Non-covalent aggregation of discrete metallo-supramolecular helicates into higher assemblies by aromatic pathways: Structural and chemical studies of new aniline-based neutral metal(II) dihelicates

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2005, Pages 3479-3490

  Vázquez, Miguel ^a,b   Bermejo, Manuel R ^c   Licchelli, Maurizio ^b   González Noya, Ana M ^c   Pedrido, Rosa M ^c   Sangregorio, Claudio ^d   Sorace, Lorenzo ^d   García Deibe, Ana M ^c   Sanmartin J ^c  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Fluorescence; Helical structures; Pi interactions; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CADMIUM COMPOUNDS; COBALT COMPOUNDS; COMPLEX NETWORKS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; NICKEL COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC COMPOUNDS;

ELECTROCHEMICALS; HELICAL STRUCTURES; HELICATES; MASS SPECTRA; METALLO-SUPRAMOLECULAR; METHYLENE DIANILINE; NEUTRAL METALS; NONCOVALENT; PI INTERACTIONS; SCHIFF-BASE;

FLUORESCENCE;

EID: 24744465003     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500142     Document Type: Article

References (86)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry - Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
2. b) E. C. Constable, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, J.-M. Lehn, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon, Oxford 1996, vol. 9, p. 213;
3. c) C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005;
4. d) M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457;
5. e) R. M. Yeh, A. V. Davis, K. N. Raymond, in Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds.: J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Elsevier Ltd., Oxford, 2004, vol. 7, p. 327;
6. f) M. J. Hannon, L. J. Childs, Supramol. Chem. 2004, 16, 1.
7. a) M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. Buenzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747;
8. b) M. J. Hannon, V. Moreno, M. J. Prieto, E. Moldrheim, E. Sletten, I. Meistermann, C. J. Isaac, K. J. Sanders, A. Rodger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 880;
9. c) D. Kalny, M. Elhabiri, T. Moav, A. Vaskevich, I. Rubinstein, A. Shanzer, A.-M. Albrecht-Gary, Chem. Commun. 2002, 1426;
10. d) V. Amendola, L. Fabbrizzi, P. Pallavicini, E. Sartirana, A. Taglietti, Inorg. Chem. 2003, 42, 1632;
11. e) C. J. Matthews, S. T. Onions, G. Morata, L. J. Davis, S. L. Heath, D. J. Price, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3166.
12. a) G. Ercolani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1609;
13. b) M. R. Bermejo, R. Pedrido, A. M. González-Noya, M. J. Romero, M. Vázquez, L. Sorace, New J. Chem. 2003, 27, 1753;
14. c) B. Conerney, P. Jensen, P. E. Kruger, C. MacGloinn, Chem. Commun. 2003, 1274;
15. d) S. Mizukami, H. Houjou, M. Kanesato, K. Hiratani, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1521;
16. e) S. D. Reid, A. J. Blake, W. Köckenberger, C. Wilson, J. B. Love, Dalton Trans. 2003, 4387;
17. f) V. Amendola, Y. Diaz Fernández, C. Mangano, M. Montalti, P. Pallavicini, L. Prodi, N. Zaccheroni, M. Zema, Dalton Trans. 2003, 4340;
18. g) R. Prabaharan, N. C. Fletcher, Dalton Trans. 2003, 2558;
19. h) K. Zeckert, J. Hamacek, J.-P. Rivera, S. Floquet, A. Pinto, M. Borkovec, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11589;
20. i) M. Elhabiri, J. Hamacek, J.-C. G. Bünzli, A.-M. Albrecht-Gary, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 51;
21. V. Maurizot, G. Linti, I. Huc, Chem. Commun. 2004, 924;
22. j) L. P. Harding, J. C. Jeffery, T. Riis-Johannessen, C. R. Rice, Z. Zeng, Chem. Commun. 2004, 654;
23. k) B. Quinodoz, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, A. von Zelewsky, Inorg. Chem. 2004, 43, 7994;
24. l) F. Tuna, M. R. Lees, G. J. Clarkson, M. J. Hannon, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5737;
25. m) H. Houjou, N. Schneider, Y. Nagawa, M. Kanesato, R. Ruppert, K. Hiratani, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4216;
26. n) R. Pedrido, M. R. Bermejo, M. J. Romero, M. Vázquez, A. M. González-Noya, M. Maneiro, M. J. Rodríguez, M. I. Fernández, Dalton Trans. 2005, 572;
27. o) M. Albrecht, I. Janser, R. Fröhlich, Chem. Commun. 2005, 157;
28. p) N. W. Alcock, G. Clarkson, P. B. Glover, G. A. Lawrance, P. Moore, M. Napitupulu, Dalton Trans. 2005, 518.
29. a) V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2810;
30. b) A. Lavalette, F. Tuna, G. Clarkson, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Chem. Commun. 2003, 2666;
31. c) S. G. Telfer, R. Kurod, Chem. Eur. J. 2005, 11, 57.
32. a) M. J. Hannon, C. L. Painting, N. W. Alcock, Chem. Commun. 1999, 2023;
33. b) S. Mizukami, H. Houjou, K. Sugaya, E. Koyama, H. Tokuhisa, T. Sasaki, M. Kanesato, Chem. Mater. 2005, 17, 50.
34. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525;
35. b) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999;
36. c) W. B. Jennings, B. M. Farrell, J. F. Malone, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885;
37. d) R. G. Hicks, M. T. Lemaire, L. Öhrström, J. F. Richardson, L. K. Thompson, Z. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7154.
38. a) G. R. Desiraju, A. Gavezzotti, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621;
39. b) W. L. Jorgensen, D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768;
40. c) P. M. Zorky, O. N. Zrukya, Adv. Mol. Struct. Res. 1993, 3, 147;
41. d) K. Biradha, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431.
42. a) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725;
43. b) K. Biradha, C. Seward, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. Int. Ed 1999, 38, 492;
44. c) M. Munakata, L. P. Wu, T. Kuroda-Sowa, Adv. Inorg. Chem. 1999, 46, 173;
45. d) M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 2001, 1.
46. a) W. Saengew, Principles of Nucleic Acid Structures, Springer-Verlag, New York, 1984, pp 132-140;
47. b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hermann, E. J. C. Olson, P. A. Barbara, Science 1996, 273, 475;
48. c) S. O. Kelley, R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861.
49. a) P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag, Chem. Rev. 1994, 94, 1767;
50. b) H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, B. M. Doughan, M. M. Haley, Chem. Commun. 1997, 1703;
51. c) X.-M. Chen, G.-F. Liu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4811.
52. a) S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23;
53. b) S. K. Burley, G. A. Petsko, Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125.
54. a) C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 101;
55. b) M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
56. L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4244.
57. L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1079.
58. M. R. Bermejo, M. Vázquez, J. Sanmartín, A. García-Deibe, M. Fondo, C. Lodeiro, New J. Chem. 2002, 1365.
59. C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
60. a) M. J. Hannon, C. L. Painting, N. W. Alcock, Chem. Commun. 1999, 2023;
61. b) N. Yoshida, K. Ichikawa, M. Shiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 17;
62. c) P. E. Kruger, N. Martin, M. Nieuwenhuyzen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1966.
63. M. Vázquez, A. Taglietti, D. Gatteschi, L. Sorace, C. Sangregorio, A. M. González, M. Maneiro, R. Pedrido, M. R. Bermejo, Chem. Commun. 2003, 1840.
64. M. Vázquez, M. R. Bermejo, J. Sanmartin, A. M. García-Deibe, C. Lodeiro, J. Mahía, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 870.
65. W. K. Anderson, D. K. Dalvie, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1533.
66. J. Mahía, M. Maestro, M. Vázquez, M. R. Bermejo, A. M. González, M. Maneiro, Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 2158.
67. M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. González, J. Mahía, L. Sorace, D. Gatteschi, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1863, and references cited therein.
68. -3. CCDC-231784 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
69. M. Vázquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. García-Deibe, A. M. González, R. Pedrido, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 465.
70. J. D. Watson, F. C. H. Crick, Nature 1953, 171, 737.
71. a) M. Hong, G. Dong, D. Chun-Ying, L. Yu-Ting, M. Qing-Jin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3422;
72. b) M. Hong, F. Chen-Jie, D. Chun-Ying, L. Yu-Ting, M. Qing-Jin, Dalton Trans. 2003, 1229.
73. -3. CCDC-261940 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
74. O. M. Yaghi, H. Li, C. Davis, D. Richardson, T. L. Groy, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474.
75. K. Biradha, H. Hongo, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3843.
76. J. Kim, B. Chen, T. M. Reineke, H. Li, M. Eddaoudi, D. B. Moler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8239.
77. S. Lai, C. Cheng, K. Lin, Chem. Commun. 2001, 1082.
78. E. A. Boudreax, L. N. Mulay, Theory and Application of Molecular Paramagnetism, Wiley, New York, 1976.
79. a) R. Krämer, I. O. Fritsky, H. Pritzkow, L. A. Kovbasyuk, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1307;
80. b) C. J. Matthews, S. T. Onions, G. Morata, L. J. Davis, S. L. Heath, D. J. Price, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3166 and references cited therein.
81. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
82. C. J. O'Connor, Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 203.
83. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
84. Y.-H. Li, L.-M. Chan, L. Tyler, R. T. Moody, C. M. Himel, D. M. Hercules, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3118.
85. a) G. M. Sheldrick, SHELX-97 (SHELXS-97 and SHELXL-97), Programs for Crystal Structure Analyses, University of Göttingen, Germany, 1998;
86. b) A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.