Photolysis secondary products of cobaloximes and imino/oxime compounds controlled by steric hindrance imposed by the Lewis base

Organometallics

Volumn 24, Issue 14, 2005, Pages 3500-3507

  Rangel, Maria ^a   Leite, Andreia ^a   Gomes, João ^b,c   De Castro, Baltazar ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b Faculdade de Farmácia da Universidade do Porto   (Portugal)

^c UNIVERSIDADE FERNANDO PESSOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; COBALT; MAGNETIZATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PHOTOLYSIS; RELAXATION PROCESSES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

COBALOXIMES; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; HOMOLYTIC CLEAVAGE; LEWIS BASE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 22444437631     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0580046     Document Type: Article

References (87)

1. 12, Wiley-Interscience: New York, 1999.
2. 12-Proteins; Wiley-VCH: Chichester, 1998.
3. 12; Wiley: New York, 1982.
4. (b) Halpern, J. Science 1985, 227, 869.
5. (c) Finke, R. G.; Schiraldi, D. A.; Mayer, B. J. Coord Chem. Rev. 1984, 54, 1.
6. (d) Pratt, J. M. Chem. Soc. Rev. 1985, 14, 161.
7. (a) Toscano, P. J.; Marzilli, L. G. Prog. Inorg. Chem. 1984, 31, 105.
8. (b) Bresciani-Pahor, N.; Forcolin, M.; Marzilli, L. G.; Randaccio, L.; Summers, M. F.; Toscano, P. J. Coord. Chem. Rev. 1985, 63, 1.
9. (c) Randaccio, L.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Marzilli, L. G. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 225.
10. (d) Randaccio, L. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 327.
11. (a) Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8012.
12. (b) Hay, B. P.; Finke, R. G. Polyhedron 1988, 7, 1469, and references therein.
13. (a) Pett, V. B.; Liebman, M. N.; Murray-Rust, P.; Prasad, K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3207.
14. (b) Rossi, M.; Glusker, J. P. In Environmental Influences and Recognition in Enzyme Chemistry; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH: New York, 1988.
15. (a) Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bresciani-Pahor, N.; Randaccio, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4478.
16. (b) Randaccio, L.; Bresciani-Pahor, N.; Toscano, P. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6347.
17. Nie, S.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G.; Yu, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6084.
18. Marzilli, L. G. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Bauman, E., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999.
19. (a) Buckel, W.; Golding, B. T. Chem. Soc. Rev. 1996, 329.
20. (b) Golding, B. T.; Buckel, W. In Comprehensie Biochemical Catalysis; Sinnott, M. L., Ed.; Academic Press: London, 1997.
21. (a) Padmakumar, R.; Taoke, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7033.
22. (b) Zelder, O.; Beatrix, B.; Kroll, F.; Buckel, W. FEBS Lett. 1995, 369, 252.
23. (c) Mancia, F.; Keep, N. H.; Nakagawa, A.; Leadley, P. F.; McSweeney, S.; Rasmussen, B.; Bosecke, P.; Diat, O.; Evans, P. R. Structure (London) 1996,4, 339.
24. (d) Thomas, N. H.; Meier, T. W.; Evans, P. R.; Leadley, P. F. Biochemistry 1998, 37, 14386.
25. (e) Mancia, F.; Evans, P. R. Structure (London) 1998, 6, 711.
26. (f) Reitzer, R.; Gruber, K.; Jogi, G.; Wagner, U. G.; Bothe, H.; Buckel, W.; Kratky, C. Structure (London) 1999, 7, 891.
27. (a) Chang, C. H.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 106.
28. (b) Chen, H. P.; Wu, S. H.; Lin, Y. L.; Chen, C. M.; Tsay, S. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 44744.
29. (a) Yamanishi, M.; Yamada, S.; Muguruma, H.; Murakami, Y.; Tobimatsu, T.; Ishida, A.; Yamauchi, J.; Toraya, T. Biochemistry 1998, 37, 4799.
30. (b) Abend, A.; Nitsche, R.; Bandarian, V.; Stupperich, E.; Retey, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 625.
31. (c) Abend, A.; Bandarian, V.; Nitsche, R.; Stupperich, E.; Retey, J.; Reed, G. H. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 370, 138.
32. (d) Ke, S. C.; Torrent, M.; Museav, D. G.; Morokuma, K.; Warncke, K. Biochemistry 1999, 38, 12681.
33. (e) Shibata, N.; Masuda, J.; Tobimatsu, T.; Toraya, T.; Suto, K.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N. Structure (London) 1999, 7, 997.
34. (f) Masude, J.; Shibata, N.; Morimoto, Y.; Toraya, T.; Yasuoka, N. Structure (London) 2000, 8, 775.
35. (g) Bandarian, V. P.; Reed, G. H. Biochemistry 2002, 41, 8580.
36. (a) Lawrence, C. C.; Gerfen, G. J.; Samano, V.; Nitsche, R.; Robins, M. J.; Retey, J.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7039.
37. (b) Sintchak, M. D.; Arjara, G.; Kellogg, B. A.; Stubbe, J.; Drennan, C. L. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 293.
38. (a) Finke, R. G.; Smith, B. L.; McKenna, W. A.; Christian, P. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 687.
39. (b) Elliot, C. M.; Hershenhart, E.; Finke, R. G.; Smith, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5558.
40. (c) Finke, R. G.; McKenna, W. A.; Schiraldi, D. A.; Smith, B. L.; Pierpont, C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7592.
41. (d) Finke, R. G.; Smith, B. L.; Meyer, B. J.; Molinero, A. A. Inorg. Chem. 1983, 22, 3679.
42. (a) Poison, S. M.; Hansen, L.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4804.
43. (b) Hirota, S.; Poison, S. M.; Puckett, J. M., Jr.; Moore, S. J.; Mitchell, M. B.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem.1996, 35, 5646.
44. (c) Marzilli, L. G.; Polson, S. M.; Hansen, L.; Moore, S. J.; Marzilli, P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 3854.
45. (a) Parker, W. O., Jr.; Zangrando, E.; Bresciani-Pahor, N.; Marzilli, P. A.; Randaccio, L.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1988, 27, 2170.
46. (b) Seeber, R.; Parker, W. O., Jr.; Marzilli, P. A.; Marzilli L. G. Organometallics 1989, 8, 2377.
47. Parker, W. O., Jr.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Marzilli, P. A.; Randaccio, L.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 1303.
48. Toscano, P. J.; Seligson, A. L.; Currain, M. T.; Skrobutt, A. T.; Sonnemberger, D. C. Inorg. Chem. 1989, 28, 166;
49. Toscano, P. J.; Seligson, A. L.; Currain, M. T.; Skrobutt, A. T.; Sonnemberger, D. C. Inorg. Chem. 1989, 28, 1610.
50. Geremia, S.; Calligaris, M.; Randaccio, L. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 981.
51. Trommel, J. S.; Warncke, K.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3358
52. Song, X.; Chen, Y.; Chen, H. New J. Chem. 2001, 25, 985.
53. Yao, K.; Zhang, X.; Chen, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 21, 3642.
54. Alzoubi, B. M.; Hamza, M. S. A.; Felluga, A.; Randaccio, L.; Tauzher, G.; Van Eldik, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3, 53.
55. Kratky, C.; Farber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654.
56. (a) Sagi, L; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8061-8066.
57. (b) Wirt, M. D.; Sagi, I.; Chen, E.; Frisbie, S. M.; Lee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5299.
58. (c) Sagi, M. D.; Wirt, E.; Chen, E.; Frisbie, S. M.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8639.
59. (d) Wirt, M. D.; Kumar, M.; Ragsdale, S. W.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2146.
60. Brown, K. L.; Zou, X.; Banka, R. R.; Perry, C. B.; Marques, H. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 8130.
61. (a) Giannotti, C.; Bolton, J. R. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 379.
62. (b) Giannotti, C.; Merle, G.; Bolton, J. R. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 1456.
63. (a) Rao, D. N. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 423.
64. (b) Rao, D. N. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 187.
65. Arcos, T.; de Castro, B.; Ferreira, M. J.; Rangel, M.; Raynor, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 369.
66. Rangel, M.; Arcos, T.; de Castro, B. Organometallics 1999, 18, 3451.
67. Rangel, M.; Pereira, E.; Oliveira, C.; de Castro, B. J. Organomet. Chem. 2001, 632, 85.
68. de Castro, B.; Pereira, J.; Rangel, M. Organometallics 1991, 10, 3848.
69. Lohr, G. J.; Welker, M. E. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 13.
70. Pezeshk, A.; Coffman, R. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 891.
71. 12; Dolphin, D., Ed.; Wiley: New York, 1982.
72. Daul, C.; Schapfer, C. W.; von Zelewsky, A. Struct. Bonding 1979, 36, 130.
73. de Castro, B.; Rangel, M.; Raynor, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3311, and references therein.
74. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, 1988.
75. Toscano, P. J.; Swiden, F. F.; Marzilli, L. G.; Bresciani-Pahor, N.; Bandaccio, L. Inorg. Chem. 1983, 18, 3416.
76. (a) Parker, W. O., Jr.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 3908.
77. (b) Parker, W. O., Jr.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 3489.
78. McGarvey, B. R. Can. J. Chem. 1975, 53, 249.
79. 2v(x). This difference is solely reflected in the symmetry labeling of two states that in our case are excited states, which are not discussed in this work.
80. Pilbrow, J. R.; Winfield, M. E. Mol. Phys. 1973, 25, 1073.
81. Gomes, J. Ph.D. Thesis, University of Porto, 1996.
82. Hill, H. O.; Morallee, K. J. J. Chem. Soc. (A) 1969, 554.
83. Costa, G.; Mestroni, G.; Tauzher, G.; Stefani, L. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 181.
84. Costa, G.; Mestroni, G.; Tauzher, G.; Stefani, L. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 493.
85. Godyki, L. E.; Rundle, R. E. Acta Crystallogr. 1953, 6, 487.
86. Williams, D. E.; Wohlaeur, G.; Rundle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 755.
87. Rangel, M.; de Castro, B. Unpublished results.