Characterization of persistent intramolecular C-H⋯X(N,O) bonds in solid state and solution

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 13, 2004, Pages 3177-3183

  Cappelli, Andrea ^a   Giorgi, Gianluca ^a   Anzini, Maurizio ^a   Vomero, Salvatore ^a   Ristori, Sandra ^b   Rossi, Claudio ^a   Donati, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Ab initio calculations; BNCT; Carborane; Hydrogen bonds; NMR spectroscopy

Indexed keywords

BORON; CHARACTERIZATION; DRUG PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; NEUTRONS; NITROGEN COMPOUNDS; SOLUTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

HYDROGEN INTERACTIONS; ORTHO-CARBORANE CAGE;

CHEMICAL BONDS;

AMIDE; CARBORANE DERIVATIVE; QUINOLINE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NEUTRON CAPTURE THERAPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 3142766961     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305680     Document Type: Article

References (55)

1. a) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford (UK), 1999;
2. b) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford (UK), 1999;
3. c) T. Steiner, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146-10154;
4. d) T. Steiner, Chem. Commun. 1997, 727-736;
5. e) C. E. Cannizzaro, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7163-7164;
6. f) M. C. Wahl, M. Sundaralingam, Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97-102.
7. S. Glasstone, Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 200-214.
8. a) D. J. Sutor, Nature 1962, 195, 68-70;
9. b) D. J. Sutor, J. Chem. Soc. 1963, 1105-1110.
10. A. Allerhand, P. von Ragué Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715-1723.
11. a) G. Barberà, C. Vinas, F. Teixidor, G. M. Rosair, A. Welch, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3647-3648;
12. b) M. Egli, R. V. Gessner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 180-184;
13. c) S. Metzger, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12467-12468;
14. d) R. A. Musah, G. M. Jensen, R. J. Rosenfeld, D. E. McRee, D. B. Goodin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083-9084;
15. e) R. K. O. Sigel, E. Freisinger, S. Metzger, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12000-12007;
16. f) M. F. Hawthorne, C. L. Beno, D. E. Harwell, S. S. Jalisadgi, C. D. Knobler, J. Mol. Struct. 2003, 656, 239-247.
17. a) P. D. Godfrey, W. J. Grigsby, P. J. Nichols, C. L. Raston, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9283-9284;
18. b) G. Harakas, T. Vu, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6405-6406;
19. c) M. J. Hardie, C. L. Raston, Chem. Commun. 1999, 1153-1163;
20. d) H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Chem. Commun. 2000, 2485-2486;
21. e) C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. G. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5849-5850;
22. f) M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2614-2627;
23. g) K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487.
24. a) G. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991;
25. b) C. A. Olson, Z. Shi, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6451-6452.
26. a) Y. Gu, T. Kar, S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422;
27. b) M. Hartmann, D. S. Wetmore, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470-4479.
28. M. J. Hardie, P. D. Godfrey, C. L. Raston, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1828-1833.
29. A. Donati, S. Ristori, C. Bonechi, L. Panza, G. Martini, C. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8778-8879.
30. K. Mizuno, T. Ochi, Y. Shindo, J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502-9507.
31. a) P. Hobza, Z. Havlas, Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264;
32. b) A. Masunov, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737-4740;
33. c) S. N. Delanoye, W. A. Harrebout, B. J. van der Veken, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490-7498;
34. d) N. Delanoye, W. A. Harrebout, B. J. van der Veken, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854-11855;
35. e) K. Hermansson, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695-4702;
36. f) W. Quian, S. Krimm, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6628-6636.
37. A. Cappelli, G. Pericot Mohr, A. Gallelli, G. Giuliani, M. Anzini, S. Vomero, M. Fresta, P. Porcu, E. Maciocco, A. Concas, A. Biggio, A. Donati, J. Med. Chem. 2003, 46, 3568-3571.
38. E. S. Alekseyeva, A. S. Batsanov, L. A. Boyd, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride, A. Mackinnon, K. Wade, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 475-482.
39. S. Macura, K. Wöthrich, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1982, 46, 269-281.
40. U. Piantini, O. W. Sorensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800-6801.
41. D. Marion, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
42. F. Delaglio, S. Grzesiek, G. Vuister, G. Zhu, J. Pfeifer, A. Bax, J. Biomol. NMR 1995, 6, 277-293.
43. T. D. Goddard, D. G. Kneller, SPARKY 3 package, University of California, San Francisco, 2004.
44. Gaussian98 (RevisionA.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K, Morokuma, D, K. Malick, A, D. Rabuck, K, Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
45. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-448.
46. G. Sheldrick, SHELXS-97, A program for automatic solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, Release 97-2, 1997.
47. G. Sheldrick, SHELXL-97, A program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, Release 97-2, 1997.
48. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-842.
49. M. N. Burnett, C. K. Johnson, ORTEP-III, v. 1.0.3, Oak Ridge National Laboratory, 2000.
50. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
51. T. Steiner, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540-4547.
52. P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1837-1842.
53. P. A. Kollman, L. C. Allen, Chem. Rev. 1972, 72, 283-303.
54. a) D. Reed, D. A. J. Welch, J. Cowie, D. J. Donohoe, J. A. Parkinson, Inorg. Chim. Acta 1999, 298, 125-133;
55. b) S. Hermanek, Chem. Rev. 1992, 92, 325-362.