Pages 63-74

  Allen, Annette D ^a   Henry Riyad, Huda ^a   Tidwell, Thomas T ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Aminoxyl radicals; Ketenes; Reactivity correlation; TEMPO

Indexed keywords

KETENE DERIVATIVE; PHENYLDIMETHYLSILYLKETENE; PIPERIDINE DERIVATIVE; TETRAMETHYLPIPERIDINYLOXYL RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDRATION; KINETICS; REACTION ANALYSIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 3242708416     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Allen, A. D.; Andraos, J.; Kresge, A. J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1878-1879.
2. (b) Zhao, D.; Allen, A.D.; Tidwell, T.T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10097-10103.
3. (c) Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1991, 57, 165-173.
4. (d) Andraos, J.; Kresge, A. J. Can. J. Chem. 2000, 78, 508-515.
5. (a) Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Org Chem. 1999, 64, 266-271.
6. (b) Allen, A. D.; Moore, P. A.; Missiha, S.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4690-4696.
7. (c) Sung, K.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3043-3048.
8. (d) Wagner, B. D.; Arnold, B. R.; Brown, G. S.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1827-1834.
9. (e) Acton, A. W.; Allen, A. D.; Antunes, L. M.; Fedorov, A. V.; Najafian, K.; Tidwell, T. T.: Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13790-13794.
10. (a) Sung, K.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9690-9697.
11. (b) Huang, H.; Henry-Riyad, H.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3939-3943.
12. (c) Allen, A. D.; Fenwick, M. H.; Jabri, A.; Rangwala, H.; Saidi, K.; Tidwell, T. T. Org. Lett. 2001, 3, 4095-4098.
13. (d) Carter, J.; Fenwick, M. F.; Huang, W.; Popik, V. V.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 1999, 77, 80-809.
14. (e) Tidwell, T. T.; Fenwick, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3415-3419.
15. (f) Allen, A. D.; Porter, J.; Tahmassebi, D.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7420-7426.
16. (g) Allen, A. D.; Fenwick, M. H.; Henry-Riyad, H.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 5759-5765.
17. (h) Allen, A. D.; Cheng, B.; Fenwick, N. H.; Huang, W.; Missiha, S.; Tahmassebi, D.; Tidwell, T. T. Org. Lett. 1999, 1, 693-696.
18. (a) Hou, H.; Wang, B.; Gu, Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 320-328.
19. (b) Hou, H.; Wang, B.; Gu, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2329-2334.
20. (c) Banks, R. E.; Haszeldine, R. N.; Murray, M. B. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 561-564.
21. (d) Adam, W.; Bottle, S. E.; Grice, I. D.; Pfeiler, D.; Wentrup, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2113-2116.
22. (e) Seland, J. G.; Noremsaune, I. M. W.; Neilsen, C. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3459-3465.
23. (f) Hurd, C. D.; Williams, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 962-968.
24. (a) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J., III; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
25. (b) Andreades, S.; Carlson, H. D. Org. Synth 1973, Coll. Vol. 5, 679-684.
26. (c) Liu, R.; Marra, R. M.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem., 1996, 61, 6227-6232.
27. (a) Gaussian 94W, Revision E.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari; K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, U. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C.Y.; Ayala, P.W.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, J.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
28. (b) Gaussian 98, Revision A.9, Frisch; M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
29. (a) Volodarsky, L. B.; Reznikov, V. A.; Ovcharenko, V. I., Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides, CRC Press, Boca Raton, 1994.
30. (b) Maletesta, V.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6404-6407.