Spectroscopic characterization of an assembled pair of free-base and zinc porphyrins linked by the cyclic β-sheet peptide Gramicidin S

New Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2004, Pages 1151-1159

  Arai, Toru ^a   Araki, Koji ^a   Maruo, Naoki ^a   Sumida, Yuko ^a   Korosue, Chie ^a   Fukuma, Kengo ^a   Kato, Tamaki ^a   Nishino, Norikazu ^a  

^a KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BASE; DIAMINOBUTYRIC ACID; GRAMICIDIN S; METHYL CHLORIDE; PEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTON; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE; ZINC PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; BETA SHEET; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; DYNAMICS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; TECHNIQUE; TEMPERATURE DEPENDENCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 6344235291     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b402541e     Document Type: Article

References (85)

1. For a review, see: A. R. Battersby, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 507.
2. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature (London), 1985, 318, 618; A. Zouni, H.-T. Witt, J. Kern, P. Fromme, N. Krauß, W. Saenger and P. Orth, Nature (London), 2001, 409, 739.
3. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature (London), 1985, 318, 618; A. Zouni, H.-T. Witt, J. Kern, P. Fromme, N. Krauß, W. Saenger and P. Orth, Nature (London), 2001, 409, 739.
4. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517; Y. Kobuke and K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 689.
5. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517; Y. Kobuke and K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 689.
6. S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig and H. Michel, Nature (London), 1995, 376, 660; T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono and S. Yoshikawa, Science, 1995, 269, 1069; N. Igarashi, H. Moriyama, T. Fujiwara, Y. Fukumori and N. Tanaka, Nat. Struct. Biol., 1997, 4, 276.
7. S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig and H. Michel, Nature (London), 1995, 376, 660; T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono and S. Yoshikawa, Science, 1995, 269, 1069; N. Igarashi, H. Moriyama, T. Fujiwara, Y. Fukumori and N. Tanaka, Nat. Struct. Biol., 1997, 4, 276.
8. S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig and H. Michel, Nature (London), 1995, 376, 660; T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono and S. Yoshikawa, Science, 1995, 269, 1069; N. Igarashi, H. Moriyama, T. Fujiwara, Y. Fukumori and N. Tanaka, Nat. Struct. Biol., 1997, 4, 276.
9. (a) R. L. Brookfield, H. Ellul, A. Harriman and G. Porter, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1986, 82, 219;
10. (b) H. Tamiaki, K. Nomura and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 3062;
11. (c) J.-S. Hsiao, B. P. Krueger, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. K. Delaney, D. C. Mauzerall, G. R. Fleming, J. S. Lindsey, D. F. Bocian and R. J. Donohoe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11181;
12. (d) S. I. Yang, R. K. Lammi, J. Seth, J. A. Riggs, T. Arai, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 9426;
13. (e) D. Holten, D. F. Bocian and J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 57;
14. (f) N. Aratani, A. Osuka, H. S. Cho and D. Kim, J. Photochem. Photobiol., C, 2002, 3, 25 and references cited therein.
15. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
16. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
17. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
18. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
19. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
20. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
21. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
22. N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 2057; T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 144; T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai and N. Nishino, Chem. Lett., 2000, 890; E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2596; M. del Rosario Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 65; M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki and I. Yamazaki, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 2668: K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550; H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14642 and references cited therein.
23. For reviews, see: J. K. M. Sanders, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 347; J.-C. Chambron, V. Heitz and J.-P. Sauvage, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 1; H. Ogoshi, T. Mizutani, T. Hayashi and Y. Kuroda, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 279.
24. For reviews, see: J. K. M. Sanders, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 347; J.-C. Chambron, V. Heitz and J.-P. Sauvage, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 1; H. Ogoshi, T. Mizutani, T. Hayashi and Y. Kuroda, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 279.
25. For reviews, see: J. K. M. Sanders, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 347; J.-C. Chambron, V. Heitz and J.-P. Sauvage, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 1; H. Ogoshi, T. Mizutani, T. Hayashi and Y. Kuroda, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 6, p. 279.
26. For reviews see: F. Nastri, A. Lombardi, L. D. D'Andrea, M. Sanseverino, O. Maglio and V. Pavone, Biopolymers, 1998, 47, 5; A. Lombardi, F. Nastri and V. Pavone, Chem. Rev., 2001, 101, 3165.
27. For reviews see: F. Nastri, A. Lombardi, L. D. D'Andrea, M. Sanseverino, O. Maglio and V. Pavone, Biopolymers, 1998, 47, 5; A. Lombardi, F. Nastri and V. Pavone, Chem. Rev., 2001, 101, 3165.
28. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
29. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
30. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
31. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
32. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
33. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
34. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
35. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
36. C. T. Choma, K. Kaestle, K. S. Åkerfeldt, R. M. Kim, J. T. Groves and W. F. DeGrado, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6191; T. Arai, K. Kobata, H. Mihara, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 1989; G. R. Geier III and T. Sasaki, Tetrahedron, 1999, 55, 1859; T. Arai, A. Tsukuni, K. Kawazu, H. Aoi, T. Hamada and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1381; M. L. Kennedy, S. Silchenko, N. Houndonougbo, B. R. Gibney, P. L. Dutton, K. R. Rodgers and D. R. Benson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4635; M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12394; Y. Takeuchi, H. Watanabe, A. Kashiwada, M. Nagata, T. Ohtsuka, N. Nishino, H. Kawai, T. Nagamura, Y. Kurono, N. Oku and M. Nango, Chem. Lett., 2002, 848; K.-y. Tomizaki, H. Nishino, T. Arai, T. Kato and N. Nishino. Chem. Lett., 2003, 32, 6; T. Arai, M. Inudo, T. Ishimatsu, C. Akamatsu, Y. Tokusaki, T. Sasaki and N. Nishino, J. Org. Chem., 2003, 68, 5540 and references cited therein.
37. For instance, see: M. S. Searle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1011.
38. G. R. Moore, in Protein Electron Transfer, ed. D. S. Bendall, Bios Scientific, Oxford, 1996, p. 189.
39. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins and C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651; H.-J. Schneider, L. Tianjun, M. Sirish and V. Malinovski, Tetrahedron, 2002, 58, 779 and the references cited therein.
40. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins and C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651; H.-J. Schneider, L. Tianjun, M. Sirish and V. Malinovski, Tetrahedron, 2002, 58, 779 and the references cited therein.
41. Abbreviations used are according to the IUPAC-IUB commissions: Eur. J. Biochem., 1984, 138, 9. Other abbreviations: CD, circular dichroism; Dab, L-2,4-diaminobutyric acid (residue); GS, Gramicidin S; HR-MS, high-resolution mass spectroscopy; HOBt, 1-hydroxybenzotriazole; Orn, ornithine; oxime resin, p-nitrobenzophenone oxime resin; PorFb, 4-(10,15,20-tritolylporphyrin-5-yl) benzoyl or free-base porphyrin(s); PorZn, Zn complex of 4-(10,15,20- tritolylporphyrin-5-yl)benzoyl or Zn porphyrin(s); PyBOP, benzotriazol-1- yloxytripyrrolidmophosphonium hexafluorophosphate; TFA, trifluoroacetic acid; TFE, 2,2,2-trifluoroethanol; TPP, tetraphenylporphyrin; TMP, tetramesitylporphyrin.
42. For instance, see: (a) G. Némethy and H. A. Scheraga, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1984, 118, 643;
43. (b) N. Nishino, T. Arai, J. Hayashida, H. I. Ogawa, H. Yamamoto and S. Yoshikawa, Chem. Lett., 1994, 2435;
44. (c) T. Arai, T. Imachi, T. Kato, H. I. Ogawa, T. Fujimoto and N. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 1383;
45. (d) D. Andreu, S. Ruiz, C. Carreno, J. Alsina, F. Albericio, M. A. Jiménez, N. de la Figuera, R. Herranz, M. T. García-López and R. Gonzá;lez-Muniz, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10579;
46. (e) H. Mihara, J. Hayashida, H. Hasegawa, H. I. Ogawa, T. Fujimoto and N. Nishino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 517;
47. (f) E. J. Prenner, R. N. A. H. Lewis and R. N. McElhaney, Biochim. Biophis. Acta, 1999, 201, 1462 and the references cited therein.
48. (a) T. Arai, N. Maruo, Y. Sumida, C. Korosue and N. Nishino, Chem. Commun., 1999, 1503;
49. (b) T. Arai, K. Araki, K. Fukuma, T. Nakashima, T. Kato and N. Nishino, Chem. Lett., 2002, 1110.
50. G. Ösapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6966; G. Ösapay and M. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1599; W. Zhang and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2173; N. Nishino, J. Hayashida, T. Arai, H. Mihara, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 939 and references cited therein.
51. G. Ösapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6966; G. Ösapay and M. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1599; W. Zhang and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2173; N. Nishino, J. Hayashida, T. Arai, H. Mihara, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 939 and references cited therein.
52. G. Ösapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6966; G. Ösapay and M. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1599; W. Zhang and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2173; N. Nishino, J. Hayashida, T. Arai, H. Mihara, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 939 and references cited therein.
53. G. Ösapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6966; G. Ösapay and M. Goodman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1599; W. Zhang and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2173; N. Nishino, J. Hayashida, T. Arai, H. Mihara, Y. Ueno and H. Kumagai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 939 and references cited therein.
54. M. Waki, O. Abe, R. Okawa, T. Kato, S. Makisumi and N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 2904.
55. E. M. Krauss and S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6953; M. Tamaki, S. Akabori and I. Muramatsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 3113.
56. E. M. Krauss and S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6953; M. Tamaki, S. Akabori and I. Muramatsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 3113.
57. Y. Kiso, K. Ukawa and T. Akita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 101; H. Yajima, Y. Minamitake, S. Funakoshi, Y. Hirai and T. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 1752.
58. Y. Kiso, K. Ukawa and T. Akita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 101; H. Yajima, Y. Minamitake, S. Funakoshi, Y. Hirai and T. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 1752.
59. T. Higashijima, T. Miyazawa, M. Kawai and U. Nagai, Biopolymers, 1986, 25, 2295; A. C. Bach II, C. J. Eyermann, J. D. Gross, M. J. Bower, R. L. Harlow, P. C. Weber and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3207 and references cited therein.
60. T. Higashijima, T. Miyazawa, M. Kawai and U. Nagai, Biopolymers, 1986, 25, 2295; A. C. Bach II, C. J. Eyermann, J. D. Gross, M. J. Bower, R. L. Harlow, P. C. Weber and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3207 and references cited therein.
61. A. Pardi, M. Billeter and K. Wüthrich, J. Mol. Biol., 1984, 180, 741G. W. Vuister, M. Tessari, Y. Karimi-Nejad and B. Whitehead, in Biological Magnetic Resonance, Modern Techniques in Protein NMR series, vol. 16, eds. N. R. Krishna and L. J. Berliner, Kluwer, New York, 1999, p. 195.
62. A. Pardi, M. Billeter and K. Wüthrich, J. Mol. Biol., 1984, 180, 741G. W. Vuister, M. Tessari, Y. Karimi-Nejad and B. Whitehead, in Biological Magnetic Resonance, Modern Techniques in Protein NMR series, vol. 16, eds. N. R. Krishna and L. J. Berliner, Kluwer, New York, 1999, p. 195.
63. G. Wagner, D. Neuhaus, E. Wörgötter, M. Vasák, J. H. R. Kägi and K. Wüthrich, J. Mol. Biol., 1986, 187, 131.
64. (a) J. Sandström, Dynamic NMR Spectroscopy, Academic, London, 1982;
65. (b) C. L. Perrin and T. J. Dwyer, Chem. Rev., 1990, 90, 935;
66. (c) R. L. Jarek, R. J. Flesher and S. K. Shin, J. Chem. Educ., 1997, 74, 978.
67. (a) M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925;
68. (b) T. Arai, K. Takei, N. Nishino and T. Fujimoto, Chem. Commun., 1996, 2133;
69. (c) N. Berova and K. Nakanishi, in Circular Dichroism: Principles and Applications, eds. N. Berova, K. Nakanishi and R. W. Woody, John Wiley and Sons, New York, 2nd edn., 2000, p. 337;
70. (d) T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada and H. Ihara, Langmuir, 2002, 18, 7223;
71. (e) T. Hayashi, T. Aya, M. Nonoguchi, T. Mizutani, Y. Hisaeda, S. Kitagawa and H. Ogoshi, Tetrahedron, 2002, 58, 2803;
72. (f) V. V. Borovkov, T. Harada, Y. Inoue and R. Kuroda, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1378;
73. (g) G. Pescitelli, S. Gabriel, Y. Wang, J. Fleischhauer, R. W. Woody and N. Berova, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7613 and references cited therein.
74. M.-C. Hsu and R. W. Woody, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3515.
75. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 2nd edn., 1988.
76. (a) O. W. Kolling, J. Am. Chem. Soc., 1979, 18, 1175;
77. (b) M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham and R. W. Taft, J. Org. Chem., 1983, 48, 2877;
78. (c) C. Laurence, P. Nicolet, M. T. Dalati, J.-L. M. Abboud and R. Notario, J. Phys. Chem., 1994, 98, 5807.
79. M. Kasha, H. R. Rawls and M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem., 1965, 11, 371.
80. P. Hambright, in The Porphyrin Handbook, eds. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 129 and references cited therein.
81. I. P. Danks, T. G. Lane, I. O. Sutherland and M. Yap, Tetrahedron, 1992, 48, 7679.
82. M. J. E. Steinberg and J. M. Thornton, Nature (London), 1978, 271, 15; W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri and A. Lombardi, Annu. Rev. Biochem., 1999, 68, 779.
83. M. J. E. Steinberg and J. M. Thornton, Nature (London), 1978, 271, 15; W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri and A. Lombardi, Annu. Rev. Biochem., 1999, 68, 779.
84. P. G. Seybold and M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc., 1969, 31, 1.
85. J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem., 1989, 54, 828.