Interaction between terminal zinc-porphyrins in a U-shaped trimeric porphyrin array bearing chiral amino acid tails

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2005, Pages 5067-5076

  Arai, Toru ^a   Takei, Kiyoshi ^a   Ogawa, Yoshifumi ^a   Nishino, Norikazu ^a  

^a KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Amino acids; Circular dichroism; NMR spectroscopy; Porphyrins; Self assembly

Indexed keywords

EID: 28444437088     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500183     Document Type: Article

References (42)

1. P. D. Harvey, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, vol. 18, pp. 63-250.
2. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
3. C. A. Hunter, R. Tregonning, Tetrahedron 2002, 58, 691-697.
4. G. Proni, G. Pescitelli, X. Huang, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914-12927.
5. R. Harada, Y. Matsuda, H. Okawa, T. Kojima, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1825-1828.
6. J.-C. Marchon, R. Ramasseul, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, vol. 11, pp. 75-132.
7. a) M. J. Crossley, G. M. Lindsey, A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1925-1927;
8. b) T. Ema, S. Misawa, S. Nemugaki, T. Sakai, M. Utaka, Chem. Lett. 1997, 487-488;
9. c) J. Fan, J. A. Whiteford, B. Olenyuk, M. D. Levin, P. J. Stang, E. B. Fleischer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741-2752;
10. d) Y.-M. Guo, H. Oike, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 716-717;
11. e) T. Arai, K. Araki, N. Maruo, Y. Sumida, C. Korosue, K. Fukuma, T. Kato, N. Nishino, New J. Chem. 2004, 28, 1151-1159.
12. a) T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai, N. Nishino, Chem. Lett. 2000, 144-145;
13. b) M. Sakamoto, A. Ueno, H. Mihara, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2449-2458.
14. a) T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, T. Sasaki, T. Kato, N. Nishino, Chem. Lett. 2001, 1240-1241;
15. b) R. Lauceri, A. Raudino, L. M. Scolaro, N. Micali, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 894-895;
16. c) T. S. Balaban, A. D. Bhise, M. Fischer, M. Linke-Schaetzel, C. Roussel, N. Vanthuyne, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2140-2144;
17. d) T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki, N. Nishino, J. Org. Chem. 2003, 68, 5540-5549.
18. a) N. Berova, K. Nakanishi, Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed. (Eds.: N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody), John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 337-382;
19. b) V. V. Borovkov, G. A. Hembury, Y. Inoue, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5310-5314;
20. c) G. Pescitelli, S. Gabriel, Y. Wang, J. Fleischhauer, R. W. Woody, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7613-7628;
21. d) N. Kosaka, H. Tamiaki, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2325-2330.
22. N. Aratani, A. Osuka, H. S. Cho, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 25-52.
23. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
24. T. Arai, K. Takei, N. Nishino, T. Fujimoto, Chem. Commun. 1996, 2133-2134.
25. a) J. P. Collman, R. R. Gagne, T. R. Halbert, J.-C. Marchon, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7868-7870;
26. b) N. Nishino, H. Mihara, H. Kiyota, K. Kobata, T. Fujimoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 162-163;
27. c) T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto, N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1989-1998;
28. d) T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada, N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1381-1390.
29. a) G. R. Geier III, T. Sasaki, Tetrahedron 1999, 55, 1859-1870;
30. b) C. J. Chang, C.-Y. Yeh, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2002, 67, 1403-1406.
31. M. G. Vetelino, J. W. Coe, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 219-222.
32. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
33. J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208.
34. J.-P. Renaud, P. Battioni, D. Mansuy, New J. Chem. 1987, 11, 279-290.
35. F. Fungo, L. A. Otero, L. Sereno, J. J. Silber, E. N. Durantini, J. Mater. Chem. 2000, 10, 645-650.
36. L. A. Carpino, A. El-Faham, C. A. Minor, F. Albericio, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 201-203.
37. S. I. Yang, R. K. Lammi, J. Seth, J. A. Riggs, T. Arai, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436.
38. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
39. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
40. a) T. S. Balaban, M. Linke-Schaetzel, A. D. Bhise, N. Vanthuyne, C. Roussel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 120, 3919-3930;
41. b) T. Yamaguchi, T. Kimura, H. Matsuda, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6350-6355.
42. C. M. Drain, S. Gentemann, J. A. Roberts, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, S. Jia, M. C. Simpson, K. M. Smith, J. Fajer, J. A. Shelnutt, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3781-3791.