Olefin cross-metathesis reactions and their applications to organic synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 11, 2005, Pages 1334-1341

  Guo, Ying Cen ^a   Xiao, Wen Jing ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NONE

Author keywords

Cross metathesis; Olefin; Organic synthesis; Ru carbene complex

Indexed keywords

EID: 30344443106     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (72)

1. Ma, S. M. Metal Involved Modern Synthetic Organic Reactions, 1st ed., Guangdong Publishing House of Science and Technology, Guangzhou, 2001, p. 156 (in Chinese).
2. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
3. Li, R. Q.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1004 (in Chinese).
4. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
5. Hérisson, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1971, 141, 161.
6. (a) Ulman, M.; Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4689.
7. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
8. (c) Tang, Q.; Wareing. J. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1399.
9. (d) Grela, K.; Harutyuanyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41(21), 403.
10. (e) Grela, K.; Kim, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 963.
11. Cossy, J.; Bargiggia, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2003, 5, 459.
12. Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58.
13. Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
14. Rivard, M.; Blechert, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2225.
15. Connon, S. J.; Blechert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873.
16. Tang, Q.; Wareing, J. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1399.
17. Dowden, J.; Savovic, J. Chem. Commun. 2001, 37.
18. Chang, S.; Na, Y.; Shin, H. J.; Choi, E.; Jeong, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7445.
19. Engelhardt, F. C.; Schmitt, M. J.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2001, 3, 2209.
20. (a) Pietraszuk, C.; Fischer, H.; Kujawa, M.; Marciniec, B.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1175.
21. (b) Welten, M. K.; Pietraszuk, C.; Marciniec, B. Organometallics 2002, 21, 840.
22. (c) Pietraszuk, C.; Marciniec, B.; Fischer, H. Organometallics 2000, 19, 913.
23. Pietraszuk, C.; Marciniec, B.; Fischer, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7121.
24. Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu. H.; Blecher, S. Synlett 2001, 430.
25. Chatterjee, A. K.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 1939.
26. (a) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Procopiou, P. A. Org. Lett. 2000, 2, 551.
27. (b) Fürstner, A.; Mathes, C. Org. Lett. 2001, 3, 221.
28. (c) Tonogaki, K.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2235.
29. (d) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295.
30. (e) Smulik, J. A.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 171.
31. Imhof, S.; Blechert, S. Synlett 2003, 5, 609.
32. Rodriguez-Conesa, S.; Candal, P.; Jiménez, C.; Rodriguez, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6699.
33. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
34. Kim, M.; Lee, H. Y.; Kim, B. G.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 1855.
35. Brown, H., C.; Hamaoka, T.; Ravindran, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5786.
36. Christie, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6031.
37. Matteson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4228.
38. (a) Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Grubbs, R. H. Synlett 2001, 1034.
39. (b) Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7133.
40. Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org. Lett. 2003, 5, 3217.
41. Grela, K.; Bieniek, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6425.
42. Liu, B.; Das, S. K.; Roy, R. Org. Lett. 2002, 4, 2723.
43. Centrone, C. A.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 8862.
44. Roy, R.; Dominique, R.; Das, S. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 5408.
45. Dominique, R.; Liu, B.; Das, S. K.; Roy, R. Synthesis 2000, 6, 862.
46. McGarvey, G. J.; Benedum, T. E.; Schmidtmann, F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3591.
47. Cossy, J.; Willis, C.; Bellosta, V. Synlett 2001, 1578.
48. Cossy, J.; Willis, C.; Bellosta, V.; BouzBouz, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1982.
49. Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240.
50. Plettenburg, O.; Mui, C.; B-Narkevitch, V.; Wong, C. H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 622.
51. Nolen, E. G.; Kurish, A. J.; Wong, K. A.; Orlando, M. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2449.
52. Biswas, K.; Coltart, D. M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6107.
53. Liu, B.; Roy, R. Chem. Commun. 2002, 594.
54. Rtnayaka, A. S.; Hemscheidt, T. Org. Lett. 2002, 4, 4667.
55. (a) Gan, Z.; Roy, R. Tetrahedron 2000, 56, 1423.
56. (b) Hu, Y. J.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3305.
57. Smith, III, A. B.; Adams, C. M.; Kozmin, S. A.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925.
58. Verbicky, C. A.; Zercher, C. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8723.
59. Ratnayake, A. S.; Hemscheidt, T. Org. Lett. 2002, 4, 4667.
60. Smith, C. M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 1959.
61. Ruwwe, J.; Martn-Alvarez, J. M.; Horn, C. R.; Bauer, E. B.; Szafert, S.; Lis, T.; Hampel, F.; Cagle, P. C.; Gladysz, J. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3931.
62. Seshadri, H.; Lovely, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 327.
63. Yasuda, T.; Abe, J.; Iyoda, T.; Kawai, T. Chem. Lett. 2001, 812.
64. Mayo, P.; Tam. W. Tetrahedron 2002, 58, 9513.
65. Katayawa, H.; Nagao, M.; Ozawa, F. Organometallics 2003, 22, 586.
66. Feher, F. J.; Soulivong, D.; Eklund, A. G.; Wyndham, K. D. Chem. Commun. 1997, 1185.
67. Samanta, D.; Faure, N.; Rondelez, F.; Sarkar, A. Chem. Commun. 2003, 1186.
68. Newman, T. H.; Rand, C. L.; Burdett, K. A.; Maughon, R. R.; Morrison, D. L.; Wasserman, E. P. WO 0276920, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 281020].
69. Botha, J. M.; Reynhardt, J. P. K.; Van Schalkwyk, C.; Vosloo, H. C. WO 0146096, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 135, 79275].
70. Zhang, G H. Techo-Economic Comparison for the Ways to Increase Propylene Production, 2000, 1 (in Chinese).
71. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 29.
72. Grubbs, R. H.; Pederson, R. L. WO 0136368, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 135, 5481].