Alkyl alkyne mono((trimethylsilyl)cyclopentadienyl) niobium complexes. Synthesis and chemical behavior in insertion processes (see abstract)

Organometallics

Volumn 21, Issue 2, 2002, Pages 293-304

  Galindo, Agustín ^b   Gómez, Manuel ^a   Gómez Sal, Pilar ^a   Martín, Avelino ^a   Del Río, Diego ^b   Sánchez, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NIOBIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; REDUCTION; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

LIGANDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0001177786     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010521a     Document Type: Article

References (131)

1. (a) Pascuali, M.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1981, 20, 349.
2. (b) Mattia, J.; Sikora, D. J.; Macomber, D. W.; Rausch, M. D.; Hichey, J. P.; Friesen, G. D.; Todd, L. J. J. Organomet. Chem. 1981, 213, 441.
3. (c) Berry, D. H.; Bercaw, J. E.; Jircitano, A. J.; Mertes, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4712.
4. (d) Straus, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5499.
5. (e) Erker, G.; Rosenfeldt, F. J. Organomet. Chem. 1982, 224, 29.
6. (f) Cohen, S. A.; Auburn, P. R.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 105, 1136.
7. (g) McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1072.
8. (h) Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2568.
9. (i) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411.
10. (j) Buchwald, S. L.; Lum, R. T.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7441.
11. (k) Chamberlain, L. R.; Rothwell, I. P.; Huffman, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1203.
12. (l) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2544.
13. (m) Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788.
14. (n) Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L. M.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Steffey, B. D.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6068.
15. (o) Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6551.
16. (p) Negishi, E.; Swanson, D. R.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 917.
17. (q) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2870.
18. (r) Freudenberger, J. H.; Konradi, A. W.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014.
19. (a) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
20. (b) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
21. (c) Hartung, J. B., Jr.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5468.
22. (d) Williams, A. C.; Sheffels, P.; Sheehan, D.; Livinghouse, T. Organometallics 1989, 8, 1566.
23. (a) Cotton, F. A.; Hall, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5094.
24. (b) Cotton, F. A.; Hall, W. T. Inorg. Chem. 1980, 19, 2352; 1981, 20, 1285.
25. (b) Cotton, F. A.; Hall, W. T. Inorg. Chem. 1980, 19, 2352; 1981, 20, 1285.
26. (c) Cotton, F. A.; Hall, W. T.; Conn, K. J.; Karol, F. J. Macromolecules 1981, 14, 233.
27. (d) Masuda, T.; Isobe, E.; Higashimura, T.; Takada, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7473.
28. (e) Cotton, F. A.; Roth, W. J. Inorg. Chim. Acta 1984, 86, 17.
29. (f) Masuda, T.; Niki, A.; Isobe, E.; Higashimura, T. Macromolecules 1985, 18, 2109.
30. Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Organometallics 1990, 9, 266.
31. (a) Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152.
32. (b) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Lum, R. T.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7137.
33. (c) Strickler, J. R.; Wigley, D. E., Organometallics 1990, 9, 1665.
34. (a) Doxsee, K. M.; Farahi, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7239.
35. (b) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486.
36. Cohen, S. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1985, 4, 1006.
37. Buchwald, S. L.; Sayers, A.; Watson, B. T.; Dewan, J. C. Tetrahedro Lett. 1987, 3245.
38. (a) Grubbs, R. H. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1982; Vol. 8, p 499.
39. (b) Ivin, K. J.; Rooney, J. J.; Stewart, C. D.; Green, M. L. H.; Mahtad, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 604.
40. Taqui Kahn, M, N.; Martel, A. E. Homogeneous Catalysis by Metal Complexes; Academic Press: New York, 1974; Vol. II.
41. Hartung, J. B., Jr.; Pedersen, S. F. Organometallics 1990, 9, 1414.
42. (a) Curtis, M. D.; Real, J. Organometallics 1985, 4, 940.
43. (b) Curtis, M. D.; Real, J.; Kwon, D. Organometallics 1989, 8, 1644.
44. (c) Gibson, V. C.; Kee, T. P.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3199.
45. (d) Kwon, D.; Curtis, M. D. Organometallics 1990, 9, 1.
46. (e) Curtis, M. D.; Real, J.; Hirpo, W.; Butler, W. M. Organometallics 1990, 9, 66.
47. (f) Poole, A. D.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 237.
48. (g) Siemeling, U.; Gibson, V. C. J. Organomet. Chem. 1992, 426, C25.
49. (h) Alcalde, M. I.; de la Mata, J.; Gómez, M.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 73, 462.
50. (i) Hirpo, W.; Curtis, M. D. Organometallics 1994, 13, 2706.
51. (j) Chan, M. C. W.; Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Lehmann, C.; Poole, A. D.; Siemeling, U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 103.
52. (a) Etienne, M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1991, 10, 3801.
53. (b) Etienne, M.; Zeline, P.; Templeton, J. L.; White, P. S. New J. Chem. 1993, 17, 515.
54. (c) Etienne, M.; Biasotto, P.; Mathieu, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1661.
55. (d) Etienne, M. Organometallics 1994, 13, 410.
56. (e) Etienne, M. Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 201.
57. (f) Etienne, M.; Donnadieu, B.; Mathieu, R.; Fernández-Baeza, J.; Jalón, F.; Otero, A.; Rodrigo-Blanco, M. E. Organometallics 1996, 75, 4597.
58. (g) Etienne, M.; Mathieu, R.; Donnadieu, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3218.
59. (h) Jaffart, J.; Mathieu, R.; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein O.; Maseras, F. Chem. Commun. 1998, 2011.
60. (i) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Tejeda, J.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Diez-Barra, E.; Lara-Sánchez, A.; Fernández-López, M.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3537.
61. See for example: (a) Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 536.
62. (b) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
63. (c) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Faller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 592.
64. (a) Kreissl, F. R.; Sieber, W. J.; Hofmann, P.; Riede, J.; Wolfgruber, M. Organometallics 1985, 4, 788.
65. (b) Templeton, J. L.; Caldarelli, J. L.; Feng, S.; Philipp, C. C.; Wells, M. B.; Woodworth, B. E.; White, P. S. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 103.
66. Smith, G.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Youngs, W. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 387.
67. (a) Castro, A.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 37.
68. (b) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 161.
69. (a) Gómez, M.; Jimenez, G.; Royo, P.; Selas, J. M.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 147.
70. (b) de Castro, I.; de la Mata, J.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Royo, P.; Selas, J. M. Polyhedron 1992, 11, 1023.
71. (a) Bianconi, P. A.; Williams, I. D.; Engeler, M. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 311.
72. (b) Bianconi, P. A.; Vrtis, R. N.; Rao, C. P.; Williams, I. D.; Engeler, M. P.; Lippard, S. J. Organometallics 1987, 6, 1968.
73. (c) McGeary, M. J.; Gamble, A. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1988, 7, 271.
74. (a) Schrook, R. R.; Meakin, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5288.
75. (b) Fowles, G. W. A.; Rice, D. A.; Wilkins, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1080.
76. (a) Abragam, S. The Principles of Nuclear Magnetism; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1961.
77. (b) Jackman, K. M.; Cotton, F. A. DNMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1975.
78. (c) de Castro, I.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martin, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 51.
79. (d) Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to Magnetic Resonance; Wiley: New York, 1979; p 210.
80. Templeton, J. L.; Ward, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1532; 1980, 102, 3288.
81. Templeton, J. L.; Ward, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1532; 1980, 102, 3288.
82. Kwon, D.; Real, J.; Curtis, M. D.; Rheingold, A.; Haggerty, B. S. Organometallics 1991, 10, 143.
83. (a) Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 466.
84. (b) Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5027.
85. Kolehmainen, E.; Laithia, K.; Nissinen, M.; Linnanto, J.; Perjéssy, A.; Gautheron, B.; Broussier, R. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 7.
86. Churchill, M. R.; Youngs, W. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 1697.
87. 4).
88. Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Sánchez, F.; Velasco, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2047.
89. Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jimenez, G.; Royo, P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Oreanometallics 1995, 14, 1901.
90. (a) Curtis, M. D.; Real, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4688.
91. (b) Hirpo, W.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5218.
92. (c) Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 170, 8235.
93. (d) Hessen, B.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C18.
94. (e) Curtis, M. D.; Real, J.: Hirpo, W.; Butler, W. M. Organometallics 1990, 9, 66.
95. (f) Hessen, B.; Meetsma, A.; Bolhuis, F. V.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 1925.
96. (g) Kriley, C. E.; Kerschner, J. L.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2051.
97. (a) Chisholm, M. H.; Hammond, C. E.; Ho, D.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7860.
98. (b) Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059.
99. (c) Lubber, T. V.; Plössl, K.; Norton, J. R.; Miller, M. H.; Anderson, O. P. Organometallics 1992, 11, 122.
100. (a) Nugent, W. A.; Haymore, B. L. Coord. Chem. Rev. 1980, 31, 123.
101. (b) Rocklage, S. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3077.
102. (c) Nugent, W. A.; Mayer, J. M., Metal - Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
103. (d) Bradley, D. C.; Hursthouse, M. B.; Howes, A. J.; de M. Jelfs, A. N.; Runnacles, J. D.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 841.
104. (e) Williams, D. N.; Mitchell, J. P.; Poole, A. D.; Siemeling, U.; Clegg, W.; Hockless, D. C. R.; O'Neil, P. A.; Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 739.
105. (f) Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239.
106. (g) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martín, A.; Sánchez, F. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36.
107. (a) Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Okamoto, T.; Mashima, K.; Lee, K.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2410.
108. (b) Okamoto, T.; Yaauda, H.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5008.
109. (c) Mashima, K.; Kaidzu, M.; Nakayama, Y.; Nakamura, A. Organometallics 1997, 16, 1345.
110. (d) Mashima, K.; Kaidzu, M.; Tanaka, Y.; Nakayama, Y.; Nakamura, A.; Hamilton, J. G.; Rooney, J. J. Organometallics 1998, 17, 4183.
111. (e) Strauch, H. C.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Jacobsen, H.; Berke, H. Organometallics 1999, 18, 3802.
112. (a) Herrmann, W. A.; Weichselbaumer, G.; Paciello, R. A.; Fischer, R. A.; Herdtweck, E.; Okuda, J.; Marz, D. N. Organometallics 1990, 9, 489.
113. (b) Antonelli, D. M.; Schaefer, W. P.; Parkin, G.; Bercaw, J. E. J. Organomet, Chem. 1998, 462, 213.
114. (c) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jimenez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564; 1995, 14, 2843.
115. (c) Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Jimenez, G.; Pellinghelli, M. A.; Royo, P.; Tiripicchio, A. Organometallics 1994, 13, 1564; 1995, 14, 2843.
116. (d) Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gómez, M.; Gómez-Sal, P.; Martin, A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1998, 554, 185.
117. Mashima, K.; Fujikawa, S.; Tanaka, Y.; Urata, Y.; Oshiki, T.; Tanaka, E.; Nakamura, A. Organometallics 1995, 14, 2633.
118. Kai, Y.; Kanehisa, N.; Miki, K.; Kasai, N.; Mashima, K.; Nagasuna, K.; Yasuda, H.; Nakamura, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 191.
119. Hunter, A. D.; Legzdins, P.; Nurse, C. R.; Einstein, F. W. B.; Willis, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1791.
120. Strauch, H. C.; Erker, G.; Fröhlich, R. Organometallics 1998, 17, 5746.
121. Andreu, A. M.; Jalón, P. A.; Otero, A.; Royo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 953.
122. Teasier-Youngs, C.; Beachley, O. T., Jr. Inorg. Synth. 1986, 24, 95.
123. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallgr. 1999, 32, 837.
124. Sheldrick, G. M. SHELX97, Program for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
125. (a) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
126. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
127. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
128. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
129. (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; p 1.
130. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
131. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.