New building blocks for peptide analogue synthesis: Reduced diaza-β3-dipeptides

Synlett

Volumn , Issue 17, 2005, Pages 2591-2594

  Busnel, Olivier ^a   Baudy Floc'h, Michèle ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Aza 3 amino aldehydes; PNA aza analogues; Pseudopeptides; Reduced aza 3 peptides; Reductive amination

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; AMINOALDEHYDE; DIPEPTIDE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZONE DERIVATIVE; PEPTIDE NUCLEIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; OXIDATION; PEPTIDE SYNTHESIS; REDUCTION; SOLID PHASE SYNTHESIS;

EID: 27444436051     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-917100     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633.
2. (b) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. J.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
3. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
4. (d) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
5. (e) Burgess, K.; Linthicum, K. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
6. (a) Martinez, J.; Bali, J. P.; Rodriguez, M.; Castro, B.; Magous, R.; Laur, J.; Lignon, M. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1874.
7. (b) Quesnel, A.; Zerbib, A.; Connan, F.; Guillet, J. G.; Briand, J. P.; Choppin, J. J. Peptide Sci. 2001, 7, 157.
8. (c) Guichard, G.; Calbo, S.; Muller, S.; Kourilsky, P.; Briand, J.-P.; Abastado, J.-P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26057.
9. (d) Benkirane, N.; Guichard, G.; Briand, J.-P.; Muller, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 33218.
10. (a) Nielsen, P. E.; Haaima, G. Chem. Soc. Rev. 1997, 73.
11. (b) Planas, M.; Bardaji, E.; Jensen, K. J.; Barany, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 7281.
12. (c) Uhlmann, E.; Peyman, A.; Breipohl, G.; Will, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2796.
13. (a) Wittung, P.; Kajanus, J.; Edwards, K.; Nielsen, P.; Norden, B.; Malmström, B. G. FEBS Lett. 1995, 365, 27.
14. (b) Hanvey, J. C.; Peffer, N. J.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Cadilla, R.; Josey, J. A.; Ricca, D. J.; Hassman, F.; Bonham, M. A.; Au, K. G.; Carter, S. G.; Bruckenstein, D. A.; Boyd, A. L.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Science 1992, 258, 1481.
15. (a) Kim, S. H.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6477.
16. (b) Bentin, T.; Nielsen, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6378.
17. (a) De Koning, M. C.; Filippov, D. V.; Meeuwenoord, N.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Synlett 2001, 151.
18. (b) Simmons, C. G.; Pitts, A. E.; Mayfield, L. D.; Shay, J. W.; Corey, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3001.
19. (c) Koch, T.; Naesby, M.; Wittung, P.; Jørgensen, M.; Larsson, C.; Buchardt, O.; Stanley, C. J.; Nordén, B.; Nielsen, P. E.; Ørum, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6933.
20. (a) Petersen, K. H.; Jensen, D. K.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1119.
21. (b) Bergmann, F.; Bannwarth, W.; Tam, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6823.
22. Haaima, G.; Lohse, O.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1939.
23. D'Costa, M.; Kumar, V. A.; Ganesh, K. N. Org. Lett. 1999, 1, 1513.
24. Cheguillaume, A.; Doubli-Bounoua, I.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. Synlett 2000, 331.
25. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
26. +: 701.33151; found: 701.3331 (2 ppm).
27. +: 681.36521; found: 681.3656 (1 ppm).
28. Cheguillaume, A.; Lehardy, F.; Bouget, K.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2924.
29. Busnel, O.; Bi, L.; Dali, H.; Cheguillaume, A.; Chevance, S.; Bondon, A.; Muller, S.; Baudy-Floc'h, M. manuscript submitted for publication.
30. +: 803.39959; found: 803.3992 (0 ppm).
31. +: 713.35263; found: 713.3523 (0 ppm).