Monolayers of diphenyldiacetylene derivatives: Tuning molecular tilt angles and photopolymerization efficiency via electrodeposited Ag interlayer on Au

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 41, 2005, Pages 19161-19168

  Chan, Yang Hsiang ^a   Lin, Jiann T'suen ^a   Chen, I Wen Peter ^b   Chen, Chun Hsien ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODEPOSITION; LIGHT POLARIZATION; MONOLAYERS; REACTION KINETICS;

DIACETYLENE; MOLECULAR TILT; ROTATION ANGLES; TOPOCHEMICAL REACTION;

OLEFINS;

EID: 27544482861     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0529366     Document Type: Article

References (89)

1. Wegner, G. Z. Naturforsch. 1969, 24b, 824-832.
2. Ouyang, X.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12400-12401.
3. Crihfield, A.; Hartwell, J.; Phelps, D.; Walsh, R. B.; Harris, J. L.; Payne, J. F.; Pennington, W. T.; Hanks, T. W. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313-320 and references therein.
4. Chang, J. Y.; Baik, J. H.; Lee, C. B.; Han, M. J.; Hong, S.-K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3197-3198.
5. Hammond, P. T.; Rubner, M. F. Macromolecules 1997, 30, 5773-5782.
6. Okuno, T.; Izuoka, A.; Ito, T.; Kubo, S.; Sugawara, T.; Sato, N.; Sugawara, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 889-895.
7. Tamaoki, N.; Shimada, S.; Okada, Y.; Belaissaoui, A.; Kruk, G.; Yase, K.; Matsuda, H. Langmuir 2000, 16, 7545-7547.
8. George, M.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2003, 15, 2879-2888.
9. Aoki, K.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Org. Lett. 2004, 6, 4009-4012.
10. Koehorst, R. B. M.; Fokkink, R. G.; Stuart, M. C.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Macromolecules 2002, 35, 4226-4228.
11. Kuriyama, K.; Kikuchi, H.; Kajiyama, T. Langmuir 1998, 14, 1130-1138.
12. Carpick, R. W.; Mayer, T. M.; Sasaki, D. Y.; Burns, A. R. Langmuir 2000, 16, 4639-4647.
13. Duan, L.; Garrett, S. J. Langmuir 2001, 17, 2986-2994.
14. Yam, C. M.; Dickie, A. J.; Kakkar, A. K. Langmuir 2002, 18, 8481-8487.
15. Yang, Y.; Lu, Y.; Lu, M.; Huang, J.; Haddad, R.; Xomeritakis, G.; Liu, N.; Malanoski, A. P.; Sturmayr, D.; Fan, H.; Sasaki, D. Y.; Assink, R. A.; Shelnutt, J. A.; van Swol, F.; Lopez, G. P.; Burns, A. R.; Brinker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1269-1277.
16. Ahn, D. J.; Chae, E.-H.; Lee, G. S.; Shim, H.-Y.; Chang, T.-E.; Ahn, K.-D.; Kim, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8976-8977.
17. Morigaki, K.; Kiyosue, K.; Taguchi, T. Langmuir 2004, 20, 7729-7735.
18. Huang, X.; Jiang, S.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 114-119.
19. Chan, K. C.; Kim, T.; Schoer, J. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5875-5876.
20. Kim, T.; Ye, Q.; Sun, L.; Chan, K. C.; Crooks, R. M. Langmuir 1996, 12, 6065-6073.
21. Kim, T.; Crooks, R. M.; Tsen, M.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3963-3967.
22. Kim, T.; Chan, K. C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 189-193.
23. Cai, M.; Mowery, M. D.; Menzel, H.; Evans, C. E. Langmuir 1999, 15, 1215-1222.
24. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9550-9556.
25. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Adv. Mater. 1999, 11, 131-134.
26. Menzel, H.; Horstmann, S.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Polymer 2000, 41, 8113-8119 and references therein.
27. Sasada, K.; Nishiwaki, Y.; Takeoka, Y.; Rikukawa, M.; Sanui, K. Chem. Lett. 2005, 34, 156-157.
28. Mosley, D. W.; Sellmyer, M. A.; Daida, E. J.; Jacobson, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10532-10533.
29. Menzel, H.; Mowery, M. D.; Cai, M.; Evans, C. E. Macromolecules 1999, 32, 4343-4350.
30. Axon, T. L.; Bloor, D.; Molyneux, S.; Kar, A. K.; Wherrett, B. S. Proc. SPIE 1993, 2025, 374-380.
31. Winful, H. G.; Marburger, J. H.; Garmire, E. Appl. Phys. Lett. 1979, 35, 379-381.
32. He, J.-A.; Yang, K.; Kumar, J.; Tripathy, S. K.; Samuelson, L. A.; Oshikiri, T.; Katagi, H.; Kasai, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanashi, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11050-11056.
33. Sarkar, A.; Okada, S.; Matsuzawa, H.; Matsudab, H.; Nakanishi, H. J. Mater. Chem. 2000, 10, 819-828 and references therein.
34. Day, D. R.; Lando, J. B. J. Appl. Polym. Sci. 1981, 26, 1605-1612.
35. Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609.
36. Koch, H.; Ringsdorf, H. Macromol. Chem. Phys. 1981, 182, 255-259.
37. Patel, M.; Vivien, E.; Hauchecorne, M.; Oudrhiri, N.; Ramasawmy, R.; Vigneron, J.-P.; Lehn, P.; Lehn, J.-M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 281, 536-543.
38. Okada, S.; Peng, S.; Spevak, W.; Charych, D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 229-239.
39. Ji, E.-K.; Ahn, D. J.; Kim, J.-M. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 667-670.
40. Li, Y.; Ma, B.; Fan, Y.; Kong, X.; Li, J. Anal. Chem. 2002, 74, 6349-6354.
41. Jelinek, R.; Kolusheva, S. Chem. Rev. 2004, 104, 5987-6016 and references therein.
42. Lee, S. B.; Koepsel, R.; Stolz, D. B.; Warriner, H. E.; Russell, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13400-13405.
43. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
44. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170.
45. Patel, G. N.; Chance, R. R.; Turi, E. A.; Khanna, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6644-6649.
46. Wegner, G. Makromol. Chem. 1970, 134, 219-229.
47. Baughman, R. H. J. Appl. Phys. 1972, 43, 4362-4370.
48. Enkelmann, V. In Advances in Polymer Science: Polydiacetylenes; Cantow, H.-J., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1984; Vol. 63, pp 91-136.
49. Mino, N.; Tamura, H.; Ogawa, K. Langmuir 1992, 8, 594-598.
50. Itoh, K.; Nishizawa, T.; Yamagata, J.; Fujii, M.; Osaka, N.; Kudryashov, I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 264-270.
51. Carpick, R. W.; Sasaki, D. Y.; Marcus, M. S.; Eriksson, M. A.; Burns, A. R. J. Phys.-Condens. Matter 2004, 16, R679-R697.
52. Tachibana, H.; Yamanaka, Y.; Sakai, H.; Abe, M.; Matsumoto, M. Macromolecules 1999, 32, 8306-8309.
53. Zhou, H.; Lu, W.; Yu, S.; He, P. Langmuir 2000, 16, 2797-2801.
54. Shirai, E.; Urai, Y.; Itoh, K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3765-3772.
55. Saito, A.; Urai, Y.; Itoh, K. Langmuir 1996, 12, 3938-3944.
56. Batchelder, D. N.; Evans, S. D.; Freeman, T. L.; Haussling, L.; Ringsdorf, H.; Wolf, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1050-1053.
57. Wegner, G. J. Polym. Sci. B: Polym. Lett. 1971, 9, 133-144.
58. Surette, J. K. D.; MacDonald, M.-A.; Zaworotko, M. J.; Singer, R. D. J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 715-717.
59. Chen, I-W. P.; Chen, C.-C.; Lin, S.-Y.; Chen, C.-h. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17497-17504.
60. Herrero, E.; Buller, L. J.; Abruna, H. D. Chem. Rev. 2001, 101, 1897-1930 and references therein.
61. Lin, S.-Y.; Chen, C.-h.; Chan, Y.-C.; Lin, C.-M.; Chen, H.-W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4951-4955.
62. Liu, Y.-C.; Chuang, T. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9802-9807.
63. Liu, Y.-C. Langmuir 2003, 19, 6888-6893.
64. Lin, S.-Y.; Tsai, T.-K.; Lin, C.-M.; Chen, C.-h.; Chan, Y.-C.; Chen, H.-W. Langmuir 2002, 18, 5473-5478.
65. Zamborini, F. P.; Campbell, J. K.; Crooks, R. M. Langmuir 1998, 14, 640-647.
66. Jennings, G. K.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5208-5214.
67. Baker, M. V.; Jennings, G. K.; Laibinis, P. E. Langmuir 2000, 16, 3288-3293.
68. Jennings, G. K.; Laibinis, P. E. Langmuir 1996, 12, 6173-6175.
69. Nishizawa, M.; Sunagawa, T.; Yoneyama, H. Langmuir 1997, 13, 5215-5217.
70. Oyamatsu, D.; Nishizawa, M.; Kuwabata, S.; Yoneyama, H. Langmuir 1998, 14, 3298-3302.
71. Bredas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoons, A.; Pierce, B. M. Chem. Rev. 1994, 94, 243-278.
72. Miller, J. S. Adv. Mater. 1992, 4, 298-300.
73. Wiley, D. W.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L.; Miller, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 450-452.
74. Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079.
75. Weisshaar, D. E.; Lamp, B. D.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5860-5862.
76. Ma, F.; Lennox, R. B. Langmuir 2000, 16, 6188-6190.
77. Cai, L.; Yao, Y.; Yang, J.; Price, D. W., Jr.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 2905-2909.
78. Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827-2832.
79. Chen, C.-h.; Vesecky, S. M.; Gewirth, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 451-458.
80. Varsanyi, G. Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives; Wiley: New York, 1974.
81. Zhong, C.-J.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11616-11617.
82. Chabal, Y. J. Surf. Sci. Rep. 1988, 8, 211-357.
83. Hsieh, M.-H.; Chen, C.-h. Langmuir 2000, 16, 1729-1733.
84. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335-359.
85. Fonticelli, M.; Azzaroni, O.; Benitez, G.; Martins, M. E.; Carro, P.; Salvarezza, R. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1898-1905.
86. Schneider, T. W.; Buttry, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12391-12397.
87. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4670.
88. Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551-8553.
89. Goss, C. A.; Charych, D. H.; Majda, M. Anal. Chem. 1991, 63, 85-88.