Amination of ketenes: Kinetic and mechanistic studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 1, 1999, Pages 266-271

  Allen, Annette D ^a   Tidwell, Thomas T ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETENE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDRATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0033534570     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982054l     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Staudinger, H. Chem. Ber. 1905, 38, 1735-1739.
2. (b) Staudinger, H. Die Ketene; Verlag Enke: Stuttgart, 1912.
3. (c) Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995.
4. (d) Schaumann, E.; Scheiblich, S. Methoden der Organischen Chemie; Thieme Verlag: Stuttgart, 1993; Vol. E15, Part 3, Chapters 4, 6, and 8.
5. (a) Morrison, J. D.; Mosher, H. S. Asymmetric Organic Reactions; Prentice Hall: New York, 1971.
6. (b) Buschmann, H.; Scharf, H.; Hoffmann, N.; Esser, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 447-515.
7. (c) Pracejus, H. Fortschr. Chem. Forsch. 1967, 8, 493-553.
8. (d) Schultz, A. G.; Kulkarni, Y. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5202-5206.
9. (e) Miller, J. R.; Pulley, S. F.; Hegedus, L. S.; De Lombaert, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5602-5607.
10. (a) Briody, J. M.; Satchell, D. P. N. Tetrahedron 1966, 22, 2649-2653.
11. (b) Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1967, 360-365.
12. (c) Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1968, 54-57.
13. (d) Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1970, 1016-1019.
14. (a) Quinkert, G.; Scherer, S.; Reichert, D.; Nestler, H.-P.; Wennemers, H.; Ebel, A.; Urbahns, K.; Wagner, K.; Michaelis, K.-P.; Wiech, G.; Prescher, G.; Bronstert, B.; Freitag, B.-J.; Wicke, I.; Lisch, D.; Belik, P.; Crecelius, T.; Hörstermann, D.; Zimmermann, G.; Bats, J. W.; Dürner, G.; Rehm, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1683-1772.
15. (b) Quinkert, G.; Englert, H.; Cech, F.; Stegk, A.; Haupt, E.; Liebfritz, D.; Rehm, D. Chem. Ber. 1979, 112, 310-343.
16. (c) Quinkert, G. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 285-316.
17. (a) Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5643-5646.
18. (b) Wagner, B. D.; Arnold, B. R.; Brown, G. W.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1827-1834.
19. (c) de Lucas, N. C.; Netto-Ferreira, J. C.; Andraos, J.; Lusztyk, J.; Wagner, B. D.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5147-5150.
20. (d) Frey, J.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3994-3995.
21. (e) Barton, D. H. R.; Chung, S. K.; Kwon, T. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3631-3634.
22. (f) Birney, D. M.; Xu, X.; Ham, S.; Huang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 7114-7120.
23. (g) Liu, R. C.-Y.; Lusztyk, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6247-6251.
24. (a) Zhao, D.-c.; Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10097-10103.
25. (b) Allen, A. D.; Ma, J.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 847-851.
26. (c) Egle, I.; Lai, W.-Y.; Moore, P. A.; Renton, P.; Tidwell, T. T.; Zhao, D.-c. J. Org. Chem. 1997, 61, 18-25.
27. (d) Liu, R.; Marra, R.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6227-6232.
28. (e) Sung, K.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3043-3048.
29. (f) Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 847-850.
30. (g) Kabir, S. H.; Seikaly, H. R.;Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1059-1060.
31. (h) Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2774-2780.
32. (a) McClelland, R. A.; Kanagasabapathy, V. M.; Banait, N. S.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1816-1823.
33. (b) Fischer, M.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2680-2681.
34. (a) Olah, G. A.; Wu, A.; Farooq, O. Synthesis 1989, 566-567.
35. (b) Hofmann, P.; Moya, L. A.; Kain, I. Synthesis 1986, 43-44.
36. (c) Schaumann, E.; Ehlers, J. Chem. Ber. 1979, 112, 1000-1011.
37. (d) Allen, A. D.; Baigrie, L. M.; Gong, L.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 1991, 69, 138-145.
38. (a) Sinsheimer, J. E.; Keuhnelian, A. M. Anal. Chem. 1974, 46, 89-93.
39. (b) Peshekhodov, P. B.; Petrov, A. N.; Al'per, G. A. Russ. J. Gen. Chem. 1993, 63, 854-856.