Facile Generation of Alkyl, Aminyl, and Alkoxy Radicals from Se-Phenyl Benzoselenohydroximate Derivatives

Synlett

Volumn 1997, Issue 8, 1997, Pages 950-952

  Kim, Sunggak ^a   Lee, Tai Au ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002852215     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-965     Document Type: Article

References (31)

1. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939. Barton, D. H. R.; Kretzschmar, G. Tetrhedron Lett. 1983, 24, 5889. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 26, 3901. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernnandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 28, 2733. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J.Chem.Soc., Perkin Trans 1, 1986, 39.
2. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939. Barton, D. H. R.; Kretzschmar, G. Tetrhedron Lett. 1983, 24, 5889. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 26, 3901. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernnandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 28, 2733. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J.Chem.Soc., Perkin Trans 1, 1986, 39.
3. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939. Barton, D. H. R.; Kretzschmar, G. Tetrhedron Lett. 1983, 24, 5889. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 26, 3901. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernnandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 28, 2733. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J.Chem.Soc., Perkin Trans 1, 1986, 39.
4. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939. Barton, D. H. R.; Kretzschmar, G. Tetrhedron Lett. 1983, 24, 5889. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 26, 3901. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernnandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 28, 2733. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J.Chem.Soc., Perkin Trans 1, 1986, 39.
5. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939. Barton, D. H. R.; Kretzschmar, G. Tetrhedron Lett. 1983, 24, 5889. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 26, 3901. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Fernnandez-Picot, I.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1987, 28, 2733. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Kretzschmar, G. J.Chem.Soc., Perkin Trans 1, 1986, 39.
6. Newcomb, M.; Park, S-U.; Kaplan, J.; Marquardt, D J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5651. Newcomb, M.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3163. Newcomb, M.; Deeb, T. M.; Marquardt, D. J. Tetrahedron 1990, 31, 2329.
7. Newcomb, M.; Park, S-U.; Kaplan, J.; Marquardt, D J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5651. Newcomb, M.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3163. Newcomb, M.; Deeb, T. M.; Marquardt, D. J. Tetrahedron 1990, 31, 2329.
8. Newcomb, M.; Park, S-U.; Kaplan, J.; Marquardt, D J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5651. Newcomb, M.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3163. Newcomb, M.; Deeb, T. M.; Marquardt, D. J. Tetrahedron 1990, 31, 2329.
9. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 4415. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4330. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230.
10. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 4415. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4330. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230.
11. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 4415. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4330. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230.
12. Newcomb, M.; Udaya, K. M.; Elisabeth, C.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 45. Beckwith, A. L. J.; Davison, I-G. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 49.
13. Newcomb, M.; Udaya, K. M.; Elisabeth, C.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 45. Beckwith, A. L. J.; Davison, I-G. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 49.
14. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. 8736. Barton, D. H. R.; Blundell, P.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2341.
15. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. 8736. Barton, D. H. R.; Blundell, P.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2341.
16. Kim, S.; Lee, I. Y.; Yoon, J-Y.; Oh, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5138.
17. Benn, M. H. Can. J. Chem. 1964, 42, 2393.
18. Caramella, P.; Grunanger, P. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry: Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol.1. Chap.2, p. 291.
19. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522. Neises, B.; Steglich, W. 1990. Org.Synth .Coll., 7, 93.
20. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522. Neises, B.; Steglich, W. 1990. Org.Synth .Coll., 7, 93.
21. 2 for 3 h. The reaction mixture was cooled and concentrated under reduced pressure. The product was isolated by silica gel column chromatography using hexane as eluant to give adamantane (26 mg, 93%).
22. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1275. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
23. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1275. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
24. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1275. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
25. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1275. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
26. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1275. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
27. Another diasteromer was also isolated in 10% yield and its structure determination was unsuccessful. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron 1994, 50, 1295.
28. Vite, G.D.; Fraser-Reid, B. Synth. Commun. 1988, 1339. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P.; Williams, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1202. Pasto, D. J.; L'Hermine, G. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5815.
29. Vite, G.D.; Fraser-Reid, B. Synth. Commun. 1988, 1339. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P.; Williams, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1202. Pasto, D. J.; L'Hermine, G. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5815.
30. Vite, G.D.; Fraser-Reid, B. Synth. Commun. 1988, 1339. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P.; Williams, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1202. Pasto, D. J.; L'Hermine, G. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5815.
31. 19NOSe: 393.0632, found 393.0626.