New and fast statistical-thermodynamic method for computation of protein-ligand binding entropy substantially improves docking accuracy

Journal of Computational Chemistry

Volumn 26, Issue 11, 2005, Pages 1089-1095

  Ruvinsky, A M ^a   Kozintsev, A V ^a  

^a Force Field Laboratory   (Russian Federation)

Author keywords

Binding affinity; Docking; Entropy; Protein ligand association

Indexed keywords

ALGORITHMS; COMPLEXATION; COMPUTER SIMULATION; INTEGRATION; MOLECULAR DYNAMICS; MONTE CARLO METHODS; PROTEINS; STATISTICAL MECHANICS;

BINDING AFFINITY; DOCKING POSITIONS; PROTEIN-LIGAND ASSOCIATION; ROOT-MEAN SQUARE DEVIATIONS (RMSD);

ENTROPY;

LIGAND;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; ENTROPY; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

ALGORITHMS; ENTROPY; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

EID: 22844440711     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20246     Document Type: Article

References (70)

1. Taylor, R. D.; Jewsbury, P. J.; Essex, J. W. J Comput Aided Mol Des 2002, 16, 151.
2. Kollman, P. A.; Case, D. A. Burger's Medicinal Chemistry, Sixth Edition, vol. 1: Drug Discovery; John Wiley & Sons: New York, 2003.
3. Mackerell, A. D. J Comput Chem 2004, 25, 1584.
4. Ajay; Murcko, M. A. J Med Chem 1995, 38, 4953.
5. Gilson, M. K.; Given, J. A.; Head, M. S. Chem Biol 1997, 4, 87.
6. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2644.
7. Bissantz, C.; Folkers, G.; Rognan, D. J Med Chem 2000, 43, 4759.
8. Stahl, M.; Rarey, M. J Med Chem 2001, 44, 1035.
9. Perez, C.; Ortiz, A. R. J Med Chem 2001, 44, 3768.
10. Wang, R.; Lu, Y.; Wang, S. J Med Chem 2003, 46, 2287.
11. Ferrara, P.; Gohlke, H.; Price, D.; Klebe, G.; Brooks III, C. L. J Med Chem 2004, 47, 3032.
12. Kellenberger, E.; Rodrigo, J.; Muller, P.; Rognan, D. Proteins Struct Funct Biol 2004, 57, 225.
13. Kontoyianni, M.; McClellan, L. M.; Sokol, G. S. J Med Chem 2004, 47, 558.
14. Wang, W.; Donini, O.; Reyes, C. M.; Kollman, P. A. Annu Rev Biomol Struct 2001, 30, 211.
15. Kaplan, I. G. Theory of molecular interactions; Elsevier: Amsterdam, 1986.
16. Ooi, T.; Oobatake, M.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Proc Natl Acad Sci USA 1987, 84, 3086.
17. Pratt, L. R.; Chandler, D. Meth Enzym 1986, 127, 48.
18. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 6127.
19. Zhang, L. Y.; Gallicchio, E.; Friesner, R. A.; Levy, R. M. J Comput Chem 2001, 22, 591.
20. Romanov, A. N.; Jabin, S. N.; Martynov, Ya. B.; Sulimov, A. V.; Grigoriev, F. V.; Sulimov, V. B. J Phys Chem A 2004, 108, 9323.
21. Van der Vegt, N. F. A.; van Gunsteren, W. F. J Phys Chem B 2004, 108, 1056.
22. Finkelstein, A. V.; Janin, J. Prot Eng 1989, 3, 1.
23. Amzel, L. M. Protein Struct Funct Genet 1997, 28, 144.
24. Hermans, J.; Wang, L. J Am Chem Soc 1997, 119, 2707.
25. Gilson, M. K.; Given, J. A.; Bush, B. L.; McCammon, J. A. Biophys J 1997, 72, 1047.
26. Ben-Tal, N.; Honig, B.; Bagdassarian, C. K.; Ben-Shaul, A. Biophys J 2000, 79, 1180.
27. Yu, Y. B.; Privalov, P. L.; Hodges, R. S. Biophys J 2001, 81, 1632.
28. Schwarzl, S. M.; Tschopp, T. B.; Smith, J. C.; Fischer, S. J Comput Chem 2002, 23, 1143.
29. Murray, C. W.; Verdonk, M. L. J Comput Aided Mol Des 2002, 16, 741.
30. Luo, H.; Sharp, K. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 19, 10399.
31. Lazaridis, T. Curr Org Chem 2002, 6, 1319.
32. Swanson, J. M.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A. Biophys J 2004, 86, 67.
33. Ruvinsky, A. M. Proc Europ Conf Comp Biol, Paris 2003, 204.
34. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc Natl Acad Sci USA 1971, 68, 1678.
35. Levitt, M.; Sander, C.; Stern, P. S. J Mol Biol 1985, 181, 423.
36. Tidor, B.; Karplus, M. J Mol Biol 1994, 238, 405.
37. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J Med Chem 2000, 43, 3786.
38. Noskov, S. Yu.; Lim, C. Biophys J 2001, 81, 737.
39. Fischer, S.; Smith, J. C.; Verma, C. S. J Phys Chem B 2001, 105, 8050.
40. Bashford, D.; Karplus, M. J Phys Chem 1991, 95, 9556.
41. Baker, B. M.; Murphy, K. P. Biophys J 1996, 71, 2049.
42. Bradshaw, J. M.; Waksman, G. Biochem 1998, 37, 15400.
43. Onufriev, A.; Case, D. A.; Ullmann, G. M. Biochem 2001, 40, 3413.
44. Balog, E.; Becker, T.; Oettl, M.; Lechner, R.; Daniel, R.; Finney, J.; Smith, J. C. Phys Rev Lett 2004, 93, 28103.
45. Lee, S. A.; Rupprecht, A.; Chen, Y. Z. Phys Rev Lett 1998, 80, 2241.
46. Xie, A.; Meer, A. F. G.; Austin, R. H. Phys Rev Lett 2002, 88, 18102.
47. Leyser, H.; Doster, W.; Diehl, M. Phys Rev Lett 1999, 82, 2987.
48. Walther, M.; Fischer, B.; Schall, M.; Helm, H.; Jepsen, P. U. Chem Phys Lett 2000, 332, 389.
49. Brooks, B.; Karplus, M. Proc Natl Acad Sci USA 1983, 80, 6571.
50. Kitao, A.; Hirata, F.; Go, N. Chem Phys 1991, 158, 447.
51. Gō, N.; Gō, M.; Scheraga, H. A. Proc Natl Acad Sci USA 1968, 59, 1030.
52. Hermans, J.; Shankar, S. Isr J Chem 1986, 27, 225.
53. Roux, B.; Nina, M.; Pomes, R.; Smith, J. C. Biophys J 1996, 71, 670.
54. Ruvinsky, A. M.; Kozintsev, A. V. Protein Struct Funct Biol 2005, 58, 845.
55. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J Comput Chem 1998, 19, 1639.
56. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes in FORTRAN: The Art of Scientific Computing; Cambridge University Press: New York, 1992, Chapter 7.
57. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J Mol Biol 1997, 267, 727.
58. Ewing, T. J. A.; Makino, S.; Skillman, A. G.; Kuntz, I. J Comput-Aided Mol Des 2001, 15, 411.
59. Cerius2, version 4.6; Accelrys Inc. http:wwww.accelrys.com
60. Gehlhaar, D. K.; Verkhivker, G. M.; Rejto, P. A.; Sherman, C. J.; Fogel, D. B.; Fogel, L. J.; Freer, S. T. Chem Biol 1995, 2, 317.
61. Böhm, H. J. J Comput-Aided Mol Des 1994, 8, 243.
62. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Klebe, G. J Mol Biol 1996, 261, 470.
63. Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J Comput-Aided Mol Des 1997, 11, 425.
64. Wang, R.; Lai, L.; Wang, S. J Comput-Aided Mol Des 2002, 16, 11.
65. Muegge, I.; Martin, Y. C. J Med Chem 1999, 42, 791.
66. Gohlke, H.; Hendlich, M.; Klebe, G. J Mol Biol 2000, 295, 337.
67. Källblad, P.; Mancera, R. L.; Todorov, N. P. J Med Chem 2004, 47, 3334.
68. Head, M. S.; Given, J. A.; Gilson, M. K. J Phys Chem A 1997, 101, 1609.
69. Price, M. L. P.; Jorgensen, W. L. J Am Chem Soc 2000, 122, 9455.
70. Schaffer, L.; Verkhivker, G. Protein Struct Funct Genet 1998, 33, 295.