Reversal of reactivity in diene-complexed o-quinone methide complexes: Insights and explanations from ab initio density functional theory calculations

Organometallics

Volumn 24, Issue 17, 2005, Pages 4232-4240

  Lev, Daniel A ^a   Grotjahn, Douglas B ^a   Amouri, Hani ^b  

^a SAN DIEGO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CONGENERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); ELECTROPHILICITY; LEWIS ACID CATALYSIS; O-QUINONE METHIDES;

ADDITION REACTIONS; AMINATION; AROMATIZATION; CARRIER CONCENTRATION; DNA SEQUENCES; KETONES; TRANSITION METALS; X RAY DIFFRACTION;

OLEFINS;

EID: 23844483504     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0504093     Document Type: Article

References (65)

1. Wan, P.; Barker, B.; Diao, L.; Fischer, M.; Shi, Y.; Yang, C. Can. J. Chem. 1996, 74, 465-475.
2. (a) Tomioka, H. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 837-840.
3. (b) Tomioka, H.; Matsushita, T. Chem. Lett. 1997, 26, 399-400.
4. (c) Qiao, G. G.; Lenghaus, K.; Solomon, D. H.; Reisinger, A.; Bytheway, I.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9806-9811.
5. Paul, G. C.; Gajewski, J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5060-5062.
6. Diao, L.; Yang, C.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5369-5370.
7. Chiba, K.; Hirano, T.; Kitano, Y.; Tada, M. Chem. Commun. 1999, 691-692.
8. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8089-8094.
9. Leo, E. A.; Delgado, J.; Domingo, L. R.; Espinos, A.; Miranda, M. A.; Tormos, R. J. Org. Chem 2003, 68, 9643-9647.
10. Chiba, K.; Yamaguchi, Y.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9035-9038.
11. Lau, C. K.; Mintz, M.; Bernstein, M. A.; Dufresne, C. Tetrahedron Lett. 1995, 34, 5527-5530.
12. (a) Water, R. W. V. D.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367-5405.
13. (b) Crawley, S. L.; Funk, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 3169-3171.
14. (c) Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Mayweg, A. V. W.; Pritchard, G. J. Org. Lett. 2002, 4, 3009-3011.
15. Tomasz, M.; Chawla, A. K.; Lipman, R. Biochemistry 1988, 27, 3182.
16. (a) Swartz, A. M.; Barra, M.; Kuntz, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3198-3201.
17. (b) Rosenau, T.; Potthast, A.; Hofinger, A.; Kosma, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1171-1173.
18. (a) Angle, S. R.; Rainier, J. D.; Woytowicz, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5884-5892.
19. (b) Rietjens, I. M. C. M.; Awad, H. M.; Boersma, M. G.; van lersel, M. L. P. S.; Vervoort, J.; Van Bladeren, P. J. Adv. Exp. Med. Biol. 2001, 500, 11-21.
20. (c) Awad, H. M.; Boersma, M. G.; Boeren, S.; van Bladeren, P. J.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 398-408.
21. (a) Zhou, Q.; Turnbull, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2847-2851.
22. (b) Pande, P.; Shearer, J.; Yang, J.; Greenberg, W. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6774-6779.
23. (c) Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amade, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6411-6423.
24. (d) Di Valentin, C.; Freccero, M.; Zanaletti, R.; Sarzi-Amade, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8366-8377.
25. (e) Veldhuyzen, W. F.; Shallop, A. J.; Jones, R. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11126-11132.
26. (f) Freccero, M.; Di Valentin, C.; Sarzi-Amade, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3544-3553.
27. (g) Modica, E.; Zanaletti, R.; Freccero, M.; Mella, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 41-52.
28. (a) Kopach, M. E.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6581-6592.
29. (b) Stokes, S. M., Jr.; Ding, F.; Smith, P. L.; Keane, J. M.; Kopach, M. E.; Jervis, R.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 2003, 22, 4170-4171.
30. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953-1978.
31. (a) Vigalok, A.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7873-7874.
32. (b) Rabin, O.; Vigalok, A.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7119-7120.
33. (c) Vigalok, A.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 477-483.
34. Amouri, H.; Besace, Y.; Bras, J. L.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6171-6172.
35. (a) Amouri, H.; Vaissermann, J.; Rager, M. N.; Grotjahn, D. B. Organometallics 2000, 19, 1740-1748.
36. (b) Amouri, H.; Bras, J. L. Ace. Chem. Res. 2002, 35, 501-510.
37. (a) Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 225-254.
38. (b) Hull, J. W.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1982, 1, 1716-1718.
39. (c) Bennett, M. A.; Goh, L. Y.; McMahon, I. J.; Mitchell, T. R. B.; Robertson, G. B.; Turney, T. W.; Wasantha, W. Organometallics 1992, 11, 3069-3085.
40. (d) Hull, J. W.; Mann, C.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1992, 11, 3117-3121.
41. (e) Bennett, M. A.; Bown, M.; Goh, L. Y.; Hockless, D. C. R.; Mitchell, T. R. B. Organometallics 1995, 14, 1000-1007.
42. (f) Madonik, A. M.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2437-2439.
43. McGrady, J. E.; Stranger, R.; Bown, M.; Bennett, M. A. Organometallics 1996, 15, 3109-3114.
44. (a) Lupinetti, A. J.; Jonas, V.; Thiel, W.; Strauss, S. H.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2563-2583.
45. (b) Dedieu, A. Top. Organometallic Chem. 1999, 4, 69-107.
46. Berezin, K. V.; Nechaev, V. V. J. Appl. Spectrosc. 2004, 71, 164-172.
47. Mainz, D. T.; Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Langlois, J.-M.; Perry, J. K. J. Comput. Chem. 1997, 17, 1863-1874.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
53. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
54. Ehlers, A. W.; Boehme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hoellwarth, A.; Jonas, V.; Koehler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; et al. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
55. Wedig, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. In Quantum Chemistry: The Challenge of Transition Metals and Coordination Chemistry; Veillard, A., Ed.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1986; p 79.
56. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
57. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
58. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
59. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
60. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
61. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
62. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
63. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
64. Amouri, H.; Vaissermann, J.; Rager, M. N.; Grotjahn, D. B. Organometallics 2000, 19, 5143-5148.
65. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11615-11621.