A comparative molecular field analysis (CoMFA) study using Semiempirical, density functional, Ab Initio methods and pharmacophore derivation using DISCOtech on sigma 1 ligands

Journal of Computational Chemistry

Volumn 25, Issue 11, 2004, Pages 1385-1399

  Jung, Dawoon ^a   Floyd, Jie ^a   Gund, Tamara M ^a  

^a NEW JERSEY INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Ab initio HF 3 21G*; Ab initio MP2 3 21G*; Comfa; Density functional B3LYP 3 21G*; DISCOtech pharmacophore

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; BIOLOGICAL MATERIALS; CALCULATIONS; CONFORMATIONS; ELECTROSTATICS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; NUMERICAL ANALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BIOACTIVITY; COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; PHARMACOPHORE; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP;

MOLECULAR PHYSICS;

LIGAND; SIGMA OPIATE RECEPTOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERMODYNAMICS;

LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, SIGMA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS;

EID: 3142746001     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.10410     Document Type: Article

References (40)

1. Abou-Gharbia, M.; Ablordeppey, S. Y.; Glennon, R. A. Ann Rep Med Chem 1993, 28, 1.
2. Walker, J. M.; Bowen, W. D.; Walker, F. O.; Matsumoto, R. R.; deCosta, B.; Rice, K. C. Pharmacol Rev 1990, 42, 355.
3. Maeda, D. Y.; Williams, W.; Kim W. E.; Thatcher, L. N.; Bowen, W. D.; Coop, A. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 497.
4. Maier, C. A.; Wuensch, B. Novel J Med Chem 2002, 45, 4923.
5. Ronsisvalle, G.; Prezzavento, O.; Marrazzo, A.; Vittorio, F.; Massimino, M.; Murari, G.; Spampinato, S. J Med Chem 2002, 45, 2662.
6. Horan, B.; Gardner, E. L.; Dewey, S. L.; Brodie, J. D.; Ashby, C. R. Eur J Pharm 2001, 426, R1.
7. Maj, J.; Rogoz, Z.; Skuza, G.; Mazela, H. Eur J Pharm 1996, 315, 235.
8. Ogawa, S.; Okuyama, S.; Araki, H.; Otomo, S. Eur J Pharm 1994, 263, 9.
9. Okuyama, S.; Imagawa, Y.; Ogawa, S.; Araki, H.; Ajima, A.; Tanaka, M.; Muramatsu, M.; Nakazato, A.; Yamaguchi, K.; Yoshida, M.; Otomo, S. Life Sci 1993, 53, 285.
10. Okuyama, S.; Nakazato, A. CNS Drug Rev 1996, 2, 226.
11. Shepard, P. D.; Lehmann, H.; Connelly, S. T. Eur J Pharm 1994, 265, 141.
12. Brown, M. L.; Zha, C. C.; Van Dyke, C. C.; Brown, G. B.; Brouillette, W. J. J Med Chem 1999, 42, 1537.
13. Cramer, R. D., III; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J Am Chem Soc 1988, 110, 5959.
14. Debnath, A. K. J Med Chem 1999, 42, 249.
15. Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Schambel, P. J Med Chem 1998, 39, 126.
16. Marot, C.; Chavatte, P.; Morin-Allory, L.; Viaud, M. C.; Guillaumet, G.; Renard, P.; Lesieur, D.; Michel, A. J Med Chem 1998, 41, 4453.
17. Matter, H.; Schwab, W.; Barbier, D.; Billen, G.; Haase, B.; Neises, B.; Schudok, M.; Thorwart, W.; Schreuder, H.; Brachvogel, V.; Lonze, P.; Weithmann, K. U. J Med Chem 1999, 42, 1908.
18. Shim, J. Y.; Collantes, E. R.; Welsh, W. J. J Med Chem 1999, 41, 4521.
19. Wilcox, R. E; Tseng, T.; Brusniak, M.-Y. K.; Ginsburg, B.; Pearlman, R. S.; Teeter, M.; DuRand, C.; Starr, S.; Neve, K. A. J Med Chem 1998, 41, 4385.
20. Ablordeppey, S. Y.; El-Ashmaw, M.; Fischer, J. B.; Glennon, R. A. Eur J Med Chem 1998, 33, 625.
21. Bursi, R.; Grootenhuis, P. D. J. J Comput Aided Mol Design 1999, 13, 221.
22. Tonmunphean, S.; Kokpol, S.; Parasuk, V.; Wolschann, P.; Winger, R. H.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J Comput Aided Mol Design 1998, 12, 397.
23. Hannongbua, S.; Nivesanond, K.; Lawtrakul, L.; Pungpo, P.; Wolschann, P. J Chem Inform Comp Sci 2001, 41, 848-855.
24. Quaglia, W.; Giannella, M.; Piergentili, A.; Pigini, M.; Brasili, L.; Toro, R. D.; Rossetti, L.; Spampinato, S.; Melchiorre, C. J Med Chem 1998, 41, 1557.
25. Hudkins, R. L.; Mailman, R. B. ; DeHaven-Hudkins, D. L. J Med Chem 1994, 37, 1964.
26. Ucar, H.; Cacciaguerra, S.; Spampinato, S.; Van derpoorten, K.; Isa, M.; Kanyonyo, M.; Poupaert, J. H. Eur J Pharm 1997, 355, 267.
27. Akunne, H. C.; Whetzel, S. Z.; Wiley, J. N.; Corbin, A. E.; Ninteman, F. W.; Tecle, H.; Pei, Y.; Pugsley, T. A.; Heffner, T. G. Neuropharmacology 1997, 36, 51.
28. Shiue, C. Y.; Shiue, G. G.; Zhang, S. X.; Wilder, S.; Greenberg, J. H.; Benard, F.; Wortman, J. A.; Alavi, A. A. Nuc Med Biol 1997, 24, 671.'
29. Waterhouse, R. N.; Mardon, K.; Giles, K. M.; Collier, T. L.; O'Brien Joanne, C. J Med Chem 1997, 40, 1657.
30. SYBYL 6.8, Tripos Associates, Inc.: St. Louis, MO, 2001.
31. Martin, Y.; Bures, M.; Dahaner, E.; DeLazzer, J.; Lico, I.; Pavlik, P. J Comput Aided Mol Design 1993, 7, 83.
32. Marriott, D. P.; Dougall, I. G.; Meghani, P.; Liu, Y.; Flower, D. R. J Med Chem 1999, 42, 3210.
33. Gund, T. M.; Floyd, J.; Jung, D. J Mol Graphics Model ( in press).
34. Gund, T. M.; Shukla, K.; Su, T. P. J Math Chem 1991, 8, 309.
35. Manallack, D.T.; Wong, M.G.; Costa, M.; Andrews, P.R.; Beart, P.M. Mol. Pharmacol 1988, 34, 863.
36. Manallack, D. T.; Beart, P. M. Eur J Pharmacol 1987, 144, 231.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
38. Kenny, P. W. J Chem Soc Perkin Trans 2 1994, 2, 199.
39. Bush, B. L.; Nachbar, R. B. J Comp Aided Mol Design 1993, 7, 587.
40. Cark, M.; Cramer, R.D., III. Quantum Struct Act Relat 1993, 12, 137.