Matrix isolation study of reactive o-quinoid compounds: Generation, detection and reactions

Pure and Applied Chemistry

Volumn 69, Issue 4, 1997, Pages 837-840

  Tomioka, Hideo ^a  

^a MIE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000407635     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac199769040837     Document Type: Article

References (16)

1. See for a review, "Comprehensive Organic Synthesis" Ed. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, pp 385-396.
2. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
3. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
4. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
5. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
6. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
7. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
8. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
9. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
10. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
11. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
12. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
13. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
14. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
15. For X = S (a) K. Kanakarajan, H. Meier, J. Org. Chem., 48, 881 (1983). H. Meier, H-L. Eckes, H-P. Niedermann, H. Kolshorn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 1046 (1987). M. Schmidt, H. Meier, H-P. Niedermann, R. Mengl, Chem. Der., 123, 1143 (1990). H. Meier, D. Gröschl, Tetrahedron Lett., 36, 6047 (1995). For X = O (a) G. C. Paul, J. Gajewski, J. Org. Chem., 58, 5060 (1993). P. D. Garduer, H. Sarrafizader, R. R. L. Brandon, J. Am. Chem. Soc., 81, 5515 (1959). C. L. McIntosh, O. C. Chapman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 771 (1971). M. Consuelo Jiménez, F. Márquez, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 59, 197 (1994). H. Meier, H-P. Schneider, A. Rieker, P. B. Hitchcock, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 121 (1978). For X = N (a) M. Letulle, P. Guenot, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 32, 2013 (1991). G. Pfister-Guillouzo, F. Gracion, A. Senio, M. Letulle, J-L. Ripoll, Tetrahedron Lett., 33, 5753 (1992). G. Smolinski, J. Org. Chem., 26, 4108 (1961). E. M. Burgess, L. McCullagh, J. Am. Chem. Soc., 88, 1580 (1966). S. Murata, T. Sugawara, H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 107, 6317 (1985).
16. J. Morawietz, W. Sander, M. Träubel, J. Org. Chem., 60, 6368 (1995).