The discovery and development of modified penicillin- and cephalosporin-derived β-lactamase inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2004, Pages 1951-1964

  Buynak, John D ^a  

^a SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 (1 METHYL 1,2,3 TRIAZOL 4 YLMETHYLENE)PENEM 3 CARBOXYLIC ACID; 6 ACETYLMETHYLENEPENICILLANIC ACID; 7 (BROMOMETHYLIDENE)CEPHEM; ALKYL GROUP; AMOXICILLIN; AMOXICILLIN PLUS CLAVULANIC ACID; AMPICILLIN; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTAM DERIVATIVE; BETA LACTAMASE; BETA LACTAMASE INHIBITOR; CEFTAZIDIME; CEPHALOSPORIN; CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; CEPHEM DERIVATIVE; CLAVULANIC ACID; LEUKOCYTE ELASTASE; LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITOR; PENAM DERIVATIVE; PENICILLIN DERIVATIVE; PENICILLIN G; PIPERACILLIN; PIPERACILLIN PLUS TAZOBACTAM; SIDEROPHORE; SULBACTAM; SULFONE DERIVATIVE; SULTAMICILLIN; TAZOBACTAM; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

AEROMONAS SOBRIA; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENTIATION; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENTEROBACTER CLOACAE; ENZYME INACTIVATION; ESCHERICHIA COLI; HUMAN; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; METHODOLOGY; NONHUMAN; PRESCRIPTION; REVIEW; SERRATIA MARCESCENS;

EID: 3042617004     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364847     Document Type: Review

References (72)

1. Matagne, A.; Dubus, A.; Galleni, M.; Frere, J. M. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 1-19.
2. Medeiros, A. A. Clin. Infect. Dis. 1997, 24 (Suppl. 1), S19-45.
3. Bauernfeind, A.; Chong, Y.; Lee, K. Yonsei Med. J. 1998, 39, 520-525.
4. Bauernfeind, A.; Chong, Y.; Lee, K. Yonsei Med. J. 1998, 39, 520-525.
5. Trepanier, S.; Knox, J. R.; Clairoux, N.; Sanschagrin, F.; Levesque, R. C.; Huletsky, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 543-548.
6. Maiti, S. N.; Phillips, O. A.; Micetich, R. G.; Livermore, D. M Curr. Med. Chem. 1998, 5, 441-456.
7. MacKenzie, F. M.; Gould, I. M. J. Infect. 1998, 36, 255-258.
8. Sirot, D. J. Antimicrob. Chemother. 1995, 36 (Suppl. A) 19-34.
9. Massova, I.; Mobashery, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 162.
10. Bush, K.; Mobashery, S. In Resolving the Antibiotic Paradox; Rosen, B. P.; Mobashery, S. Eds.; Plenum Publishers, New York 1998, Ch. 5, 71-98.
11. Bonomo, R. A.; Rice, L. B. Front. Biosci. 1999, 15, e34-41.
12. Giakkoupi, P.; Tzelepi, E.; Legakis, N. J.; Tzouvelekis, L. S. J. Antimicrob. Chemother. 1999, 43, 23-29.
13. Arisawa, M.; Then, R. L.; J. Antibiot. 1982, 35, 1578-1589.
14. Chen, Y. L.; Chang, C. W.; Hedberg, K.; Guarino, K.; Welch, W. M.; Kiessling, L.; Retsema, J. A.; Haskell, S. L.; Anderson, M.; Manousos, M.; Barrett, J. F. J. Antibiot. 1987, 803-822.
15. Buynak, J. D.; Geng, B.; Bachmann, B.; Hua, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1513-1518.
16. Farmer, T. H.; Page, J. W. J.; Payne, D. J.; Knowles, D. J. C. Biochem. J. 1994, 303, 825-830.
17. For other examples of penem-derived β-lactamase inhibitors, see: Philips, O. A.; Czajkowski, D. P.; Spevak, P.; Singh, M. P.; Hanehara-Kunugita, C.; Hyodo, A.; Micetich, R. G.; Maiti, S. N. J. Antibiot. 1997, 50, 350-356.
18. Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Chandrasekaran, R. Y.; Haley, E.; De Meester, P.; Chu, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5001-5004.
19. Buynak, J. D.; Pajouhesh, H.; Lively, D. L.; Ramalakshmi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 948-949.
20. Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Pajouhesh, H.; Chandrasekaran, R.; Finn, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 4245-4252.
21. Buynak, J. D.; Rao, M. N. J. Org. Chem. 1986, 51, 1571-1574.
22. Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 941-942.
23. Buynak, J. D.; Wu, K.; Bachmann, B.; Khasnis, D.; Hua, L.; Nguyen, H. K.; Carver, C. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 1022-1034.
24. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Doppalapudi, V. R.; Adam, G.; Petersen, P. J.; Nidamarthy, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1997-2002.
25. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Ford, G. P.; Carver, C.; Adam, G.; Geng, B.; Bachmann, B.; Shobassy, S.; Lackey, S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3423-3433.
26. Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 735-737.
27. Buynak, J. D.; Bachmann, B. 7-Vinylidene-cephalosporins as β-lactamase inhibitors, Patent No. WO 9617848 A1 19960613, 1996.
28. Buynak, J. D.; Bachmann, B. 7-Alkylidene-cephalosporanic acid derivatives as β-lactamase inhibitors. Patent No. WO 9617849 A1 199606013, 1996.
29. Bode, W.; Meyer, E.; Powers, J. C. Biochemistry 1989, 28, 1951-1963.
30. Bernstein, P. R.; Edwards, P. D.; Williams, J. C. Inhibitors of Human Leukocyte Elastase. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P. and Luscombe, D. K. Eds.; Elsevier Science, 1994; Vol. 31, Chapter 2, pp. 59-120.
31. Hlasta, D. J.; Pagani, E. D. Human Leukocyte Elastase Inhibitors. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A. Ed.; Academic Press, 1994, Vol. 29, Chapter 20, pp. 195-204.
32. Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Medical Research Reviews 1994, 14, 127-194.
33. Doherty, J. B.; Ashe, B. M.; Argenbright, L. W.; Barker, P. L.; Bonney, R. J.; Chandler, G. O.; Dahlgren, M. E.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Firestone, R. A.; Fletcher, D.; Hagmann, W. K.; Mumford, R.; O'Grady, L.; Maycock, A. L.; Pisano, J. M.; Shah, S. K.; Thompson, K. R.; Zimmerman, M. Nature 1986, 322 192-194.
34. Doherty, J. B.; Ashe, B. M.; Barker, P. L.; Blacklock, T. J.; Butcher, J. W.; Chandler, G. O.; Dahlgren, M. E.; Davies, P.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Firestone, R. A.; Hagmann, W. K.; Halgren, T.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Navia, M. A.; O'Grady, L.; Pisano, J. M.; Shah, S. K.; Thompson, K. R.; Weston, H.; Zimmerman, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2513-2521.
35. Finke, P. E.; Ashe, B. M.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Navia, M. A.; Shah, S. K.; Thompson, K. R.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Zimmerman, M.; Doherty, J. B. 2. J. Med. Chem. 1990, 33, 2522-2528.
36. Shah, S. K.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Finke, P. E.; Ashe, B. M.; Weston, H.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 2529-2535.
37. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Ashe, B. M.; Bali, R. G.; Blacklock, T. J.; Bonney, R. J.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Cotton, M.; Davies, P.; Dellea, P. S.; Dorn, C. P.; Fletcher, D. S.; O'Grady, L. A.; Hagmann, W. K.; Hand, K. M.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Mumford, R. A.; Osinga, D. G.; Sohar, P.; Thompson, K. R.; Weston, H.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 3731-3744.
38. Alpegiani, M.; Bissolino, P.; Borghi, D.; Corigli, R.; Nero, S. D.; Perrone, E.; Razzano, G.; Rizzo, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1127-1132.
39. Alpegiani, M.; Bissolino, P.; Corigli, R.; Del Nero, S.; Perrone, E.; Rizzo, V.; Sacchi, N.; Cassinelli, G.; Franceschi, G.; Baici, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 4003-4019.
40. Maiti, S. N.; Czajkowski, D. P.; Reddy, N. A. V.; Spevak, P.; Kaleta, J.; Micetich, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 823-826.
41. Thompson, K. R.; Finke, P. E.; Shah, S. K.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. E.; Maycock, A. L.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2283-2288.
42. Thompson, K. R.; Finke, P. E.; Shah, S. K.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. E.; Dellea, P. S.; Fletcher, D. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2289-2294.
43. Finke, P. E.; Dahlgren, M. E.; Weston, H.; Maycock, A. L. Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2277-2282.
44. Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. E..Tetrahedron 1990, 46, 2255-2262.
45. Knight, W. B.; Green, B. G.; Chabin, R. M.; Gale, P.; Maycock, A. L.; Weston, H.; Kuo, D. W.; Westler, W. M.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; Liesch, J.; MacCoss, M.; Navia, M. A.; Shah, S. K.; Underwood, D.; Doherty, J. B. Biochemistry 1992, 31, 8160-8170.
46. Doherty, J. B.; Shah, S. K.; Finke, P. E.; Dorn, C. P.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; Kissinger, A. L.; Thompson, K. R.; Brause, K.; Chandler, G. O.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Ashe, B. M.; Weston, H.; Gale, P.; Mumford, R. A.; Andersen, O. F.; Williams, H. R.; Nolan, T. E.; Frankenfield, D. L.; Underwood, D.; Vyas, K. P.; Kari, P. H.; Dahlgren, M. E.; Mao, J.; Fletcher, D. S.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Osinga, D. G.; Peterson, L. B.; Williams, D. T.; Metzger, J. M.; Bonney, R. J.; Humes, J. L.; Pacholok, S. P.; Hanlon, W. A.; Opas, E.; Stolk, J.; Davies, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8727-8731.
47. Shah, S. K.; Finke, P. E.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Ashe, B. M.; Weston, H.; Maycock, A. L.; Mumford, R. A.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2295-2298.
48. Chabin, R.; Greene, B. G.; Gale, P.; Maycock, A. L.; Weston, H.; Dorn, C. P.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; MacCoss, M.; Shah, S. K.: Underwood, D.; Doherty, J. B.; Knight, W. B. Biochemistry 1993, 32, 8970-8980.
49. Hagmann, W. K.; Kissinger, A. L.; Shah, S. K.; Finke, P. E.; Dorn, C. P.; Brause, K. A.; Ashe, B.; Weston, H.; Maycock, A. L.; Knight, W. B.; Dellea, P. S.; Fletcher, D. S.; Hand, K. M.; Osinga, D.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 771-777.
50. Faraci, W. S.; Bakker, A. V.; Spencer, R. W.; Williams, R. A.; Jasys, V. J.; Kellogg, M. S.; Volkmann, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2271-2276.
51. Navia, M. A.; Springer, J. P.; Lin, T. Y.; Williams, H. R.; Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Doherty: J. B.; Finke, P. E.; Hoogsteen, K. Nature 1987, 327, 79-82.
52. Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Greene, B. G.; Ashe, B. M.; Gale, P.; Weston, H.; Finke, P. E.; Hagmann, W. K.; Shah, S. K.; Doherty, J. B. Biochemistry 1992, 31, 4980-4986.
53. Alpegiani, M.; Bissolino, P.; Borghi, D.; Rizzo, V.; Perrone, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2259-2264.
54. Rizzo, V.; Borghi, D.; Sacchi, N.; Alpegiani, M.; Perrone, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2265-2270.
55. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Adam, G. C. Preparation of 7-alkylidene cephalosporins to inhibit elastase activity. Patent No. US 5760027 A 19980602, 1998.
56. Brown, B. B.; Volkmann, R. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1545-1548.
57. Aimetti, J. A.; Kellogg, M. S. Tetrahedron Lett. 1979, 3805-3808.
58. Osborne, N. F.; Broom, N. J. P.; Coulton, S.; Harbridge, J. B.; Harris, M. A.; Stirling-Francois, I.; Walker, G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 371-373.
59. DiNinno, F.; Beattie, T. R.; Christensen, B. G. J. Org. Chem. 1977, 42, 2960-2965.
60. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Nidamarthy, S. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4945-4946.
61. Buynak, J. D.; Rao, A. S. Process for the preparation of a-oxolactams from a-diazolactams consisting of reaction with an oxygen donor in the presence of a transition metal catalyst. Patent No. WO 9933837 A1 19990708, 1999.
62. Buynak, J. D.; Rao, A. S. Preparation of 2-b-substituted-6-alkylidenepenicillanic acid derivatives as b-lactamase inhibitors. WO 9933838 A1 19990708, 1999.
63. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Rao, A. S.; Nidamarthy, S. D.; Adam, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 847-851.
64. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Adam, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 853-857.
65. Buynak, J. D.; Rao, A. S.; Adam, G. C.; Nidamarthy, S. D.; Doppalapudi, V. R. Synthesis, antibacterial activity and formulations of β-lactamase inhibiting cephalosporins. Patent No. WO 0063213 A1 20001026, 2000.
66. Crichlow, G. V.; Nukaga, M.; Doppalapudi, V. R.; Buynak, J. D.; Knox, J. R. Biochemistry 2001, 40, 6233-6239.
67. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Frotan, M.; Kumar, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1281-1284.
68. Buynak, J. D.; Doppalapudi, V. R.; Frotan, M.; Kumar, R.; Chambers, A. Tetrahedron 2000, 56, 5709-5718.
69. Farina, V.; Baker, S.; Sapino, C. Tetrahedron Lett. 1998, 29, 6043-6046.
70. Buynak, J. D.; Vogeti, L.; Chen, H. Org. Lett. 2001, 3, 2953-2956.
71. Buynak, J. D.; Vogeti, L.; Doppalapudi, V. R.; Solomon, G. M.; Chen, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1663-1666.
72. Buynak, J. D.; Vogeti, L. Preparation of 7-alkylidene-3-substituted-3-cephem-4-carboxylates as b-lactamase inhibitors. Patent No. WO 0320732 A2 20030313, 2003.