Approaches to the formation of condensed isoindolones

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 13, 2005, Pages 1261-1276

  Csende, Ferenc ^a   Stájer, Géza ^b  

^a Taxus Pharmaceuticals   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLIMINIUM ION; CYCLIZATIONS; CYCLOCONDENSATIONS; DICARBONYL COMPOUNDS; HETEROATOMS; OXO-ACIDS; PHOTO-INDUCED; RING CLOSURES; RING SYSTEMS; SYNTHETIC METHODS;

ISOMERS;

4 AMINOBUTYRIC ACID RECEPTOR STIMULATING AGENT; AMINE; ANOREXIGENIC AGENT; ANTIARRHYTHMIC AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANXIOLYTIC AGENT; AROMATIC COMPOUND; BENZODIAZEPINE RECEPTOR STIMULATING AGENT; DIURETIC AGENT; ISOINDOLE DERIVATIVE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; POLYMERIZATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 23744433012     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272054863961     Document Type: Review

References (94)

1. White, J.D.; Mann, M.E. Adv. Heterocyclic Chem., Ed. Katritzky, A.R.; Boulton, A.J. Academic Press, New York, 1969, Vol. 10, pp. 113-147.
2. Bonnet, R.; North, S.A. Adv. Heterocyclic Chem., Ed. Katritzky, A.R.; Boulton, A.J. Academic Press, New York, 1981, Vol. 29, pp. 341-399.
3. Bernáth, G. Bull. Soc. Chim. Belg., 1994, 103, 509.
4. Romo, D.; Meyers, A.I. Tetrahedron, 1991, 47, 9503.
5. Meyers, A.I.; Brengel, G.P. Chem. Commun., 1997, 1.
6. Groaning, M.D.; Meyers, A.I. Tetrahedron, 2000, 9843.
7. Hanna, C. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther., 1970, 185, 47.
8. Zsoter, T.T.; Hart, F.; Radddle, I.C.; Endrenyi, L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1972, 180, 723.
9. Anzini, M.; Capelli, A.; Vomero, S.; Giorgi, G.; Langer, T.; Bruni, G.; Romeo, M.R.; Basile, A.S. J. Med. Chem., 1996, 39, 4275.
10. Carney, R.W.; de Stevens, G. Ger. Pat. 1971, 2,034,240;
11. Carney, R.W.; de Stevens, G. Chem. Abstr., 1971, 74, 12547p.
12. Aeberli, P.; Eden, P.; Gogerty, J.H.; Houlihan, W.J.; Penberthy, C. J. Med. Chem., 1975, 18, 177.
13. Mertens, A.; Zilch, H.; König, B.; Schäfer, W.; Poll, T.; Kampe W.; Seidel, H.; Leser, U.; Leinert, H. J. Med. Chem., 1993, 36, 2526.
14. Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Mu, M.; Kung, H.F. J. Med. Chem., 1998, 41, 157.
15. Cid, H.M.B.; Tränkle, C.; Baumann, K.; Pick, R.; Mies-Klomfass, E.; Kostenis, E.; Mohr, K.; Holzgrabe, U. J. Med. Chem., 2000, 43, 2155.
16. Allin, S.M.; Northfield, C.J.; Page, M.I.; Slawin, A.M.Z. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4905.
17. Marion, F.; Courillon, C.; Malacria, M. Org. Lett., 2003, 5, 5095.
18. Pigeon, P.; Othman, M.; Netchitaïlo, P.; Decroix, B. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 691.
19. Katritzky, A.R.; Mehta, S.; He, H.-Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 148.
20. Moreau, A.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Tetrahedron, 2004, 60, 6169.
21. Bahajaj, A.A.; Vernon, J.M.; Wilson, G.D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1446.
22. Winn, M.; Zaugg, H.E. J. Org. Chem., 1968, 33, 3779.
23. Gourves, J.-P.; Couthon, H.; Sturtz, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3489.
24. Epsztajn, J.; Józwiak, A.; Kołuda, P.; Sadokierska, I.; Wilkowska, I.D. Tetrahedron, 2000, 56, 4837.
25. Koseki, Y.; Katsura, S.; Kusano, S.; Sakata, H.; Sato, H.; Monzene, Y.; Nagasaka, T. Heterocycles, 2003, 59, 527.
26. Padwa, A.; Beall, L.S.; Eidell, C.K.; Worsencroft, K.J. J. Org. Chem., 2001, 66, 2414.
27. García, A.; Rodríguez, D.; Castedo, L.; Saá, C.; Domínguez, D. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1903.
28. Griesbeck, A.G.; Hene, A.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H.G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 474.
29. Padwa, A.; Jacquez, M.N.; Schmidt, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 33.
30. Crabb, T.A.; Patel, A.; Newton, R.F.; Price, B.J.; Tucker, M.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 2783.
31. McNab, H.; Parsons, S.; Stevenson, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2047.
32. Honma, T.; Hayashi, K.; Aoyama, T.; Hashimoto, N.; Machida, T.; Fukasawa, K.; Iwama, T.; Ikeura, C.; Ikuta, M.; Suzuki-Takahashi, I.; Iwasawa, Y.; Hayama, T.; Nishimura, S.; Morishima, H. J. Med. Chem., 2001, 44, 4615.
33. Honma, T.; Yoshizumi, T.; Hashimoto, N.; Hayashi, K.; Kawanishi, N.; Fukasawa, K.; Takaki, T.; Ikeura, C.; Ikuta, M.; Suzuki-Takahashi, I.; Hayama, T.; Nishimura, S.; Morishima, H. J. Med. Chem., 2001, 44, 4628.
34. Huang, H.-L.; Sung, W.-H.; Liu, R.-S. J. Org. Chem., 2001, 66, 6193.
35. Aeberli, P.; Houlihan, W.J. J. Org. Chem., 1968, 33, 2402.
36. Aeberli, P.; Houlihan, W.J. J. Org. Chem., 1969, 34, 165.
37. Louvet, P.; Thomasson, F.; Luu-Duc, C. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 39.
38. Stájer, G.; Csende, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Heterocycles, 1994, 37, 883.
39. Sillanpää, R.; Csende, F.; Stájer, G. Acta Cryst. C51, 1995, 2169.
40. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Csende, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Mol. Struct., 1996, 377, 101.
41. Sohár, P.; Stájer, G.; Szabó, A.E.; Szúnyog, J.; Bernáth, G. Heterocycles, 1998, 48, 175.
42. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Mol. Struct., 1997, 415, 29.
43. Argay, Gy.; Kálmán, A.; Stájer, G.; Bernáth, G. J. Mol. Struct., 1994, 328, 231.
44. Stájer, G.; Sillanpää, R.; Pihlaja, K. Acta Chem. Scand., 1993, 47, 482.
45. Sohár, P.; Stájer, G.; Nagy, K.; Bernáth, G. Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 329.
46. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Csende, F.; Argay, Gy.; Sohár, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 657.
47. Stájer, G.;Miklós, F.; Kanizsai, I.; Csende, F.; Sillanpää, R.; Sohár, P. Eur. J. Org. Chem., 2004, 3701.
48. Sohár, P.; Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G. J. Mol. Struct., 1996, 382, 187.
49. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. Heterocycles, 1994, 38, 1061.
50. Argay, Gy.; Sillanpää, R.; Stájer, G.; Bernáth, G. Acta Chem. Scand., 1994, 48, 530.
51. Sohár, P.; Frimpong-Manso, S.; Stájer, G.; Bernáth, G. Magn. Reson. Chem., 1994, 32, 705.
52. Stájer, G.; Sillanpää, R.; Pihlaja, K. Acta Chem. Scand., 1994, 48, 603.
53. Miklós, F.; Sohár, P.; Csámpai, A.; Sillanpää, R.; Péter, M.; Stájer, G. Heterocycles, 2002, 57, 2309.
54. Miklós, F.; Kanizsai, I.; Thomas, S.; Kleinpeter, E.; Sillanpää, R.; Stájer, G. Heterocycles, 2004, 63, 63.
55. Pihlaja, K.; Sillanpää, R.; Stájer, G.; Frimpong-Manso, S. Acta Chem. Scand., 1992, 46, 1021.
56. Miklós, F.; Hetényi A.; Sohár, P.; Stájer, G. Monatsh. Chem., 2004, 135, 839.
57. Sillanpää, R.; Stájer, G.; Pihlaja, K. Acta Chem. Scand., 1994, 48, 84.
58. Pestellini, V.; Ghelardoni, M.; Bianchini, C.; Liquori, A. Boll. Chim. Farm., 1978, 117, 54.
59. Griesbeck, A.G.; Kramer, W.; Heinrich, T.; Lex, J. Photochem. Photobiolog. Sci., 2002, 1, 237.
60. De Kimpe, N.; Virág, M.; Keppens, M.; Scheinmann, F.; Stachulski, A.V. J. Chem. Res. (S), 1995, 252.
61. Warawa, E.J.; Ceccarelli, C. J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 33.
62. Csende, F.; Szabó, Z. J. Chem. Res. (S), 1994, 262.
63. Allin, S.M.; Vaidya, D.G.; Page, M.I.; Slawin, A.M.Z.; Smith, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2219.
64. Allin, S.M.; Northfield, C.J.; Page, M.I.; Slawin, A.M.Z. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3627.
65. Wharton, C.J.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 809.
66. Wawzonek, S.; Nelson, G.E. J. Org. Chem., 1962, 27, 1377.
67. Wawzonek, S.; Nordstrom, J.D. J. Med. Chem., 1965, 8, 265.
68. Wawzonek, S.; Maynard, M.M. J. Org. Chem., 1967, 32, 3618.
69. Kim, H.S.; Chung, Y.M.; Park, Y.J.; Kim, J.N. Bull. Korean Chem. Soc., 2000, 21, 371.
70. Grigg, R.; MacLachlan, W.S.; MacPherson, D.T.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Thornton-Pett, M.; Zhang, J. Tetrahedron, 2000, 56, 6585.
71. Katritzky, A.R.; He, H.-Y.; Verma, A.K. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 933.
72. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Sohár, P.; Szünyog, J.; Bernáth, G. Synthesis, 1998, 718.
73. Welch, W.M. J. Org. Chem., 1982, 47, 886.
74. Eberle, M.K.; Brzechffla, L.; Shapiro, M.J. J. Org. Chem., 1987, 52, 4228.
75. Hucher, N.; Daïch, A.; Decroix, B. J. Heterocycl. Chem., 1988, 35, 1477.
76. Sikoraiová, J.; Marchalin, S.; Daïch, A.; Decroix, B. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4747.
77. Pigeon, P.; Sikoraiova, J.; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles, 2001, 56, 129.
78. Othman, M.; Pigeon, P,; Netchitaïlo, P.; Daïch, A.; Decroix, B. Heterocycles, 2000, 52, 273.
79. Katritzky, A.R.; Xu, Y.-J.; He, H.-Y.; Mehta, S. J. Org. Chem., 2001, 66, 5590.
80. Pigeon, P.; Decroix, B. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 129.
81. Pigeon, P.; Othman, M.; Decroix, B. J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 35.
82. Hucler, N,; Decroix, B.; Daïch, A. J. Org. Chem., 2001, 66, 4695.
83. Katritzky, A.R.; He, H.-Y.; Jiang, R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2831.
84. Bartovic, A.; Decroix, B.; Netchitaïlo, P. J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 827.
85. Chupp, J.P.; Leo, G.C.; Molyneaux, J.M. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 613.
86. Bousquet, E.W.; Moran, M.D.; Harmon, J.; Johnson, A.L.; Summers, J.C. J. Org. Chem., 1975, 40, 2208.
87. Johnson, A.L.; Sweetner, P.B. J. Org. Chem., 1976, 41, 110.
88. Zhang, W.; Pugh, G. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7591.
89. Pinho e Melo, T.M.V.D.; Santos, C.I.A.; Gonsalves, A.M.d'A.R.; Paixão, J.A.; Beja, A.M.; Silva, M.R. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8285.
90. Korenova, A.; Netchitaïlo, P.; Decroix, B. J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 9.
91. Othman, M.; Pigeon, P.; Decroix, B. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 735.
92. Netchitaïlo, P.; Othman, M.; Decroix B., J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 321.
93. Kanoh, S.; Hashiba, T.; Ando, K.; Ogawa, H.; Motoi, M. Synthesis, 1997, 1077.
94. Klika, K.D.; Haansuu, J.P.; Ovcharenko, V.V.; Haahtela, K.K.; Vuorela, P.M.; Pihlaja, K. J. Org. Chem., 2001, 66, 4065.