Semiconductive coordination networks from 2,3,6,7,10,11-hexakis(alkylthio) triphenylenes and bismuth(III) halides: Synthesis, structure-property relations, and solution processing

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 17, 2005, Pages 4426-4437

  Li, Kunhao ^a   Xu, Zhengtao ^a   Xu, Hanhui ^a   Ryan, Jacqueline M ^a  

^a GEORGE WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3,6,7,10,11-HEXAKIS(ALKYLTHIO) TRIPHENYLENES; BISMUTH(III) HALIDES; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; SEMICONDUCTIVE COORDINATION NETWORKS;

CARRIER MOBILITY; COORDINATION REACTIONS; ENERGY GAP; LIGHT ABSORPTION; SEMICONDUCTOR MATERIALS; SOLID STATE DEVICES; SYNTHESIS (CHEMICAL); VAN DER WAALS FORCES;

BISMUTH COMPOUNDS;

EID: 24944565355     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm050377+     Document Type: Article

References (97)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
3. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
4. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
5. Bao, Z. Adv. Mater. 2000, 12, 227.
6. Kaschak, D. M.; Johnson, S. A.; Waraksa, C. C.; Pogue, J.; Mallouk, T. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 403.
7. Yonemoto, E. H.; Kim, Y. I.; Schmehl, R. H.; Wallin, J. O.; Shoulders, B. A.; Richardson, B. R.; Haw, J. F.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557.
8. Bose, A.; He, P.; Liu, C.; Ellman, B. D.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4.
9. Nishimura, S.; Abrams, N.; Lewis, B. A.; Halaoui, L. I.; Mallouk, T. E.; Benkstein, K. D.; van de Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6306.
10. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
11. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583.
12. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
13. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
14. McFarland, E. W.; Tang, J. Nature 2003, 421, 616.
15. Xue, J.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3013.
16. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158.
17. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
18. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
19. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
20. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
21. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Schlom, D. G. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3853.
22. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
23. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
24. Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822.
25. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
26. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Graham, T. O. Adv. Mater. 2003, 15, 2066.
27. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
28. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284.
29. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 15, 87.
30. Shtein, M.; Mapel, J.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 268.
31. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
32. Debije, M. G.; Piris, J.; De Haas, M. P.; Warman, J. M.; Tomovic, Z.; Simpson, C. D.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641.
33. Xue, J.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3714.
34. Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B.; Fonobsn, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1995, 52, 13274.
35. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130.
36. Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1461.
37. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705.
38. Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781.
39. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276.
40. Kesanli, B.; Lin, W. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305.
41. Hanack, M.; Deger, S.; Lange, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 83, 115.
42. Kato, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 515.
43. Zhong, J. C.; Misaki, Y.; Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Konaka, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 7096.
44. Inoue, M. B.; Inoue, M.; Bruck, M. A.; Fernando, Q. Chem. Commun. 1992, 515.
45. Gan, X.; Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3009.
46. Aumüller, A.; Erk, P.; Klebe, G.; Hünig, S.; Schütz, J. U. v.; Werner, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 740.
47. Kato, R.; Kobayashi, H.; Kobayashi, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5224.
48. Heintz, R. A.; Zhao, H. H.; Xiang, O. Y.; Grandinetti, G.; Cowen, J.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 144.
49. Smucker, B. W.; Dunbar, K. R. Dalton Trans. 2000, 1309.
50. Fourmigué, M.; Uzelmeier, C. E.; Boubekeur, K.; Bartley, S. L.; Dunbar, K. R. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 343.
51. Uzelmeier, C. E.; Bartley, S. L.; Fourmigué, M.; Rogers, R.; Grandinetti, G.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 6706.
52. Asara, J. M.; Uzelmeier, C. E.; Dunbar, K. R.; Allison, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 1833.
53. Avarvari, N.; Fourmigué, M. Chem. Commun. 2004, 1300.
54. Cerrada, E.; Diaz, C.; Diaz, M. C.; Hursthouse, M. B.; Laguna, M.; Light, M. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1104.
55. Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Hirota, A.; Kitagawa, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 2705.
56. Gan, X.; Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Misaki, Y. Polyhedron 1995, 14, 1343.
57. Yamamoto, M.; Gan, X.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Munakata, M. Inorg. Chim. Acta 1997, 267, 169.
58. Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Maekawa, M.; Morimoto, H. Polyhedron 1998, 18, 429.
59. Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Munakata, M. Dalton Trans. 2000, 3620.
60. Suenaga, Y.; Konaka, H.; Kitamura, K.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Munakata, M. Inorg. Chim. Acta 2003, 351, 379.
61. Billard, J.; Dubois, J. C.; Tinh, N. H.; Zann, A. Nouv. J. Chim. 1978, 2, 535.
62. Lee, W. K.; Heiney, P. A.; McCauley, J. P., Jr.; Smith, A. B., III. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 273.
63. Destrade, C.; Mondon, M. C.; Malthete, J. J. Phys. (Paris) Colloq. 1979, 40, 17.
64. Demus, D.; Goodby, J.; Gray, G. W.; Spiess, H. W.; Vill, V. Handbook of Liquid Crystals; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 1998.
65. Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2081.
66. Starbuck, J.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. New J. Chem. 1999, 23, 969.
67. Alcock, N. W. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972, 15, 1.
68. (a) Barton, A. J.; Genge, A. R. J.; Levason, W.; Reid, G. Dalton Trans. 2000, 2163.
69. (b) Barton, A. J.; Hill, N. J.; Levason, W.; Reid, Dalton Trans. 2001, 1621.
70. (c) Genge, A. R. J.; Hill, N. J.; Levason, W.; Reid, G. Dalton Trans. 2001, 1007.
71. (d) Hill, N. J.; Levason, W.; Reid, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 2070.
72. (e) Levason, W.; Hill, N. J.; Reid, G. Dalton Trans. 2002, 4316.
73. (f) Hill, N. J.; Levason, W.; Patel, R.; Reid, G.; Webster, M. Dalton Trans. 2004, 980.
74. (a) Martin, J. D.; Greenwood, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2072.
75. (b) Martin, J. D.; Leafblad, B. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3318.
76. Martin, J. D.; Hess, R. F.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 3242.
77. Juive, M.; De Munno, G.; Bruno, G.; Verdaguer, M. Inorg. Chem. 1988, 27, 3160.
78. Loï, M.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 603.
79. Neels, A.; Neels, B. M.; Stoeckli-Evans, H.; Clearfield, A.; Poojary, D. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 3402.
80. Ferigo, M.; Bonhote, P.; Marty, W.; Stoeckli-Evans, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1549.
81. Rogers, R. D.; Bond, A. H.; Wolff, J. L. J. Coord. Chem. 1993, 29, 187.
82. Bowmaker, G. A.; Harrowfield, J. M.; Miyamae, H.; Shand, T. M.; Skelton, B. W.; Soudi, A. A.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1089.
83. Harrowfield, J. M.; Miyamae, H.; Shand, T. M.; Skelton, B. W.; Soudi, A. A.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1043.
84. Xu, C. Q.; Kondo, T.; Sakakura, H.; Kumata, K.; Takahashi, Y.; Ito, R. Solid State Commun. 1991, 79, 245.
85. Kagan, C. R.; Mitzi, D. B.; Dimitrakopoulos, C. D. Science 1999, 286, 945.
86. Mitzi, D. B. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 1.
87. Xu, Z.; Mitzi, D. B. Chem. Mater. 2003, 15, 3632.
88. Xu, Z.; Li, K.; Fettinger, J. C.; Li, J.; King, M. M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 423.
89. Yatabe, T.; Harbison, M. A.; Brand, J. D.; Wagner, M.; Müllen, K.; Samori, P.; Rabe, J. P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1519.
90. Praefcke, K.; Kohne, B.; Poules, W.; Poetsch, E. U.S. Patent 4, 631,-143, 1986.
91. Tiecco, M. Synthesis 1988, 749.
92. Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Montanucci, M. Synthesis 1983, 751.
93. Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, L.; Chianelli, D.; Maiolo, F. Synthesis 1982, 478.
94. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
95. Mallik, A. B.; Lee, S.; Tran, L.; Lobkovsky, E. B. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 467.
96. Xu, Z.; Kiang, Y.-H.; Lee, S.; Lobkovsky, E. B.; Emmott, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8376.
97. Xu, Z.; Lee, S.; Lobkovsky, E. B.; Kiang, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 121.